עשו

(ראה גם: אדום, אומות העולם-ד' מלכויות, יעקב, יצחק-ברכת, ישראל-ועמים, עמלק, רומי)

ויאמר ה' לה שני גוים בבטנך ושני לאומים ממעיך יפרדו, ולאום מלאום יאמץ ורב יעבד צעיר... ויצא הראשון אדמוני כלו כאדרת שער, ויקראו שמו עשו... ויגדלו הנערים ויהי עשו איש יודע ציד איש שדה, ויעקב איש תם יושב אהלים. (בראשית כה כג)

ויאהב יצחק את עשו כי ציד בפיו, ורבקה אוהבת את יעקב. ויזד יעקב נזיד, ויבא עשו מן השדה והוא עיף. ויאמר עשו אל יעקב הלעיטני נא מן האדום האדום הזה כי עיף אנכי על כן קרא שמו אדום... ויאמר עשו הנה אנכי הולך למות, ולמה זה לי בכורה... ויעקב נתן לעשו לחם ונזיד עדשים ויאכל וישת ויקם וילך, ויבז עשו את הבכורה. (שם שם כח)

ויהי עשו בן ארבעים שנה ויקח אשה את יהודית בת בארי החתי, ואת בשמת בת אלון החתי. ותהיין מורת רוח, ליצחק ולרבקה. (שם כו לד)

ויהי כי זקן יצחק ותכהין עיניו מראות, ויקרא את עשו בנו הגדול ויאמר אליו בני ויאמר אליו הנני. ויאמר הנה נא זקנתי, לא ידעתי יום מותי. ועתה שא נא כליך תליך וקשתך, וצא השדה וצודה לי ציד. ועשה לי מטעמים כאשר אהבתי והביאה לי ואוכלה, בעבור תברכך נפשי בטרם אמות. (שם כז א)

ויאמר יעקב אל רבקה אמו, הן עשו אחי איש שעיר ואנכי איש חלק... (שם שם יא)

ותקח רבקה את בגדי עשו בנה הגדול החמודות אשר אתה בבית, ותלבש את יעקב בנה הקטן. (שם שם טו)

ויעש גם הוא מטעמים ויבא לאביו, ויאמר לאביו יקום אבי ויאכל מציד בנו בעבור תברכני נפשך. ויאמר לו יצחק אביו מי אתה, ויאמר אני בנך בכורך עשו... כשמע עשו את דברי אביו ויצעק צעקה גדולה ומרה עד מאד, ויאמר לאביו ברכני גם אני אבי... ויען יצחק ויאמר לעשו הן גביר שמתיו לך ואת כל אחיו נתתי לו לעבדים ודגן ותירוש סמכתיו, ולכה איפוא מה אעשה בני. ויאמר עשו אל אביו הברכה אחת היא לך אבי ברכני גם אני אבי, וישא עשו קולו ויבך, ויען יצחק אביו ויאמר אליו, הנה משמני הארץ יהיה מושבך ומטל השמים מעל. ועל חרבך תחיה ואת אחיך תעבוד, והיה כאשר תריד, ופרקת עולו מעל צוארך. וישטום עשו את יעקב על הברכה אשר ברכו אביו, ויאמר עשו בלבו יקרבו ימי אבל אבי ואהרגה את יעקב אחי. (שם שם לא)

וירא עשו כי רעות בנות כנען, בעיני יצחק אביו. וילך עשו אל ישמעאל, ויקח את מחלת בת ישמעאל בן אברהם אחות נביות על נשיו לו לאשה. (שם כח ח)

וישובו המלאכים אל יעקב לאמר, באנו אל אחיך אל עשו וגם הולך לקראתך וארבע מאות איש עמו. ויירא יעקב מאד ויצר לו, ויחץ את העם אשר אתו ואת הצאן ואת הבקר והגמלים לשני מחנות... (שם לב ז)

וילן שם בלילה ההוא ויקח מן הבא בידו מנחה לעשו אחיו... (שם שם יד)

והוא עבר לפניהם, וישתחו ארצה שבע פעמים עד גשתו עד אחיו. וירץ עשו לקראתו ויחבקהו ויפול על צואריו וישקהו, ויבכו. וישא את עיניו וירא את הנשים ואת הילדים ויאמר מי אלה לך, ויאמר הילדים אשר חנן אלקים את עבדך... ויאמר מי לך כל המחנה הזה אשר פגשתי, ויאמר למצא חן בעיני אדוני. ויאמר עשו יש לי רב, אחי יהיה לך אשר לך... קח נא את ברכתי אשר הובאת לך כי חנני אלקים וכי יש לי כל, ויפצר בו ויקח... ויאמר עשו אציגה נא עמך מן העם אשר אתי, ויאמר למה זה אמצא חן בעיני אדוני... (שם לג ג)

ואלה תולדות עשו הוא אדום. עשו לקח את נשיו מבנות כנען, את עדה בת אילון החתי ואת אהליבמה בת ענה בת צבעון החוי. ואת בשמת בת ישמעאל אחות נביות. ותלד עדה לעשו את אליפז, ובשמת ילדה את רעואל. ואהליבמה ילדה את יעוש ואת יעלם ואת קרח, אלה בני עשו אשר ילדו לו בארץ כנען. ויקח עשו את נשיו ואת בניו ואת בנותיו ואת כל נפשות ביתו ואת מקנהו ואת כל בהמתו ואת כל קנינו אשר רכש בארץ כנען, וילך אל ארץ מפני יעקב אחיו. כי היה רכושם רב משבת יחדיו, ולא יכלה ארץ מגוריהם לשאת אותם מפני מקניהם. וישב עשו בהר שעיר עשו הוא אדום. ואלה תולדות עשו אבי אדום בהר שעיר... (שם לא א)

ואלה שמות אלופי עשו למשפחותם למקומותם בשמותם, אלוף תמנע אלוף עלוה אלוף יתת... (שם שם מ)

זהר:

ומשום זה בכל חודש וחודש מקריבים שעיר אחד, כדי להמשיך אותו למקומו, ויפרד מן הלבנה (שהיא הנוקבא דז"א שאורה נתכנסה מפני העקב של עשו כנ"ל). וכן ביום הכפורים צריכים להקריב שעיר ההוא, וזה נעשה בחכמה כדי לשלוט עליו ולא יוכל להרע, שכתוב ונשא השעיר עליו את כל עונותם וגו', ובארוהו שזהו עשו שהוא שעיר... (תולדות לא)

ותקח רבקה את בגדי וגו', אלו הם הלבושים שעשו הרויחם מנמרוד, ואלו היו לבושי יקר מן אדם הראשון ובאו לידו של נמרוד, ובהם היה נמרוד צד ציד, שכתוב בו, הוא היה גבור ציד לפני ה' וגו', כי בשעה שלבש אותם היו מתקבצים לו כל בהמות חיות ועופות ונופלים לפניו.

ועשו יצא השדה ועשה עמו מלחמה, עם נמרוד, והרגו, ולקח אלו הלבושים ממנו, וזה שאמר ויבא עשו מן השדה והוא עיף, וכתוב שם כי עיפה נפשי להורגים, ולמדים גזרה שוה, מה עיף הנאמר שם הוא רציחה, אף עיף הנאמר כאן הוא רציחה, כי רצח את נמרוד.

ועשו היה מסתיר אותם הלבושים אצל רבקה, ובהם היה יוצא וצד ציד, ואותו היום לא לקח אותם, ויצא השדה ועל כן התאחר שם, (שלא נתקבצו אליו החיות). וכשלבשם עשו לא היו מעלים ריח כלל, אלא כשלבשם יעקב, אז חזרה האבדה למקומה, (שחזרו לבחינת אדם הראשון), כי יפיו של יעקב יפיו של אדם הראשון היה. (שם קלא)

אמר רבי חזקיה, והרי אנו רואים שמשמני הארץ וטל השמים הם הברכות שעשו לקחם אחר כך, כמו שאתה אומר, הנה משמני הארץ יהיה מושבך ומטל השמים מעל, ואיך תאמר שהם באים כנגד הקללות שבעץ הדעת אחר התשובה בימי המשיח. אמר רבי שמעון אין זה כזה, (אין עשו כיעקב), ואין זו כזו, (ואין ברכה של עשו כברכה של יעקב), כמה נבדלים המדרגות, ביעקב כתוב ויתן לך האלקים, ובזו (של עשו) כתוב יהיה מושבך (ולא נזכר האלקים בברכה)... (שם קמט, ועיין שם עוד ההבדלים, וערך יצחק-ברכת)

יקום אבי וגו', דבורו היה בעזות, ברוח עזה, יקום אבי היא מלה שאין בה טעם. תא חזי מה בין יעקב ועשו, יעקב אמר בבושה לפני אביו, בענוה, מה כתוב, ויבא אל אביו ויאמר אבי, יעקב שלא רצה להפחיד אותו דיבר בלשון תחנונים, קם נא שבה ואכלה מצידי, ועשו אמר יקום אבי, כמו שאינו מדבר עמו (אלא לעצמו).

תא חזי, בשעה שנכנס עשו, נכנס עמו הגיהנם, נזדעזע יצחק ופחד, שכתוב, ויחרד יצחק חרדה גדולה עד מאד... שלא היה עוד פחד ואימה שנפל על יצחק גדולה כמוהו, מיום שנברא, ואפילו באותה שעה שנעקד על המזבח, וראה את המאכלת עליו, לא נזדעזע, כבאותו שעה שנכנס אליו עשו וראה את הגיהנם שבא עמו... (שם קנח)

תא חזי, בשביל שהשליטה של אלו (של הס"א), אינה אלא בלילה, בודאי משום זה, השליטה של עשו אינה אלא בגלות, שהוא לילה, (כלומר שאז חושך לנו כבלילה), ועל כן בלילה נלחם (המלאך) עם יעקב, ונתאבק עמו, וכשהבוקר בא נחלש חילו של המלאך, ולא יכול לו, ואז נתגבר יעקב, משום ששליטתו של יעקב ביום הוא.

ומשום זה כתוב, משא דומה אלי קורא משעיר, שומר מה מלילה שומר מה מליל, כי השליטה של עשו הנקרא שעיר הוא בלילה, ומשום זה נתחלש המלאך כשבא הבוקר, ואז ויאמר שלחני כי עלה השחר... (שם קסה, וראה עוד יעקב-והמלאך)

כשמוע עשו את דברי אביו וגו', אמר ר חייא, כמה רעות עשו אלו הדמעות (לישראל), שבכה עשו והוציאן לפני אביו, כדי שיתברך ממנו, על שם שדברי אביו היו חשובים אצלו ביותר, כלומר, שמחמת זה היה קטרוג על ישראל, שאינם שומרים כבוד אב כמוהו... (שם קעה, ועיין שם עוד)

פתח ר' ייסא ואמר, בן יכבד אב ועבד אדוניו, בן זה עשו, שלא היה אדם בעולם שיכבד לאביו כמו שכבד עשו את אביו, וכיבוד ההוא שכבד אותו, השליט אותו בעולם הזה. (שם רו)

כך עשו בזכות כיבוד ההוא שכיבד את אביו המתין לו הקב"ה, כל אותו הזמן ששלט בעולם הזה, ואלו הדמעות הורידו את ישראל תחת השעבוד שלו עד שישובו ישראל אל הקב"ה בבכיה ובדמעות, שכתוב בבכי יבואו וגו', ואז כתוב, ועלו מושיעים בהר וגו'. (שם רח)

כיון שאמרו באנו אל אחיך, עוד אין אנו יודעים שהוא עשו, אלא באנו אל אחיך (פירושו) ואם תאמר שחזר בתשובה והולך בדרך מתוקן, לא כן אלא עשו הרשע כמקודם לכן, וגם הולך לקראתך, ואם תאמר שהולך לבדו, לא אלא ארבע מאות איש עמו. (וישלח מג, וראה עוד יעקב-ועשו)

וירץ עשו לקראתו וגו', צוארו כתוב, חסר י' וכתוב וישקהו ויבכו, ר' יצחק אמר, והרשעים כים נגרש וגו', מקרא זה בארוהו, ודברי תורה יש בהם כמה סודות עליונים המשונים זה מזה, והכל הוא אחד. והרשעים כים נגרש כי השקט לא יוכל, זהו עשו, שכל מעשיו הם ברשעות ובחטא, וכשבא ליעקב לא היו מעשיו בשלמות, ויפול על צואריו היינו צואר אחד, (כי חסרה י'), ירושלים שהיא הצואר של כל העולם, ויפול על צוארו, ולא על צואריו, משום ששתי פעמים נחרב בית המקדש, פעם אחת מבבל, ואחת מזרעו של עשו, ונמצא שהפיל עשו את עצמו על ירושלים והחריבה רק פעם אחת,

וישקהו נקוד לעיל, שלא נשקו ברצון, ולמדנו מה שכתוב, ונעתרות נשיקות שונא, זהו בלעם, כשברך את ישראל, כי לא ברך אותם ברצון הלב, ואף כאן נעתרות נשיקות שונא זהו עשו.

אמר ר' יוסי כתוב קומה וגו' שני רשעים שברת, ולמדנו אל תקרא שברת אלא שרבבת, (שזה נאמר על עשו), שנתרברבו שניו שחשב לנשוך אותו.

ועל כן ויבכו, זה בכה וזה בכה. תא חזי, כמה היה לבו ורצונו של עשו להרע ליעקב, כי אפילו באותו שנשקו, חשב לכשיארכו הימים יעשו לו רע ויצור אותו, ועל כן ויבכו, זה היה בוכה, שלא חשב שינצל ממנו, וזה היה בוכה בשביל שאביו היה חי, ואינו יכול לו להרג אותו.

אמר ר' אבא ודאי הוא שנחלש כעסו של עשו בשעה שראה את יעקב, מהו הטעם, הוא משום שהסכים עמו הממונה של עשו, (שהשלים עמו והסכים על הברכות כלעיל), ועל כן לא יכול עשו למשול בכעסו, כי כל הדברים שבעולם תלויים למעלה וכשמסתכמים למעלה תחילה מסתכמים גם כן למטה, וכן אין ממשלה למטה עד שניתנה הממשלה מלמעלה, וכן הכל תלוי זה בזה, (שכל הנעשה בעולם הזה תלוי במה שנעשה מלמעלה). (שם קכא, וראה עוד יעקב-ועשו)

ויעקב נסע סכותה... כל אחד נפרד אל הצד שלו, עשו לצד של השעיר, מי הוא שעיר, זהו הוא אשה זרה אל נכר... (שם קמא)

ואלה תולדות עשו, תא חזי, בחיי יצחק לא נמנו בניו של עשו כמו שנמנו בניו של יעקב, שנמנו מטרם מיתת יצחק, אבל בעשו מה כתוב, ויגוע יצחק וגו', אחריו מה כתוב, ואלה תולדות עשו הוא אדום, ולא נמנו בחיי יצחק, מה הטעם, הוא משום שבחלקו ונחלתו וגורלו של יצחק אינם אלא יעקב ובניו, ומשום זה יעקב ובניו שהם חלקו של הקב"ה נכנסו בחשבון, אבל עשו שהוא אינו בחלקו של צד האמונה עשה הכתוב חשבונו לאחר שמת יצחק, שאז נפרד חלקו מקדושה למקום אחר.

תא חזי, אחר שמת יצחק ועשו נפרד אל הצד שלו, מה כתוב, ויקח עשו את נשיו וגו' מפני יעקב אחיו, כי הניח ליעקב את הקרן ואת הריוח, (הניח לו את) שעבוד מצרים (שהוא הקרן, וגם את הריוח משעבוד מצרים שהוא ירושת) הארץ, ומכר לו חלקו שבמערת המכפלה, והלך לו מן הארץ ומן האמונה ומחלקו, שהלך לו ונסתלק מכל... (שם רלג)

אמר לו, הרי אנו רואים את עשו שהוא בשלוה, במלכות, בערים גדולות עליונות, ושולט על העולם, ואתה אומר, ואשים את הריו שממה. אמר לו, בכל מקום כך הוא, כיון שהמלך הקדוש גוזר גזרה ושם גזרה ההיא בפסקי דינים שלו, הכתוב מעיד כמו שנעשה, (ואף על פי שעוד לא יצא פסק הדין לפועל),ועל כן כתוב ואשים את הריו שממה, כי כבר שויתי את זה בפסק דין שלי, (והדבר יתקיים בזמנו), וכל הטוב שגזר על ישראל (הוא באופן זה, דהיינו שיתקיים בזמנו), שכתוב אני ה' דברתי ועשיתי. (צו קכ)

פתח ילד ההוא ואמר, מלך במשפט יעמיד ארץ, ואיש תרומות יהרסנה. מי הוא מלך, זהו הקב"ה, במשפט זהו יעקב, שהוא כלל האבות (דהיינו קו האמצעי הכולל חסד וגבורה שהוא סוד אברהם ויצחק כי בקו אמצעי יעמיד ומקיים הארץ, (שהיא מלכות), ואיש תרומות, תרומת כתוב, (בלא ו' שהוא סוד קו האמצעי הנקרא משפט, ותרומה היא מלכות), ואיש תרומות זהו עשו, ששאל על תרומות ומעשרות בכל יום ולא עשה כלום, (שהיה שואל לאביו איך מעשרים את התבן ואת המלח וכו'), והוא לא עישר אפילו מה שמחויב במעשר... (שמיני פח)

כתוב בו בעשו ויצא הראשון אדמוני, שנקרא ראשון, אם תאמר שיעקב היה טפה ראשונה (לזריעה, ועשו היה הראשון ליציאה לאויר העולם), אינו כן, שהרי כתוב ויצא הראשון, (שמשמע הראשון שמקודם לכן, דהיינו בזמן הזריעה), ולא כתוב ויצא ראשון... ומשום שיצחק בא מצד הדין הקשה, (להיותו בחינת שמאל דז"א), יצא עשו אדמוני, (דהיינו בצבע) אדום, (מצד הגבורה)... 

וטפה הזרע של עשו לא היתה כטפת הזרע של יעקב, כי זה שלם וזה אינו שלם, ובשעה ההיא (שנזרע עשו), היה יצחק מכוון בסיום דין הקשה, (דהיינו בסוף קו השמאל, ששם מתחיל פסולת הזהב, שהם קליפות), שהוציא מצד שלו, (השמאל), אורות חקוקות באבריו (של עשו), ומשום זה היה עשו זוהמא, פסולת שהותך מזהב. (מצורע נה, ועיין שם עוד)

עוד אמר ר' שמעון, ויאמר יעקב אל רבקה אמו הן עשו אחי איש שעיר ואנכי איש חלק, מה זה רומז, אלא ודאי עשו איש שעיר הוא מאותו הנקרא שעיר, (שהוא הס"א), כי בא מאותו הצד, ואנכי איש חלק, היינו איש הנחלק ממה שחלק לשאר העמים, אל השרים והממונים שלהם, שכתוב אשר חלק ה' אותם. וכתוב כי חלק ה' עמו וגו', עוד איש חלק היינו משני שעירים שנחלקו ונשאר חלק אחד, שהכהן חלק אותם אחד לחלקו של יעקב, ואחד להקב"ה. למה כדי שהשעיר ישא על כתפיו כל עונות של יעקב, שכתוב ונשא השעיר עליו את כל עונותם (שהוא אותיות) עונות תם, (דהיינו עונות של יעקב שנקרא איש תם). (אחרי קלב)

ויצר הרע מצד הימין שלו שהיו מדרגת ישמעאל, הוא נקרא נחש, ומצד השמאל, שהוא מדרגת עשו שהוא סמאל, נקרא כלב, שהוא הממונה של גיהנם שצועק הב הב, וברצונו לשרוף הנשמה שנטמאה באש שלו... (נשא פד)

ואם תאמר שהקב"ה רצה כך, (לתת הבכורה לישראל) ואינו מן הדין, תא חזי, עשו היה קליפה וסטרא אחרא היה, (נודע שהקליפה קודמת למוח, ועל כן יצא ראשון), כיון שיצאה הקליפה ונעברה, הנה נמצא המוח, ערלה הראשונה, (שהוא עשו), נמצא בחוץ, ועל כן יצא ראשון), הברית שהוא היקר מכל, (דהיינו יעקב), הוא נגלה אחר כך, (ועל כן אין קדימת עשו נחשב לבכורה, כי קליפה וערלה הוא שאין לו שום ערך והשואה עם המוח והברית, אלא שגם הקדים לצאת מאותו הטעם, כי קליפה קודמת לפרי). (בלק טו)

פתח רבי שמעון ואמר, וישא את עיניו וירא את הנשים ואת הילדים ויאמר מי אלה לך, ויאמר הילדים אשר חנן אלקים את עבדך, תא חזי, ההוא רשע נתן עיניו להסתכל בנשים, ובשבילו התקין יעקב את תקוניו, יעקב נתן בתחילה את השפחות, ובניהם שהם חשובים יותר, אחריהן... הוא עבר לפניהם. כשהשתחוו כולם מה כתוב, ותגשנה השפחות הנה וילדיהן ותשחוינה... ואחר נגש יוסף ורחל וגו' והרי יוסף היה לאחרונה ורחל לפניו, אלא בן הטוב, בן האהוב, צדיק העולם, יוסף, כיון שראה שעיניו של אותו רשע מסתכל בנשים היה מפחד על אמו, יצא מאחריה ופרש זרועותיו וגופו וכיסה עליה... (בלק שכא)

ובחבור הראשון אמר רעיא מהימנא ודאי כך הוא, שכבד הוא מדרגת עשו, עשו הוא אדום, (דהיינו שכולו דם, הוא מקבץ כל הדמים בין צלולים ובין עכורים, ואינו מבחין בין טוב לרע, (בין דם טמא לדם טהור), כי אינו עושה הבדל ביניהם... ואחר שהלב, שהוא יעקב, (דהיינו ז"א) לוקח הברור שבדם שהוא למעלה, ונשאר הכבד, שהוא עשו, (דהיינו סמאל) בפסולת (הדם), הוא עוכס עליו במרה, שהיא הגיהנם שנברא ביום ב'... (פנחס תיא)

רבי שמעון פתח ואמר גער חית קנה עדת אבירים בעגלי עמים, גער חית, זו היא החיה הנתאחז בה עשו, קנה, היינו שלמדנו, שביום שלקח שלמה את בת פרעה, בא גבריאל ונעץ קנה בים, ועליו נבנתה עיר רומי. מהו קנה, זה הוא הזכר של אותה חיה רעה, (שנאחז בה עשו), שיש לו צד קטן באחדות הקדושה, וזה הוא הקנה שתקע גבריאל בים הגדול, ומשום זה היא שולטת על העולם, ועל ממשלה זו כתוב קנה וסוף קמלו, קנה הוא ממשלה וראש לכל המלוכות, עוד (משום זה נקראת קנה), כי עתיד הקב"ה לשבר אותה כמו קנה הזה...

רבי שמעון פתח ואמר, גער חית קנה עדת אבירים בעגלי עמים, גער חית קנה זהו קנה שנאחז בה עשו, שהוא עיר רומי הגדולה, שנעץ גבריאל קנה בים הגדול, (שהוא סוד, שהקנה נאחז במלכות הנקראת ים הגדול), ובנו עליה עיר גדולה רומי, (שהוא סוד ממשלת עשו), והוא קנה הנקרא חמץ, וכשתבא הגאולה לישראל ושבר אותו הקנה, זה שאמר גער חית קנה עדת, והחמץ (שנמשך מקנה) נעבר מיד מן העולם, עם המחמצת שלו, (דהיינו הנוקבא שלו), שהיא עיר רומי, ויתגלה המצה בעולם, שהיא בית המקדש, דבית ראשון ובית שני, (שהם בינה ומלכות).. (שם תשמ ותשמג)

דבר אחר, אף על פי שהכל אחד, אהבת צדק אלו ישראל שאחוזים בצדק הזה והוא חלקם... ותשנא רשע זהו עשו, שכל מעשיו הם לחובה, והצד שלו הוא צד רשע, שהוא נחש עקלתון, זה שאמר ואת עשו שנאתי. (זהר חדש חקת קה)

מכילתא:

ולפיה נתבעו אומות העולם כדי שלא ליתן פתחון פה להם כלפי שכינה לומר, אלו נתבענו כבר קיבלנו עלינו, הרי שנתבעו ולא קבלו עליהם, שנאמר ויאמר ה' מסיני בא, ונגלה על בני עשו הרשע ואמר להם מקבלים אתם את התורה, אמרו לו מה כתיב בה, אמר להם לא תרצח, אמרו זו היא ירושה שהורישנו אבינו, שנאמר על חרבך תחיה... (יתרו-בחודש פרשה ה)

ספרי:

כיוצא בו וישקהו שלא נשקו בכל לבו, ר' שמעון בן יוחי אומר, הלכה בידוע שעשו שונא ליעקב, אלא נהפכו רחמיו באותה שעה ונשקו בכל לבו. (בהעלותך סט)

...וכל רשע שגדל בחיק צדיק ולא עשה כמעשיו, להודיע כמה רשע גדול שגדל בחיק צדיק ולא עשה כמעשיו, עשו גדל בין שני צדיקים בין יצחק ובין רבקה ולא עשה כמעשיהם. (פנחס קלג, ובבלי יומא לח)

...ואומר לכן כאכול קש לשון אש וחשש להבה ירפה, וכי יש לך קש שהוא אוכל אש, אלא קש זה הוא עשו, שכל זמן שישראל מרפים את ידיהם מן המצות הוא שולט בהם... (עקב מא)

ואין מידי מציל, אין אבות מצילים את הבנים, לא אברהם מציל את ישמעאל ולא יצחק מציל את עשו, אין לי אלא אבות שאין מצילים את הבנים, אחים את אחים מניין, תלמוד לומר אח פדה לא יפדה איש, לא יצחק מציל את ישמעאל ולא יעקב מציל את עשו... (האזינו שכט)

...בתחלה הלך אצל בני עשו, ואמר להם מקבלים אתם את התורה, אמרו לו מה כתוב בה, אמר להם לא תרצח, אמרו לפניו, רבונו של עולם, כל עצמו של אותו אביהם רוצח הוא, שנאמר והידים ידי עשו, ועל כך הבטיחו אביו שנאמר על חרבך תחיה... כשבא יצחק יצא ממנו פסולת עשו וכל אלופי אדום, אבל יעקב לא נמצא בו פסולת... (ברכה שמג)

תלמוד בבלי:

ראובן, א"ר אלעזר אמרה לאה, ראו מה בין בני לבן חמי, דאילו בן חמי אף על גב דמדעתיה זבניה לבכירותיה, דכתיב וימכר את בכורתו ליעקב, חזו מה כתיב ביה, וישטם עשו את יעקב, וכתיב ויאמר הכי קרא שמו יעקב ויעקבני זה פעמים וגו'... (ברכות ז ב)

דא"ר אבא בר כהנא עד שלשה דורות לא פסקה זוהמא מאבותינו, אברהם הוליד את ישמעאל, יצחק הוליד את עשו... (שבת קמו א)

דתנא דבי רבי ישמעאל בשכר שלשה ראשון זכו לשלשה ראשון, להכרית זרעו של עשו, לבנין בית המקדש ולשמו של משיח, להכרית זרעו של עשו, דכתיב ויצא הראשון אדמוני כולו כאדרת שער... (פסחים ה א)

אומר לו ליצחק טול וברך, אומר להן איני מברך שיצא ממני עשו. (שם קיט ב)

ועקרון תעקר זו קסרי בת אדום שהיא יושבת בין החולות והיא היתה יתד תקועה לישראל בימי יוונים, וכשגברה מלכות בית חשמונאי ונצחום היו קורין אותה אחידת מגדל שיר. אמר רבי יוסי בר חנינא מאי דכתיב והסירותי דמיו מפיו ושקוציו מבין שיניו ונשאר גם הוא לאלקינו, והסירותי דמיו מפיו זה בית במיא שלהן, ושקוציו מבין שיניו זה בית גליא שלהן, ונשאר גם הוא לאלקינו אלו בתי כנסיות ובתי מדרשות שבאדום, והיה כאלוף ביהודה ועקרון כיבוסי אלו תראטיות וקרקסיות שבאדום שעתידין שרי יהודה ללמד בהן תורה ברבים. אמר רבי יצחק לשם זו פמייס, עקרון תעקר זו קסרי בת אדום שהיא היתה מטרפולין של מלכים, איכא דאמרי דמרבי בה מלכי, ואיכא דאמרי דמוקמי מינה מלכי. קסרי וירושלים, אם יאמר לך אדם חרבו שתיהן אל תאמן, ישבו שתיהן אל תאמן, חרבה קסרי וישבה ירושלים חרבה ירושלים וישבה קסרי תאמן, שנאמר אמלאה החרבה, אם מליאה זו חרבה זו אם מליאה זו חרבה זו. רב נחמן בר יצחק אמר מהכא, ולאום מלאום יאמץ. ואמר רבי יצחק מאי דכתיב יוחן רשע בל למד צדק, אמר יצחק לפני הקב"ה רבונו של עולם יוחן עשו, אמר לו רשע הוא, אמר לו בל למד צדק, אמר לו בארץ נכוחות יעול, אמר לו אם כן בל יראה גאות ה'. ואמר רבי יצחק מאי דכתיב אל תתן ה' מאויי רשע זממו אל תפק ירומו סלה, אמר יעקב לפני הקב"ה, רבונו של עולם אל תתן לעשו הרשע תאות לבו, זממו אל תפק זו גרממיא של אדום, שאלמלי הן יוצאין מחריבין כל העולם כולו... (מגילה ו א)

...ר"א אומר (המסתכל באדם רשע) עיניו כהות, שנאמר ויהי כי זקן יצחק ותכהין עיניו מראות, משום דאסתכל בעשו הרשע... (שם כח א)

...א"ר יוחנן בתחילה עד שלא ראו בכבודן של ישראל לא נהגו בהן כבוד... דכתיב ויבאו עד גורן האטד, וכי גורן יש לאטד, א"ר אבהו מלמד שהקיפוהו כתרים לארונו של יעקב כגורן זה שמקיפים לו אטד, שבאו בני עשו ובני ישמעאל ובני קטורה. תנא כולם למלחמה באו, כיון שראו כתרו של יוסף תלוי בארונו של יעקב נטלו כולן כתריהן ותלאום בארונו של יעקב... כיון שהגיעו למערת המכפלה אתא עשו קא מעכב, אמר להן ממרא קרית הארבע היא חברון, ואמר רבי יצחק קרית ארבע, ארבע זוגות היו, אדם וחוה, אברהם ושרה, יצחק ורבקה, יעקב ולאה, איהו קברה ללאה בדידיה והאי דפייש דידי הוא, אמרו ליה זבינתה, אמר להו נהי דזביני בכירותא פשיטתא מי זביני, אמרו ליה אין דכתיב בקברי אשר כריתי לי... חושים בריה דדן תמן היה ויקירן ליה אודניה, אמר להו מאי האי, ואמרו ליה קא מעכב האי עד דאתי נפתלי מארעא דמצרים, אמר להו ועד דאתי נפתלי מארעא דמצרים יהא אבי אבא מוטל בבזיון, שקל קולפא מחייה ארישיה, נתרן עיניה ונפלו אכרעא דיעקב, פתחינהו יעקב לעיניה ואחיך, והיינו דכתיב ישמח צדיק כי חזה נקם פעמיו ירחץ בדם הרשע, באותה שעה נתקיימה נבואתה של רבקה, דכתיב למה אשכל גם שניכם יום אחד, ואף על גב דמיתתן לא ביום אחד הואי קבורתן מיהא ביום אחד הואי. (סוטה יג א)

ר' שמעון בן לקיש אמר מהכא, כראות פני אלקים ותרצני, ופליגא דרבי לוי, דאמר רבי לוי משל של יעקב ועשו למה הדבר דומה, לאדם שזימן את חבירו והכיר בו שמבקש להרגו, אמר לו טעם תבשיל זה שאני טועם כתבשיל שטעמתי בבית המלך, אמר ידע ליה מלכא, מיסתפי ולא קטיל ליה.. (שם מא ב)

...אמר רחמנא או בטולך או בטולא דבר עשו, למימרא דארומאי מעלו מפרסאי, והתני רבי חייא מאי דכתיב אלקים הבין דרכה והוא ידע את מקומה, יודע הקב"ה בישראל שאין יכולין לקבל גזירת ארומיים עמד והגלה אותם לבבל... (גיטין יז א)

...יצתה בת קול ואמרה לו (לטיטוס) רשע בן רשע, בן בנו של עשו הרשע, בריה קלה יש לי בעולמי ויתוש שמה... (שם נו ב)

והידים ידי עשו, זו מלכות הרשעה שהחריבה את בתינו ושרפה את היכלנו והגליתנו מארצנו. דבר אחר הקול קול יעקב, אין לך תפלה שמועלת שאין בה מזרעו של יעקב, והידים ידי עשו, אין לך מלחמה שנוצחת שאין בה מזרעו של עשו. (שם נז ב)

א"ל רבה בר מרי מנא הוא מילתא דאמרי אינשי מטייל ואזיל דיקלא בישא בגוי קינא דשרכי, אמר ליה דבר זה כתוב בתורה שנוי בנביאים ומשולש בכתובים ותנן במתניתין ותנינא בברייתא. כתוב בתורה דכתיב וילך עשו אל ישמעאל... (בבא קמא צב ב)

דבר אחר שלא מרד עשו בימיו (של אברהם), מנלן, דכתיב ויבא עשו מן השדה והוא עיף, ותנא אותו היום נפטר אברהם אבינו ועשה יעקב אבינו תבשיל של עדשים ולנחם את יצחק אביו... אמר רבי יוחנן חמש עבירות עבר אותו רשע באותו היום, בא על נערה מאוסה, והרג את הנפש, וכפר בעיקר, וכפר בתחיית המתים ושט את הבכורה... (בבא בתרא טז ב, וראה שם עוד)

...שהיתה שומעת (לאה) על פרשת דרכים בני אדם שהיו אומרים שני בנים יש לה לרבקה שתי בנות יש לו ללבן, גדולה לגדול וקטנה לקטן, והיתה יושבת על פרשת דרכים ומשאלת גדול מה מעשיו, איש רע הוא מלסטם בריות... והיתה בוכה עד שנשרו ריסי עיניה... אלא ראה הקב"ה ששנואין מעשה עשו בפניה ויפתח את רחמה... (שם קכג א)

ויהי כאשר ילדה רחל את יוסף וגו' מאי שנא כי אתיליד יוסף, אמר ליה ראה יעקב אבינו שאין זרעו של עשו נמסר אלא ביד זרעו של יוסף, שנאמר והיה בית יעקב אש ובית יוסף להבה ובית עשו לקש וגו'. (שם שם ב)

חזון עובדיה כה אמר ה' אלקים לאדום וגו', מאי שנא עובדיה לאדום, אמר רבי יצחק אמר הקב"ה, יבא עובדיהו הדר בין שני רשעים ולא למד ממעשיהם וינבא על עשו הרשע שדר בין שני צדיקים ולא למד ממעשיהם. (סנהדרין לט ב)

תנו רבנן שלשה באו בעלילה, אלו הן קין עשו ומנשה... עשו דכתיב הברכה אחת היא לך אבי. (שם קא ב)

אמר ריש לקיש שלש טעיות עתיד שרו של רומי לטעות, דכתיב מי זה בא מאדום חמוץ בגדים מבצרה, טועה שאינה קולטת אלא בצר, והוא גולה לבצרה, טועה שאינה קולטת אלא שוגג והוא מזיד היה, טועה שאינה קולטת אלא אדם והוא מלאך. (מכות יב א)

א"ל (אנטונינוס לרבי) אתינא לעלמא דאתי אמר ליה אין, והכתוב לא יהיה שריד לבית עשו בעושה מעשה עשו. תניא נמי הכי, לא יהיה שריד לבית עשו, יכול לכל, תלמוד לומר לבית עשו, בעושה מעשה עשו, אמר ליה והכתיב שמה אדום מלכיה וכל נשיאיה, אמר ליה מלכיה ולא כל מלכיה, נשיאיה ולא כל שריה. (ע"ז י ב)

...שאלו (נכרי) להיכן הולך ירחיב לו את הדרך, כדרך שעשה יעקב אבינו לעשו הרשע, דכתיב עד אשר אבא אל אדוני שעירה, וכתיב ויעקב נסע סכותה. (שם כה ב)

תלמוד ירושלמי:

קודם לכן מה היו עושין, ותקח רבקה את בגדי עשו בנה הגדול החמודות אשר אתה בבית, מהו החמודות, שהיה משמש בכהונה גדולה. (מגילה יד ב)

בראשונה גזרו שמד על יהודה, שכן מסורת בידם מאבותם יהודה הרג את עשו, דכתיב ידך בעורף אויביך. (גיטין לא ב)

...שנאה טמונה שונא נוקם ונוטר היך מה דאת אמר וישטם עשו את יעקב א"ר יצחק בי רבי לעזר ברומי צווחין ליה סנטורייה דעשו. (ע"ז ג א)

מדרש רבה:

ויקרא אלקים לאור יום זה יעקב, ולחושך קרא לילה זה עשו, ויהי ערב זה עשו, ויהי בקר זה יעקב, ויהי ערב ערבו של עשו, ויהי בקר בקרו של יעקב. (בראשית ב ד)

...עשו מונה לחמה שהיא גדולה, ויעקב מונה ללבנה שהיא קטנה, אר"נ והוא סימן טב, עשו מונה לחמה שהיא גדולה, מה חמה הזאת שולטת ביום ואינה שולטת בלילה כך עשו יש לו חלק בעולם הזה ואין לו חלק בעולם הבא, יעקב מונה ללבנה שהיא קטנה, מה הלבנה הזו שולטת בלילה וביום, כך יעקב יש לו חלק בעולם הזה ובעולם הבא. רב נחמן אמר כל זמן שאורו של גדול קיים אין אורו של קטן מתפרסם, שקע עורו של גדול מתפרסם אורו של קטן, כך כל זמן שאורו של עשו קיים אין אורו של יעקב מתפרסם, שקע אורו של עשו מתפרסם אורו של יעקב, הדא הוא דכתיב (ישעיה ס') קומי אורי כי בא אורך, כי הנה החושך יכסה ארץ וגו'. (שם ו ה)

ויאמר ה' אל לבו, הרשעים הן ברשות לבן, (בראשית כ"ז) ויאמר עשו בלבו... אבל הצדיקים לבן ברשותן... (שם לד יא)

...ואיזה הם הג' (עמים) שלא ניתנו להם (לישראל)... רבנן אמרין אדום ומואב וראשית בני אדום הם הג' שלא נתן להם העולם הזה, אדום שנאמר (דברים ב') כי לא אתן לכם מארצם וגו' כי ירושה לעשו נתתי את הר שעיר... קניזי הוא מעשו, קיני וקדמוני מעמון ומואב, אבל לימות המשיח יחזרו ויהיו לישראל... (שם מד כז)

ויתרוצצו הבנים בקרבה, ר' יוחנן ור"ל, ר"י אמר זה רץ להרוג את זה וזה רץ להרוג את זה, ר"ל אמר זה מתיר ציוויו של זה וזה מתיר צוויו של זה... ויתרוצצו הבנים בקרבה, בשעה שהיתה עומדת על בתי כנסיות ובתי מדרשות יעקב מפרכס לצאת, הדא הוא דכתיב (ירמיה א') בטרם אצרך בבטן ידעתיך, ובשעה שהיא עוברת על בתי ע"ז עשו רץ ומפרכס לצאת, הדא הוא דכתיב זורו רשעים מרחם. (שם סג ו)

...דבר אחר שני שנואי גוים בבטנך, כל האומות שונאים את עשו וכל האומות שונאים את ישראל, סנאיהון דבנייא במעייך, דכתיב (מלאכי א') ואת עשו שנאתי. (שם שם ט)

דבר אחר ויצא הראשון אדמוני, למה יצא עשו תחלה, כדי שיצא הוא ותצא סרכיותו עמו, א"ר אבהו כהדין פרסיטא שהוא משטף את בית המרחץ ואחר כך מרחיץ בנו של מלך... אדמוני, א"ר אבא בר כהנא כאילו שופך דמים... א"ל הקב"ה (לשמואל, זה דוד הוא אדמוני) עם יפה עינים, עשו מדעת עצמו הוא הורג, אבל זה מדעת סנהדרין הוא הורג. (שם שם יא וראה שם עוד)

ויקראו שמו עשו, הא שוא שבראתי בעולמי... (שם שם יב)

ויהי עשו איש יודע ציד, צד את הבריות בפיו, לא גנבת מאן גניב עמך, ולא קטלת, מאן קטיל עמך, א"ר אבהו שודני צידני, צד בבית צד בשדה, בבית היך מתקנין (מעשרים) מלחא, בשדה היך מתקנין תבנא, ר' חייא אמר הפקיר עצמו כשדה, אמרו ישראל לפני הקב"ה, רבון כל העולמים, לא דיינו שנשתעבדנו לע' אומות אלא אף לזו שנבעלת כנשים. א"ל הקב"ה אף אני בו בלשון אני פורע הימנה, הדא הוא דכתיב, (ירמיה מ"ה) והיה לב גבורי אדום ביום ההוא כלב אשה מצרה... ויאהב יצחק את עשו כי ציד בפיו, קופרא (בשר או שומן) טבא לפומיה, וכסא (כוס) טבא לפומיה. (שם שם טו)

...ורוח הקודש צווחת, (ירמיה כ"ב) אל תבכו למת ואל תנודו לו זה אברהם, בכו בכה להולך זה עשו. ויבא עשו מן השדה... אותן ה' שנים שמנע הקב"ה מחייו (של אברהם) מפני שעבר עשו שתי עבירות, שבא על נערה המאורסה, שנאמר (דברים כ"ב) כי בשדה מצאה, והוא עיף, שהרג את הנפש, הדא מה דאמר (ירמיה ד') כי עיפה נפשי להורגים. רבי אמר אף גנב... ויאמר עשו אל יעקב הלעיטני נא מן האדום, א"ר זעירא פער פיו אותו הרשע כגמל, אמר ליה אנא פתח פומי ואת תהא משתדר ואזיל. (שם שם טז)

מן האדום האדום הזה, ר' יוחנן ור"ל, ר"י אמר מיניה ומן פטרוניה, ר"ל אמר מיניה ומן דכוותיה, הוא אדום, ותבשילו אדום, ארצו אדומה, גבוריו אדומים, לבושיו אדומים פורע ממנו אדום בלבוש אדום. הוא אדום, ויצא הראשון אדמוני, תבשילו אדום, הלעטיני נא מן האדום האדום, ארצו אדומה, (בראשית ל"ב) ארצה שעיר שדה אדום, גבוריו אדומים (נחום ב') מגן גבוריהו מאדם, לבושיו אדומים, שנאמר (שם) אנשי חיל מתולעים, פורע ממנו אדום, (שיר ה') דודי צח ואדום, בלבוש אדום (ישעיה ס"ג) מדוע אדום ללבושיך. (שם שם יז)

ויאמר יעקב מכרה כיום, א"ל זבון לי חד יום מן דידך, א"ר אחא כל מי שהוא יודע לחשב ימי הגלות ימצא שיום אחד ישב יעקב בשלוה בצלו של עשו.

ויאמר עשו הנה אנכי הולך למות, שהיה נמרוד מבקש להמית אותו בשביל אותו הבגד שהיה לאדם הראשון, שבשעה שהיה עשו לובשו ויוצא לשדה היו באים כל חיה ועוף שבעולם ומתקבצין אצלו. (שם שם יח)

ויקם וילך, ר' לוי אמר מעולמו יצא, ויבז עשו את הבכורה, ומה בזה עמה, א"ר לוי תחיית המתים בזה עמה, הדא הוא דכתיב (משלי י"ח) בבא רשע בא גם בוז, בבא רשע זה עשו, שנאמר (מלאכי א') ויקראו להם גבול רשעה, בא גם בוז שבא בזיונו עמו... (שם שם כ)

ויהי עשו בן ארבעים שנה, הדא הוא דכתיב (תהלים פ') יכרסמנה חזיר מיער, ר' פנחס בשם ר' סימון אמר מכל הנביאים לא פרסמוה אלא שנים, משה ואסף, משה אמר (דברים י"ד) ואת החזיר כי מפריס פרסה הוא, אסף אמר יכרסמנה חזיר מיער למה הוא מושלה בחזיר, אלא מה חזיר הזה בשעה שהוא רובץ הוא מפשיט את טלפיו כלומר שאני טהור, כך מלכות הרשעה הזאת גוזלת וחומסת נראת כאילו מצעת את הבימה. כך עשו כל מ' שנה צד נשי אנשים ומענה אותן וכיון שהגיע למ' שנה דימה עצמו לאביו, אמר מה אבא נשא אשה בן ארבעים שנה, אף אני נושא אשה בן ארבעים שנה, הדא הוא דכתיב, ויהי עשו בן ארבעים שנה ויקח אשה את יהודית. (שם סה א)

ויקרא את עשו בנו הגדול... כך אביו קורא אותו גדול, ויקרא את עשו בנו הגדול, אמו קראה אותו גדול, שנאמר ותקח רבקה את בגדי עשו בנה הגדול החמודות, אמר להם הקב"ה אם בעיניכם הוא גדול בעיני הוא קטן, שנאמר (עובדיה א') הנה קטן נתתיך בגוים בזוי אתה מאד... (שם שם ו)

לצוד ציד להביא, אם מצא הרי מוטב, ואם לאו להביא מן הגזילות ומן החמסין... הן עשו אחי איש שעיר, גבר שידין כמו שאמר (ישעיה י"ג) ושעירים ירקדו שם... ר' יצחק אמר לא שאיל הוא לה ולא שאילה היא ליה, אלא ונשא השעיר עליו (ויקרא ט"ז) זה עשו, שנאמר הן עשו אחי איש שעיר, את כל עונותם (שם), עונות תם, שנאמר ויעקב איש תם. (שם שם י)

ותקח רבקה את בגדי עשו בנה הגדול החמודות, מה שחמד מנמרוד והרגו ונטלן, הדא הוא דכתיב, (משלי י"ב) חמד רשע מצוד רעים. אשר אתה בבית, שבהן היה משמש את אביו... אבל עשו בשעה שהיה משמש את אביו לא היה משמשו אלא בבגדי מלכות, אמר אין כבודו של אבא להיות משמשו אלא בבגדי מלכות, הדא הוא דכתיב אשר אתה בבית, כמה נשים היו לו ואת אמרת אשר אתה בבית, אלא דהוה ידע מאי עובדיהו. (שם שם יב)

...והידים ידי עשו, אין עשו שולט אלא בידים, דבר אחר הקול קול יעקב, א"ר פינחס קולו של יעקב מכניס, והידים ידי עשו מרמזי ליה והוא אתי. דבר אחר הקול קול יעקב, א"ר ברכיה בשעה שיעקב מרכין בקולו ידי עשו שולטות, דכתיב (שמות ט"ז) וילונו כל עדת ויבא עמלק וגו', ובשעה שהוא מצפצף, בקולו אין הידים ידי עשו, אין ידי עשו שולטות... (שם שם טז)

הוה גביר לאחיך, זה עשו ואלופיו. (שם סו ה)

ויחרד יצחק חרדה גדולה וגו'... אלא בשעה שנכנס עשו אצל אביו נכנסה עמו גיהנם, ר' אחא אמר התחילו כותלי הבית מרתתים הדא הוא דהוא אמר מי אפוא, מי הוא זה שהוא עתיד ליאפה כאן, אני או בני יעקב, א"ל הקב"ה לא את ולא בנך יעקב אלא הוא הצד ציד... דאמר ריב"ל כל אותו היום היה עשו צד צבאים וכופתן, ומלאך בא ומתירן, ועופות ומסכסכן ומלאך בא ומפריחן, וכל כך למה, והון אדם יקר חרוץ, כדי שיבא יעקב שהוא יקרו של עולם ונוטל את הברכות שמעיקר העולם חרוצות לו. (שם סז ב)

זעקה אחת הזעיק יעקב לעשו, דכתיב כשמוע עשו את דברי אביו ויזעק זעקה, והיכן נפרע לו, בשושן הבירה, שנאמר (אסתר ד') ויזעק זעקה גדולה ומרה עד מאד... (שם שם ד)

...שמותיהם נאים ומעשיהם כעורים, עשו שמו, עשו ואינו עושה... (שם עא ד)

ויהי כאשר ילדה רחל את יוסף, כיון שנולד יוסף נולד שטנו של עשו, שנאמר (בראשית ל') ויאמר יעקב אל לבן שלחני ואלכה אל מקומי ולארצי, דא"ר פנחס בשם ר' שמואל בר נחמן מסורת היא שאין עשו נופל אלא ביד בניה של רחל, הדא הוא דכתיב, (ירמיה מ"ט) אם לא יסחבום צעירי הצאן, ולמה הוא קורא אותן צעירי הצאן, שהם צעירים שבשבטים. (שם עג ה)

א"ר יוחנן כתיב (קהלת י') לב חכם לימינו ולב כסיל לשמאלו, לב חכם לימינו זה יעקב, שנאמר ויקם יעקב וישא את בניו ואחר כך ואת נשיו, ולב כסיל לשמאלו, זה עשו, ויקח עשו את נשיו ואחר כך ואת בניו ואת בנותיו. (שם עד ד)

באנו אל אחיך אל עשו, שאתה נוהג בו כאח, הוא נוהג בך כעשו. וגם הולך לקראתך וארבע מאות איש עמו, ריש לקיש אמר עמו כעמו, מה הוא שהוא גבור יכול לעמוד כנגד ארבע מאות איש, כך כל אחד ואחד מהן עשוי על ארבע מאות איש. ר' לוי אמר הלך ונטל אגרומי (רשות ליטול המכס) ממצרים, אמר אין יכילנא ליה הא טב, ואם לאו (שאראה שרבים האנשים שעם יעקב), אנא אימא ליה הייתי מכסא, ומגו כן (מתוך הדברים) אנא קאים עליו וקטילנא ליה. (שם עה ז)

ברכות לראש צדיק (משלי י') זה יעקב, ופי רשעים יכסה חמס זה עשו הרשע. (שם שם ח)

דבר אחר וישלח יעקב, (תהלים ק"ח) אל תתן ה' מאוויי רשע זממו אל תפק ירומו סלה, אמר לפניו, רבון העולמים, אל תתן לעשו הרשע מחשבות לבו, מהו זממו אל תפק, אמר לפניו רבונו של עולם עשה לו זמם לעשו הרשע, כדי שלא תהא לו נחת רוח שלמה, ומה זמם עשה לו הקב"ה לעשו, א"ר חמא בר חנינא אלה בני ברבריאה ובני גירמאניה שאדומיים מתיירין מהם.

דבר אחר אל תתן ה' מאוויי רשע, אמר לפניו, רבון העולם כשם שהיתה בדעתו של לבן לעשות עימי רעה ולא עזבתו, אף מחשבות של עשו אחי שמחשב עליו להרגני הפר דעתו... מהו ויאמר עשו בלבו, אמר, קין הרג את אחיו ולא עשה לו המקום כלום, וסוף שהוליד (אביו) בנים אחרים וירשו עמו את העולם, אף אני אהרוג את יצחק אבי תחלה, ואחר כך אהרוג את יעקב אחי, ואירש את העולם בלבדי, שנאמר (בראשית כ"ז) יקרבו ימי אבל אבי, אמר אקרב אבלו של אבא קודם, ואחר כך ואהרגה את יעקב אחי, ולא הספיק הקב"ה בידו, לכך נאמר אל תתן ה' מאוויי רשע. (שם שם ט)

ויקרא שם המקום ההוא מחנים, שתי מחנות למה, מלמד שנתנו לו ליעקב ארבעת אלפים רבוא מלאכי השרת, ונדמו לחיילות של מלך, מהן לבושי ברזל, ומהן רוכבי סוסים, ומהן יושבי קרנות, פגע בלבושי ברזל, אמר להם משל מי אתם, אמרו לו של יעקב, פגע ברוכבי סוסים, אמר להם משל מי אתם, אמרו לו של יעקב... ואף יעקב היה מזכיר לעשו שמו של הקב"ה ליראו ולבהלו, שנאמר כי על כן ראיתי פניך כראות פני אלקים... אמר עשו הרשע הגיעו הקב"ה לכבוד הזה שוב איני יכול לו. (שם שם י)

...באותה שעה שקרא יעקב לעשו אדוני, אמר לו הקב"ה, אתה השפלת עצמך וקראת לעשו אדוני ח' פעמים, חייך אני מעמיד מבניו ח' מלכים קודם לבניך... אמר להם (יעקב למלאכיו), אמרו לו אם לשלום אתה מתוקן אני כנגדך, ואם למלחמה אני כנגדך, יש לי גבורים ובעלי זרוע שאומרים לפני הקב"ה דבר והוא עושה להם רצונם... (שם שם יא)

דבר אחר ויירא יעקב מאד ויצר לו, א"ר יהודה ב"ר אלעאי לא היא יראה ולא היא צרה, אלא ויירא שלא יהרוג, ויצר לו שלא יהרג, אמר אם הוא מתגבר עלי הורגני, ואם אני נתגבר עליו אני הורגו, הדא הוא ויירא שלא יהרוג, ויצר לו שלא יהרג. אמר, כל השנים הללו הוא יושב בארץ ישראל, תאמר שהוא בא עלי מכח ישיבת ארץ ישראל, כל השנים הללו הוא יושב ומכבד את הוריו, תאמר שהוא בא עליו מכח כיבוד אב ואם... (שם עו ב)

ויאמר אם יבא עשו אל המחנה האחת והכהו, אלו אחינו שבדרום, והיה המחנה הנשאר לפליטה אלו אחינו שבגלות. (שם שם ג)

הצילני נא מיד אחי מיד עשו, הצל את בני לעתיד לבא מיד בני בניו שבאו עליהן מכחו של עשו... (שם שם ה, וראה שם עוד)

ויתן ביד עבדיו עדר עדר לבדו, למה לא הכניסן לו בערבוביא, כדי לתמהו על דורון שלו, ולמה לא הכניסן כולן כאחת, כדי להשביע עיניו של אותו רשע... (שם שם ח)

וירץ עשו לקראתו וגו' וישקהו, נקוד עליו, א"ר שמעון בן אלעזר בכל מקום שאתה מוצא הכתב רבה על הנקודה אתה דורש את הכתב, הנקודה רבה על הכתב אתה דורש את הנקודה, כאן לא כתב רבה על הנקודה ולא נקודה רבה על הכתב, אלא מלמד שנכמרו רחמיו באותה שעה ונשקו בכל לבו, אמר לו ר' ינאי אם כן למה נקוד עליו, אלא מלמד שלא בא לנשקו אלא לנשכו, ונעשה צוארו של יעקב אבינו של שיש, וקהו שיניו של אותו רשע, ומה תלמוד לומר ויבכו, אלא זה בוכה על צוארו וזה בוכה על שיניו. (שם עח יב)

ויאמר מי לך כל המחנה הזה אשר פגשתי וגו', כל אותה הלילה נעשו מלאכי השרת כתות כתות וחבורות חבורות והיו פוגעין באילין דעשו, והוון אמרין להון מן דמאן אתון, והן אומרים מן דעשו, והן אומרין הכו הכו יהבון להון, מן דבר בריה דאברהם (הוא), והן אומרים יהבון להון... כיון דהוו אמרי מן דאחוי דיעקב אנן, הוון אמרין שבקון להן מן דידן אינון... ויאמר עשו יש לי רב מכות, אחי יהי לך וגו'. דבר אחר יש לי רב וגו', א"ר אייבו לפי שהיו הברכות מפוקפקות בידו (של יעקב), והיכן נתאוששו לו, כאן, מן דאמר לו אחי יהי לך אשר לך. (שם שם יד)

חד עמא דארעא אמר ליה לר' הושעיא אין אמרית לך חדא מילתא טבא את אמרת בציבורא מן שמי, אמר ליה מה היא, אמר לו כל אותן הדורונות שנתן יעקב אבינו לעשו עתידין עכו"ם להחזירן למלך המשיח לעתיד לבא, מאי טעמא ((תהלים ע"ב) מלכי תרשיש ואיים מנחה ישיבו, יביאו אין כתיב כאן אלא ישיבו. אמר לו חייך מלה טבא אמרת, ומן שמך אנא אומר לה. (שם שם טז)

ויאמר לו עשו אציגה נא עמך וגו', בקש ללוותו ולא קבל עליו, רבינו כד הוה סליק למלכותא הוה מסתכל בהדא פרשתא ולא הוה נסיב ארמאה עמיה, חד זמן לא אסתכל בה ונסב עמיה רומאין ולא הגיע לעכו עד שמכר את הסוס שלו. (שם שם יח)

כתיב (משלי כ"ח) איש אמונות רב ברכות זה יעקב, ואץ להעשיר לא ינקה זה עשו. כתיב (שם י') ברכת ה' היא תעשיר וגו', ואץ להעשיר לא יעשיר אין כתיב כאן אלא לא ינקה, זה עשו הרשע, שנתחתן ביהודית ובשמת ומחלת להרבות עושר שאין לו נקוי עולמים, כתיב (יואל ד') ונקיתי דמם לא נקיתי וגו'... (שם פב א)

ואהליבמה ילדה וגו', הדא הוא דכתיב (עובדיה א') איך נחפשו עשו, ר' סימון אמר קליפת בצלים, כל כך למה, (ירמיה מ"ט) גליתי את מסתריו, בשביל לגלות את הממזרים שביניהם, וכמה ממזרים העמיד, רב אמר ג', ר' לוי אמר ד'. (שם שם יג)

וילך אל ארץ מפני יעקב אחיו, ר"א אמר מפני שטר חוב, (בראשית ט"ו) כי גר יהיה זרעך, ר' יהושע בן לוי אמר מפני הבושה. (שם שם יד)

...והרי דברים קל וחומר, מה אם עשו הרשע שלא היה בידו אלא מצוה אחת, על ידי שהיה מכבד את אביו היו מלכיות ושלטונים רוצים להדבק לו, על אחת כמה וכמה שיהיו רוצין להדבק ביעקב אבינו הצדיק שקיים את כל התורה כולה. (שם שם יד)

וישב יעקב, כתיב (ישעיה נ"ז) בזעקך יצילוך קבוציך, תני כנוסו וכנוס בניו הצילו מיד עשו, ואת כולם ישא רוח יקח הבל, זה עשו ואלופיו... (שם פד א)

ואני נתתי לך שכם, זו הבכורה ולבושו של אדם הראשון, אשר לקחתי מיד אמורי, זה עשו, וכי עשו אמורי היה אלא שעשה מעשה אמורי. (שם צז ט)

כיוצא בו (בראשית כ"ה) ויאהב יצחק את עשו, לפיכך יצא לתרבות רעה על אשר לא רידהו, כמו ששנינו ה' עבירות עבר עשו הרשע באותו היום, בא על נערה המאורסה, והרג את הנפש, וכפר בתחיית המתים, וכפר בעיקר וביזה את הבכורה, ועוד שתאב מיתת אביו ובקש להרוג את אחיו, וגרם ליעקב לברוח מאבותיו, והלך אף הוא אצל ישמעאל ללמוד ממנו תרבות רעה ולהוסיף על נשיו, שנאמר וילך עשו אל ישמעאל. (שמות א א)

...אלא ב' ירושות הנחיל יצחק לב' בניו, הנחיל ליעקב הקול, והנחיל לעשו הידים, שנאמר והידים ידי עשו, ועשו היה מתגאה בירושתו, שנאמר (במדבר כ') ויאמר אליו אדום לא תעבור בי פן בחרב וגו'... ולעתיד לבא שניהן נוטלין שכרן, עשו נוטל שכרו שנאמר (ישעיה ל"ד) כי רותה בשמים חרבי הנה על אדום תרד... (שם כא א)

דבר אחר טוב שכן קרוב הוא יתרו, שהיה רחוק לישראל, מן עשו אחיו של יעקב, ביתרו מה כתיב (ש"א ט"ו) ויאמר שאול אל הקני וגו', בעשו כתיב (דברים כ"ה) זכור את אשר עשה לך עמלק. אתה מוצא דברים רבים כתובים בעשו לגנאי וכתובים ביתרו לשבח, בעשו כתיב (איכה ה') נשים בציון עינו, וביתרו כתיב ויתן את צפורה בתו וגו'. בעשו כתיב (תהלים י"ד) אוכלי עמי אכלו לחם, וביתרו כתיב קראן לו ויאכל לחם. בעשו כתיב (דברים כ"ה) ולא ירא אלקים, וביתרו כתיב וצוך אלקים. עשו בטל את הקרבנות, וביתרו כתיב ויקח יתרו חותן משה עולה וזבחים וגו'. עשו שמע ביציאתן של ישראל ונלחם עמהם, שנאמר (שמות י"ז) ויבא עמלק, יתרו שמע בשבחן של ישראל ובא ונדבק עמהם, שנאמר וישמע יתרו. (שם כז א)

דבר אחר נבהל להון זה עשו, בשעה שמת יצחק באו יעקב ועשו וחלקו את הכל, אמר יעקב רשע זה עתיד הוא ליכנס הוא ובניו למערת המכפלה ויהא לו חלק ודירה עם הצדיקים הקבורים בתוכה, מיד עמד ונטל את כל הממון שהיה בידו ועשה אותו כרי, ואמר לעשו אחי חלק שיש לך במערה זו תרצה או הכסף והזהב הזה. באותה שעה אמר עשו הרי זה בית קבורה מצוי בכל מקום, ובשביל קבר אחד שיש לי במערה אני מאבד כל הממון הזה, מיד עמד ונטל כל אותו הממון ונתן לו חלקו... הוי ולא ידע כי חסר יבואנו, ומהו חסר, שלא נכנס במערת המכפלה. (שם לא יח)

...אמר להם בעשו כתיב ביה שש נפשות, וכתיב ביה נפשות הרבה, דכתיב ויקח עשו את נשיו ואת בניו ואת בנותיו ואת כל נפשות ביתו, וביעקב שבעים נפש, וכתיב ביה נפש אחד, דכתיב (שמות א') ויהי כל נפש יוצאי ירך יעקב וגו', אלא עשו שהוא עובד לאלהות הרבה כתיב ביה נפשות הרבה, אבל יעקב שהוא עובד לא-לוה אחד כתיב בו נפש אחת, ויהי כל נפש וגו'. (שם ד ו)

את סבור שמא על חנם אמר יעקב לעשו שהוא ימכור לו את הבכורה לאו, אלא שהיה יעקב מבקש להקריב ולא היה יכול מפני שלא היה בכור, אמר עשו מה אני מבקש מן הבכורה הזאת, שנאמר הנה אנכי הולך למות וגו', באותה שעה נתנבא עליו יחזקאל ואמר לו (יחזקאל ל"ה) אם לא דם שנאת ודם ירדפך וכי שונא היה עשו את הדם, הרי כמה צדיקים הרג, הרי כמה חסידים הרג, והוא אומר אם לא דם שנאת ודם ירדפך, אלא אמר לו אם לא דם הקרבן שנאת שהיה בכור והבכורות מקריבין, לפיכך ודם ירדפך, באותה שעה כיון שלקח יעקב את הבכורה התחיל מקריב... (במדבר ד ו)

כה תברכו את בני ישראל וגו', הדא הא דכתיב (משלי ג') אל תקנא באיש חמס ואל תבחר בכל דרכיו, איש חמס זה עשו הרשע, איש כמו דכתיב (בראשית כ"ה) ויהי עשו איש יודע ציד, חמס כמד"ת (עובדיה א') מחמס אחיך יעקב, ומהו שאמר אל תקנא, לפי שהיה גלוי לפני הקב"ה שעתידין ישראל שיהיו משועבדים תחת אדום, ויהיו דחוקים ולחוצים ביניהם ועתידים ישראל להתרעם על זאת, כשם שאמר מלאכי (מלאכי ג') אמרתם שוא עבוד אלקים ומה בצע כי שמרנו משמרתו וגו'... לפיכך אמרה רוח הקדש על ידי שלמה אל תקנא באיש חמס, אל תקנאו בשלום עשו הרשע ואל תבחר בכל דרכיו, שלא תעשו כמעשיו, למה, הביטו לאחרית הדבר, שהנה היום יבא שיתעב האלקים כל מי שהיה מליז במצות... מארת ה' בבית רשע זה עשו הרשע, כמד"ת (מלאכי א') כי תאמר אדום רששנו ונשוב ונבנה חרבות, כה אמר ה' צב-אות המה יבנו ואני אהרוס וקראו להם גבול רשעה... (משלי ג') אם ללצים הוא יליץ אלו אדומים שנקראו לצים, שנאמר (שם כ"א) זד יהיר לץ שמו, והם נקראו זדים כמד"ת (מלאכי ג') ועתה אנחנו מאשרים זדים, ומנין שבאדומים הכתוב מדבר, שכן כתוב גם נבנו עושי רשעה אלו אדומים, כמד"ת (שם א') וקראו להם גבול רשעה, והם מתלוצצים בכל יום על ישראל על הצרות הבאות עליהם... הוא יליץ, שעתיד הקב"ה למדוד להם כמדתם, כמד"ת (עובדיה א') כאשר עשית יעשה לך גמולך ישוב בראשך... וכסילים מרים קלון (משלי ג') אלו אדומים כמד"ת (עובדיה א') והאבדתי חכמים מאדום ותבונה מהר עשו... מהו מרים קלון, שהם ירימו בחלקם קלון, שסופם ילכו לאש, ואין קלון אלא שריפה, כמד"ת (ירמיה כ"ט) אשר קלם מלך בבל באש... (שם יא א)

ובטן רשעים תחסר זה עשו, שאמר ליעקב (בראשית כ"ה) הלעיטני נא, א"ר יצחק בן ר' זעירא עשו פער פיו כגמל, אמר אפתח פי ואתה מכניס... (שם כא יח)

...אמר רשב"ג אני הייתי משמש את אבי בכלי צואים, וכשהייתי הולך לשוק הייתי משליך אותן הכלים ולובש כלים נאים ויוצא בהן, אבל עשו לא היה עושה כן, אלא אותן כלים שהיה לובש ומשמש בהן את אביו הן מעולים, תדע לך בשעה שיצא לצוד ולהביא לאביו שיברך אתו, מה עשתה רבקה... אמרה לו בני, אביך עיניו כהות, ואני מלבשת אותך אותן כלים נאים שאחיך לובש ומשמש בהן את אביך, ואתה נכנס אצלו והוא אוחז בידך וסבור בך שאתה עשו ומברך אותך... כיון ששמע את קולו ידע שעשו הוא, אמר לו בני בא אחיך במרמה ויקח את ברכתך, באותה שעה התחיל עשו צווח ואומר בא וראה מה עשה לי התם הזה, שכתוב בו (בראשית כ"ה) ויעקב איש תם יושב אוהלים, לא די שצחק לי על שמכרתי לו את בכורתי, והנה עתה לקח ברכתי, הא למדת שעשו היה זהיר בכבוד אבותיו. א"ר יודן כיון שבאו ישראל לעשות עמו מלחמה, הראהו הקב"ה למשה אותו הר שהאבות קבורים בו, אמר לו משה, אמור להם לישראל אין אתם יכולין להזדווג לו עד עכשיו מתבקש לו שכר הכיבוד שכיבד את אלו שקבורין בהר הזה, מנין ממה שקרינו בענין, רב לכם סוב את ההר הזה. (דברים א יד)

אל תתחר במצליח דרכו, זה עשו שכתוב בו (ירמיה י"ב) מדוע דרך רשעים צלחה, באיש עושה מזימות זה עשו שדן את בני האדם בערמה, כיצד הדיין הזה של מלכות דן את הרוצח והוא אומר למה הרגת, והוא אומר לא הרגתיו, והוא שואל אותו ואומר ובמה הרגתו בסייף או ברומח או בסכין...

רב לכם סוב, מהו סוב את ההר, א"ר חנינא הרבה סיבב עשו את הורו זה אביו שהיה זקוק לו להאכילו, מנין, (בראשית כ"ה) ויאהב יצחק את עשו כי ציד בפיו. א"ר שמואל בר ר' גדליה אמר הקב"ה גמילות אני פורע, בשעה שנתן יעקב דורון לעשו מה עשו אמר לו יש לי רב, לא תצטער, אמר הקב"ה בלשון הזה כבדו בלשון הזה אני אומר לו פנו מלפניו, רב לכם סוב. (שם שם טז)

...כיצד ברכה אחת ברכו אביו ועל חרבך תחיה, וליעקב ברך י' ברכות, מנין שכן כתיב (בראשית כ"ז) ויתן לך האלקים מטל השמים, אם בטלה היא ברכתו אף עשר שלכם בטלות, רב לכם סב, אמר ר' ברכיה כשנכנס עשו אצל אביו וראה שנטל יעקב את הברכות אמר לו לא הנחת לי אפילו ברכה אחת, שנאמר הלא אצלת לי ברכה, אמר לו יצחק אפילו אני מברכך לו אני מברך, לא כך אמרתי לו הוה גביר לאחיך, העבד וכל מה שיש לו לא של אדוניו הם. מהו פנו לכם צפונה, א"ר חייא אמר להם אם ראיתם אותו שמבקש להתגרות בכם על תעמדו כנגדו, אלא הצפינו עצמיכם ממנו עד שיעבור עולמו, הוי פנו לכם צפונה... אמר להן אם ראיתם שמזדווג להם ברחו לתורה, ואין צפונה אלא תורה, שנאמר (משלי ב') לישרים יצפון תושיה...

ואת העם צו לאמר, אמר הקב"ה ולא לכם בלבד אני מצוה אלא אף אתם צוו לבניכם, אמר הקב"ה למשה אף אתה צוה לראשי הדורות שיהיו נוהגין בו בכבוד, הוי ואת העם צו לאמר, א"ר שמואל בר נחמן כשעמד עשו עם יעקב אמר לו עשו, יעקב אחי נהלך שנינו בעולם הזה כאחת, אמר לו יעקב (בראשית ל"ג) יעבר נא אדוני לפני עבדו, מהו יעבר נא, טול עולמך תחלה...

עד אשר אבוא אל אדוני שעירה, א"ר שמואל בר נחמן חזרנו על כל המקרא ולא מצינו שעמד יעקב עם עשו בשעיר, ומה שעירה, אמר לו עד עכשיו יש להעמיד שופטים ומושיעים להפרע מאותו האיש, מנין שנאמר (עובדיה א') ועלו מושיעים וגו', אמרו ישראל לפני הקב"ה רבונו של עולם, עד מתי משועבדים אנו בידו, אמר להם עד שיבא אותו היום שכתוב בו (במדבר כ"ד) דרך כוכב מיעקב וקם שבט מישראל, כשיצא כוכב מיעקב וישרוף קשו של עשו, מנין שנאמר (עובדיה א') והיה בית יעקב אש ובית יוסף להבה וגו'... (שם שם יז)

יצחק יש לי עליו, שנאמר (שם כ"ה) ויאהב יצחק את עשו ואני שנאתיו, שנאמר (מלאכי א') ואת עשו שנאתי. (קהלת ד ה)

אם עושק רש, אם ראית עושק דלים... ר' יוסי בר חנינא פתר קריה בעשו, אם ראית רומולוס בכרך הגדול שברומי עושק דלים וגוזל רשים והקב"ה משפיע לו שלוה תראה בו מדת הדין, אל תתמה על מה שאמר הזקן ונעשו חפצו, שנאמר (בראשית כ"ז) הנה משמני הארץ יהיה מושבך... (שם ה ה)

כתיב ראית כי אתה עמל וכעס תביט לתת בידך עליך יעזב חלכה יתום אתה היית עוזר, אמרה כנסת ישראל לפני הקב"ה, רבונו של עולם, ראית שעשו הרשע בא ועתיד להחריב את בית המקדש ומגלה את ישראל מארצם ומשלשלן בקולרין, תביט לתת בידך ואתה היית משרה שכינתך על יצחק, אומר לו (בראשית כ"ז) הנה משמני הארץ יהיה מושבך ועל חרבך תחיה. עליך יעזוב חלכה, למחר הוא בא ונוטל יתומים ואלמנות וחובשן בבית האסורין ואומר להם אותו שכתוב בו אבי יתומים ודיין אלמנות יבא ויציל אתכם מידי. אלא יתום אתה היית עוזר, שני יתומים שנשתיירו לו, זה רומוס ורומילוס נתת רשות לה לזאבה להניקן, ובסוף עמדו ובנו שני צריפין גדולים ברומי. (אסתר פרשה ג)

הפכפך דרך איש וזר זה עשו הרשע, שהוא מתהפך ובא על ישראל בגזרות, גנבתון לא גנבנון, קטלתון לא קטלנון, לא גנבת מאן גנב עמך, לא קטלת מאן קטל עמך, קניס להון יזמי להון, אייתי ארגונך, אייתי גולגלתך, איייתי דימוסיך. איש זה עשו הרשע, שנאמר (בראשית כ"ה) ויהי עשו איש יודע ציד, וזר שעשה עצמו זר למילה וזר למצות, וזך זה הקב"ה שהוא נוהג עמו במדות ישרות ונותן לו שכרו בעולם הזה כפועל העושה מלאכה עם בעל הבית באמונה... (רות פתיחה ג)

דבר אחר כי עזה כמות אהבה, אהבה שאהב יצחק את עשו, הדא הוא דכתיב (בראשית כ"ה) ויאהב יצחק את עשו, קשה כשאול קנאה, שקנא עשו ליעקב, שנאמר (שם כ"ז) וישטום עשו את יעקב. (שיר ח ו)

מדרש תנחומא:

אתה מוצא כל עבירות שהקב"ה שונא כולן היו בעשו. שש הנה שנא ה' ושבע תועבת נפשו, עינים רמות, לשון שקר, ידים שופכות דם נקי, לב חורש מחשבות און, רגלים ממהרות לרוץ לרעה וגו' (משלי ו'), כשהיה בא עשו מן החוץ היה אומר לאביו אבא המלח מהו שתהא חייבת במעשר, והיה תמה יצחק ואומר ראה בני זה כמה דקדק במצות, והיה אומר לו אביו, בני היכן היית היום הזה, והוא אומר לו בבית התלמוד, לא כך היא הלכה מן כך וכך, לא כך איסורו לא כך התירו, ומתוך דברים אלו הוה צדו בפיו על כן אהבו, ורוח הקודש צווחת (שם כ"ו) כי יחנן קולו אל תאמן בו כי שבע תועבות בלבו. ולמה כהו עיניו של יצחק מפני שנסתכל בדמות עשו הרשע, ועוד על שהיה מביא ציד ומאכלו, וכתיב (דברים י"ז) כי השוחד יעור פקחים. ותכהין עיניו, מה כתיב למעלה, ותהיין מורת רוח ליצחק ואחר כך ותכהין עיניו, מפני הכעס שהיה מכעיסו, לפי שהשכינה היתה שרויה בביתו של יצחק, עמד עשו ונטל מבנות כנען, והיו נשיו מעשנות ומקטרות לעבודה זרה שלהם ונסתלקה הימנו שכינה מיצחק, והיה רואה יצחק ומיצר, אמר הקב"ה הריני מכהה את עיניו שלא יראה ויוסיף צער... (תולדות ח)

...כך שיער את השעות שלא יבא עשו ויטול את הברכות, אלא כיון שיצא עשו לצוד שלח הקב"ה עליו שטן ולא הניחו לצוד עד שיבא יעקב ויטול את הברכות, ועל עשו נאמר (תהלים ק"ט) הפקד עליו רשע ושטן יעמוד על ימינו, כיצד, היה עשו רץ וצד צבי וקושרו ומניחו, ורץ ותופס אחר וקושרו ומניחו, והשטן מתירן ומבריחן, והיה עשו בא ולא היה מוצא אחד מהן, וכך עשה ב' או ג' פעמים, וכן הוא אומר (משלי י"ב) לא יחרך רמיה צידו, והיה מגלגל בשעות עד שבא יעקב ונטל את הברכות... וכיון שנכנס הרשע והתחיל קורא לאביו בזדון, יקום אבי ויאכל מציד בנו, והכתוב אומר עליו (שם י"ח) בבא רשע בא גם בוז... אבל כשנכנס עשו נפתח לו גיהנם, לפיכך ויחרד יצחק חרדה גדולה, והיה תמיה יצחק בלבו ואומר אני רואה גיהנם ועשו מסיק אותו. הוא הצד ציד, למד שני פעמים, אלא אמר יצחק לעשו את הלכת לצוד ואתה נוצדת... (שם יא)

...כה תאמרון לאדוני לעשו, יעקב קורא לעשו אדוני, למדה תורה דרך ארץ לחלוק כבוד למלכות... ומהיכן היו המלאכים (ששלח לעשו), ראה מה כתיב למעלה, ויאמר יעקב כאשר ראם מחנה אלקים זה, מהו מחנים, שתי מחנות... התחילו שתי מחנות עומדים אצל יעקב, מה עשה, שלח מהן בשליחותו, מיד הלכו וקדמו לעשו, ועשו עצמן כשני ראשי גייסות, פגעה בו כת ראשונה שהיו בה ד' כתות, נפלו עליו הכוהו שברוהו, אמר להם הניחוני שאני בן בנו של אברהם, הוסיפו להכותו... התחיל מבקש מהם ולומר להם יעקב אחי בא לכלל עשרים שנה ואני מבקש לראותו, כיון שהזכיר להם יעקב הניחוהו... אמרו לו אתה הוא אחיו של יעקב אוהבנו, הרי אנו מניחין אותך לכבודו ולאהבתו, שאל לנו בשלומו. כשפירש מהם כת ראשונה פגעה בו הכת השנייה ועשו בו כמו שעשתה הכת הראשונה... (וישלח ג)

...כיון שפגע בעשו מה כתיב בו, וירץ עשו לקראתו ויחבקהו, בקש עשו לנשכו ונעשה צוארו של שיש... ויבכו, למה בכו, משל למה הדבר דומה, לזאב שבא לחטוף את האיל, התחיל האיל לנגחו, נכנסו שיני הזאב בקרני האיל, זה בוכה וזה בוכה, הזאב בוכה שאינו יכול לעשות לו כלום, והאיל בוכה שלא יחזור ויהרגנו... ועל עשו הוא נאמר (תהלים ג') שני רשעים שברת. (שם ד)

...מה כתיב למעלה מן הענין אלה אלופי בני עשו אלוף מגדיאל אלוף עירם, כיון שראה יעקב אלופי בני עשו נתיירא, אמר מי יוכל לעמוד כנגד אלופים אלו, משל למה הדבר דומה, לגמלים הרבה שהיו טעונין פשתן, היה עומד הנפח ותמה ואמר היכן יכנס כל הפשתן הזה, פקח אחד היה שם, אמר לו מה לך למתוה, ניצוץ אחד יצא ממפוח שלך ויכלה אותו, אף כך כשראה יעקב אבינו עשו ואלופיו נתירא, אמר מי יוכל לעמוד לי כנגד אלו, אמר לו הקב"ה גץ שלך יכלה אותם, וזה יוסף, דכתיב (עובדיה א') והיה בית יעקב אש ובית יוסף להבה ובית עשו לקש ודלקו בהם וגו'... (וישב א)

חזר ואמר להם אהבתי אתכם, אמרו לו במה אהבתנו, אמר להם הלא אח עשו ליעקב, ואוהב את יעקב שהוא אוכל בעולם הזה ונוחל לעולם הבא. בנוהג שבעולם אדם שיש לו שני בנים אחד בכור ואחד פשוט, מי נוטל שני חלקים, הבכור, ועשו יצא תחלה, שנאמר (בראשית כ"ה) ויצא הראשון אדמוני, הוא היה ראוי ליטול שני חלקים ולא עשיתי כן אלא יעקב נטל שני חלקים... (תרומה ט)

אמר שלמה (משלי ט"ו) דרך עצל כמשוכת חדק ואורח ישרים סלולה, בעשו הרשע הכתוב מדבר, כשם שמשוכה של קוצים מתחדקת בבגדיו של אדם את מפשר אותה מכאן ומתחדקת ממקום אחר, כך מלכות עשו גובה את הארנון מישראל עד שלא תגבה הרי הגולגולת באה, ועד שהיא נגבית באין לעסק טרופין... (תשא א)

...ולעולם הבא כשהקב"ה נפרע מעשו מה עשו עושה, מתעטף בטליתו כזקן ובא ויושב לו אצל יעקב, מנין שכן כתיב (עובדיה א') אם בין כוכבים שים קנך, ואין כוכבים אלא ישראל... (צו ב)

בא וראה מצות כבוד אב ואם כמה חביבה לפני הקב"ה, שאין הקב"ה מקפח שכרו בין צדיק בין רשע, מנלן ומעשו הרשע על שכבד את אביו נתן לו הקב"ה את כל הכבוד הזה, ר' אלעזר אומר שלש דמעות הזיל עשו הרשע, אחד מעינו של ימין, ואחד מעינו של שמאל, והשלישית נקשרה בעינו ולא ירדה, אימתי בשעה שברך יצחק את יעקב, שנאמר (בראשית כ"ז) וישא עשו קולו ויבך, בוא וראה כמה שלוה נתן לו הקב"ה, שנאמר (תהלים פ') האכלתם לחם דמעה ותשקמו בדמעות שליש, שלוש אין כתיב אלא שליש, שלא היו ג' שלמות. (קדושים טו)

...אבל מעלתו של עשו מעלה שכולה ירידה היא, היום אפרכוס, למחר סגן, למחר סרדיוט, וכן כל גדוליהן, וכן הנביא אומר (עובדיה א') אם תגביה כנשר ואם בין כוכבים וגו'. משם אורידך. (בהעלותך יא)

אתה ידעת את כל התלאה אשר מצאתנו, אמרו לו (לאדום) אתה ידעת כשאמר הקב"ה לאברהם ידוע תדע כי גר יהיה זרעך, אנו נשתעבדנו ואתה בן חורין, וירדו אבותינו וכל אותו הענין, משל למה הדבר דומה לשני אחים שיצא שטר חוב על זקניהם, פרע אותו אחד מהם, לימים התחיל לשאול חפץ מאחיו, אמר לו אתה יודע שאותו חוב שפרעתי על שנינו היה, ואני הוא שפרעתיו, לכך אל תחזירני מן חפצי שאני שואל. (חקת יב)

...אלא מה חטא שחטא עשו אל אבותיו, כיצד, את מוצא יצחק בא מכח אבותיו וחיה ק"פ שנה, ואברהם לא חיה אלא קע"ה שנה, ולמה כן, שלא יראה חרפתו של עשו... ויגדלו הנערים (בראשית כ"ה), שניהם הלכו לבית הספר ושניהם באין לא היה אדם מפריש בין זה לזה כל ט"ו שנה. אמר ר' לוי למה היו דומין להדס ולעצמיני כל ימים שהם קטנים לא היה אדם מפריש בין זה לזה, הגדילו זה הפך את קוציו וזה הדיח את ריחו הטוב, כך כל הימים שהיו עשו ויעקב קטנים לא היה אדם מפריש בין זה לזה, הגדילו ויהי עשו איש יודע ציד איש שדה, ויעקב איש תם יושב אהלים, והיה עשו יוצא וגוזל וחומס והיו בני אדם מאררין אותו, ובתוך חמש שנים אלו שנמנעו מחיי אברהם עבר עשו שתי עבירות קשות, בא על נערה מאורשה והרג את הנפש... (תצא ד)

רבי פנחס בשם רבי שמואל בר נחמן אומר מסורת אגדה היא, ביד בניה של רחל עשו נופל, שנאמר (ירמיה מ"ט) אם לא יסחבום צעירי הצאן, ולמה קורא אותם צעירי הצאן, לפי שהן קטניהם של שבטים. (שם י)

מדרש תנחומא הקדום:

ויזד יעקב נזיד, נכנס עשו מן השדה וראה פניו של יעקב מפוחמות, אמר לו מה את עושה, אמר לו אין את יודע שמת אברהם זקנינו ואני עושה תבשילין, וילך להברות עליו, אמר לו עשו אוהבי ושונאי מתו באחד, אברהם מת ונמרוד מת, ומה זה לי בכורה. (תולדות ג)

דבר אחר ויאמר אליו בני, ויאמר אליו הנני, ושלמה צווח כסף סגים מצופה על חרס שפתים דולקים ולב רע (משלי כ"ו), למה עשו היה דומה, למולייר שמבחוץ הוא של זהב ומרגליות קבועות בו אלא מבפנים הוא של חרס, כך היה עשו אומר לאביו הנני, ובלבו היה אומר מתי ימות, שנאמר ויאמר עשו בלבו יקרבו ימי אבל אבי ואהרגה את יעקב אחי... (שם ט)

...לכך הלביש הקב"ה לאדם בגדי כהונה גדולה שהיה בכורו של עולם, בא נח ומסרן לשם, ושם מסרן לאברהם, ואברהם מסרן ליצחק, ויצחק מסרן לעשו שהיה בכורו, ועשו היה רואה את נשיו עובדות ע"ז והפקידן אצל אמו... (שם יב)

אמר ר' שמואל בר נחמן מסורת היא ביד בנים של עשו שאין נופלין אלא ביד בניה של רחל, שנאמר אם לא יסחבום צעירי הצאן (ירמיה מ"ט) שאם באים השבטים לדון עם עשו לומר לו למה רדפת את אחיך, והוא אומר להם למה אתם רדפתם את יוסף אחיכם, ואינם מועילים ממנו, וכיון שהוא בא אצל יוסף אמר לו למה רדפת אחיך, ואינו יכול להשיבו, ואם תאמר שעשה לך רעה, אף אחי שלמו לי רעה ואני שלמתי להם טובה, מיד הוא שותק... (ויצא טו)

...ולעולם הבא כשהקב"ה בא ליפרע מעשו, מה עשו עושה, מתעטף בטליתו כארי ובא ויושב לו אצל יעקב, שנאמר ואם בין כוכבים שים קנך (עובדיה א'), ואין כוכבים אלא ישראל, ויעקב אומר לו אחי לא תהא אתה כיוצא בי, שנאמר אהי דברך מות אהי קטבך שאול (הושע י"ג), אחי אהי, גזירות שהיית גוזר עלי, היית גוזר עלי שאעבוד ע"ז, אילו הייתי עושה הייתי מתחייב מיתה בידי שמים, ואם לא הייתי עובד היית הורג אותי, לפיכך אהי דברך מות אהי קטבך שאול... כיון שעשו יורד לשאול נשתייר יעקב לעצמו. (צו ד)

פרקי דרבי אליעזר:

ר' אומר, עשו אחיו של יעקב ראה את הכתונת שעשה הקב"ה לאדם ולחוה על נמרוד וחמד אותם בלבו, והרגו ולקח אותם ממנו, ומנין שהיו חמודות בעיניו, שנאמר ותקח רבקה את בגדי עשו בנה הגדול החמדות, וכשלבש אותם נעשה בם גם הוא גבור, שנאמר (בראשית כ"ה) ויהי עשו איש יודע ציד, וכשבא יעקב מאת פני יצחק אביו אמר, אין זה ראוי ללבוש את הכתונת הללו, וחפר וטמנם שם, שנאמר (איוב י"ח) טמון בארץ חבלו. (פרק כד)

כאשר ינוס איש מפני הארי ופגעו הדוב, הארי זה לבן שרדף אחרי יעקב לחטוף את נפשו, הדוב זה אחיו שעמד על הדרך בא להמית אם על בנים, עמד יעקב והיה מתפלל לפני הקב"ה... (פרק לז, וראה עוד יעקב-והמלאך)

...אמר עשו ליעקב נחלוק כל מה שהניח לנו אבא לשני חלקים ואני בורר שאני בכור, מה עשה יעקב, חלק לשני חלקים, כל מה שהניח אביו חלק אחד ואת ארץ ישראל לחלק אחד, מה עשה עשו, הלך אצל ישמעאל למדבר להמלך בו, שנאמר וילך עשו אל ישמעאל, אמר ישמעאל לעשו, האמורי והכנעני אז בארץ, ויעקב בוטח לרשת את הארץ, אלא טול מה שהניח אביך ואין ליעקב מאומה. ולקח עשו כל מה שהניח אביו, וארץ ישראל ומערת המכפלה נתן ליעקב, וכתבו כתב עולם ביניהם, ולקח עשו את נשיו ואת כל אשר לו, שנאמר (בראשית ל"ו) וילך אל ארץ מפני יעקב אחיו. ובשכר שפנה את כל כליו בשביל יעקב אחיו נתן לו מאה מדינות משעיר ועד מגדיאל, שנאמר אלוף מגדיאל אלוף עירם זה רומי. (פרק לח)

וכשבאו למערת המכפלה בא עליהם איש מהר שעיר לחרחר ריב ואמר שלי היא מערת המכפלה, מה עשה יוסף, שלח לנפתלי לכבוש במזלות ולירד למצרים ולהעלות כתב עולם שהיה בינם, לכך נאמר (בראשית מ"ט) נפתלי אילה שלוחה, חושים בן דן היה פגום באזנו ובלשונו, אמר להם מפני מה אנו יושבים כאן, הראהו באצבע, אמרו לו בשביל האיש הזה שאינו מניח אותנו לקבור את יעקב אבינו, מיד שלף את חרבו והתיז את ראשו ונכנס לתוך מערת המכפלה, ואת גויתו שלחו להר שעיר. (פרק לט)

שוחר טוב:

גערת גוים זה עמלק, שנאמר (במדבר כ"ד) ראשית גוים עמלק, אבדת רשע זה עשו הרשע, שנאמר (מלאכי ב') וקראו להם גבול רשעה, שעבר על חמשה עבירות ביום אחד... (מזמור ט)

ויאמר עשו בלבו, מה חשב, אמר אין דרך העולם שאהרוג את אבא, אלא אני אומר לישמעאל אחיו והוא הורגו, ואני הורג את יעקב אחי, ואנו יורשים את העולם, כך לא היה עשו אומר בפיו אלא לבבו היה מחשב, מאחר שישמעאל הורג את אבי ואני את אחי אני בא בדין עם ישמעאל ואהרוג אותו, ואני יורש את העולם, לכך הוא אומר בלבו, והקב"ה פרסמו, שנאמר (ירמיה מ"ט) כי אני חשפתי את עשו גליתי את מסתריו, אמר לו הקב"ה חייך יודע אני מה שחשבת בלבך, שנאמר (יחזקאל ל"ה) יען אמרך את שני הגוים ואת שתי המשפחות לי תהיינה וירשנוה ומי הודיע, (שם) וה' שם היה. דבר אחר אמר נבל זה עשו הרשע, שהוא אומר אחד בפה ואחד בלב, בלבו אומר (בראשית כ"ז) יקרבו ימי אבל אבי, ובפיו הוא אומר הנני, אמר לו הקב"ה רשע, אתה מחנן את דבריך לאביך, הברכה אחת היא לך אבי, זה שאמר הכתוב (משלי כ"ז) כי יחנן קולו אל תאמין בו כי שבע תועבות בלבו, כל מה ששנאתי הוא אוהב...

דבר אחר אמר נבל בלבו, זה עשו הרשע, ולמה נקרא שמו נבל, ר' יהודה בשם ר' שמואל אומר על שמילא כל העולם כולו נבלות, העמיד בתי קוצין ובתי קלקלין ובתי טרטראות ובתי ע"ז. ר' הונא אמר על שמלא כל ארץ ישראל מנבלתן של ישראל, שנאמר (שם ע"ט) נתנו את נבלת עבדיך מאכל לעוף השמים. ר' אבא אמר על שהוא מנוול, העמיד אנדרטינוס שלו על פתח הזונה על בתי כסאות ובתי מרחצאות, הדא הוא דכתיב (ירמיה מ"ט) תפלצתך השיא אותך זדון לבך. ר' יעקב אומר שעתיד הקב"ה להשירו כנובלות שהן נושרות מן האילן, שנאמר (תהלים י"ח) בני נכר יבולו. (מזמור יד)

ואויבי תתה לי עורף, הפסוק הזה מדבר ביהודה, אמר רבי יהושע בן לוי בשם רבי יהודה בר אלעאי, מסורת אגדה היא יהודה הרג לעשו, אימתי בשעה שמת יצחק הלכו יעקב ועשו וכל השבטים לקבור אותו, דכתיב (בראשית ל"ה) ויקברו אותו עשו ויעקב בניו, והיו הולכין במערה ועומדין ובוכין, והשבטים עומדין וחולקין כבוד ליעקב ויצאו חוץ למערה כדי שלא יהא יעקב נמאס ומתבזה לפניהם, השחיל עצמו עשו ונכנס למערה, נכנס יהודה אחריו, אמר שמא הוא הורג אבא בפנים השחיל עצמו ונכנס, ומצא את עשו שהיה מבקש להרוג את אביו, מיד עמד יהודה והרגו מאחריו, ולמה לא הרגו מנגד פניו, שהיה קלסתר פניו דומות ליעקב, לכך חלק לו כבוד והרגו מאחריו, והוא שאביו מברכו ידך בעורף אויביך. (מזמור יח)

דברי שנאה סבבוני, מהו שנאה, שמדברים בשנאה שמסר להם אביהם, שנאמר (בראשית כ"ז) וישטום עשו את יעקב, נוקם ונוטר עליו ומתלהמים עמי חנם... ולחמוני חנם, אם עשו שונא ליעקב שלקח ממנו את הבכורה, לברבריא ולשתותיא מה עשה. (מזמור קט)

חלצני ה' וגו', מי הוא זה עשו הרשע, ומה היא רעתו, מות, כך אמר הקב"ה כשאפדה אתכם מידי מות אני אפדה אתכם, שנאמר (הושע י"ג) מיד שאול אפדם ממות אגאלם, אהי דברך מות, הרי מות עשו הרשע, לכך נאמר חלצני ה' מאדם רע וגו'... (מזמור קמ)

מדרש שמואל:

יכרסמנה חזיר מיער זה עשו הרשע, וזיז שדי ירענה אלו המלכיות. (פרשה טז)

תנא דבי אליהו רבא:

...ולא גלגל הקב"ה והביא מלכות אדום לעולם שהחריבו את בית המקדש והגלו את ישראל מארצם אלא בשכרו של עשו, שהיה בוכה ומתאנח בשעה שבירך יצחק את יעקב אבינו. (פרק כ)

...אבל זרעו של עשו לא היו כן, אלא כל זמן שיצחק היה קיים היו מקיימים ברית המילה, וכיון שמת יצחק מיד היו מבטלין ברית המילה, שנאמר (משלי ט"ו) בית גאים יסח ה', זה היתה ביתו של עשו, ויצב גבול אלמנה זה ביתו של עובדיהו...

למה נדמה עשו ואליפז התימני עם בנו עמלק וירבעם בן נבט ומרודך עם נבוכדנצר ואגג עם המן האגגי, לאחד שמצא כסות בדרך סמוכה לעיר, תפסה בידו והכניסה לתוך העיר והיה מכריז ואומר של מי אבידה זו, נתקבצו כל בני העיר ויצאו לקראתו ואומרים זה לזה, ראיתם פלוני זה כמה הוא צדיק, כמה הוא חסיד, כמה הוא כשר, מיד עמדו בני העיר ועשאוהו ראש וקצין של העיר עליהן, לאחר שתים ושלש שנה עמד והחריב כל המדינות וכל הארץ, וכן לכך נדמה עשו ואליפז עם בנו עמלק... עשו בשכר שלש דמעות שהוריד ונפלו מעיניו נתנו לו הר שעיר שאין גשמי ברכה פוסקין ממנו לעולם, אליפז בשכר שנהג כבוד באביו יצא ממנו עמלק לעולם... (פרק כד)

דבר אחר זכור, פתח בו רבי תנחומא בי רבי, זה שאמר הכתוב יזכר עון אבותיו אל ה' וחטאת אמו אל תמח (תהלים ק"ט), אינו אומר עון אביו אלא עון אבותיו, אתה מוצא עשו הרשע שלא חטא על ישראל בלבד, אלא הרבה חטא, חטא על הקב"ה, חטא על ישראל, חטא על אחיו, חטא על אביו חטא על אברהם, יזכר עון אבותיו. כיצד חטא על הקב"ה, שרף את התורה ושרף את הבית המקדש, חטא על ישראל, שרף הרג והגלה, חטא על אחיו, יקרבו ימי אבל אבי ואהרגה את יעקב אחי, וברח מפניו, חטא על אביו, הלך ונשא עובדות עכו"ם והיו מעשנות לפני עכו"ם, ויצחק מריח וכהו עיניו. חטא על אברהם זקנו, שאמר לו הקב"ה ואתה תבא אל אבותיך בשלום, והיה אברהם ראוי להזקין ולהאריך שנים, ומפני עשו הרשע נתקצרו ימיו... חטאת אמו, מהו חטאת אמו, רבי יהודה אומר שעה שהוא יוצא ממעי אמו חתך מיטרין שלה. (פרשה יב זכור)

מדרשים:

...ומה חשב עשו, הלך לו אצל ישמעאל, שנאמר (בראשית כ"ח) וילך עשו אל ישמעאל וגו' אמר אין זו דרך ארץ שאהרוג אני את אבא יצחק אלא את הורגו מפני שהוא אחיך, ואני אהרוג את יעקב, אחר כך אני ואתה נירש את כל העולם כולו. כך היה אומר בפיו, אבל בלבו היה אומר משישמעאל הורג לאבא ואני ליעקב, אני בא לישמעאל והורגו, לומר למה הרגת את אבא, ואני יורש את כל העולם כולו לעצמי. הוא מחשב בלבו והקב"ה מפרסמו, שנאמר (ירמיה מ"ט) כי אני חשפתי את עשו. (אגדת בראשית פרק ב)

...ורשעים בחושך ידמו זה עשו, דכתיב (איוב כ') כל חשך טמון לצפוניו וגו'... שיצא לרדוף אחר יעקב בעשר שעות, והכניס הקב"ה את השמש ועשה את היום עשר שעות, שנאמר ויפגע וגו', והיה עשו עומד בחשך ודומם, ואינו יודע להיכן לילך, למה (ש"א ב') כי לא בכח יגבר איש, אמר לו הקב"ה שמא גבור את. אף לעתיד לבא כך הוא עושה לישראל, שנאמר (משלי ד') ואורח צדיקים כאור נוגה הולך ואור עד נכון היום, דרך רשעים באפילה לא ידעו במה יכשלו... (שם פרק מה)

וראה מה עשה עשו ליעקב, ראה אותו ריקם ולא נתרחם עליו אלא אמר הריני קודמו לדרך, ואינו יכול לעבור בדרך, ושם אני הורגו, שנאמר (עמוס א') כה אמר ה' על שלשה וגו' על רדפו בחרב אחיו וגו'. ידע יעקב ותלה עיניו להקב"ה, ועשה לו הקב"ה נסים, ונתן מקלו במים ונקרע הירדן ועבר, שנאמר (בראשית ל"ב) כי במקלי וגו'. המתין עשו בדרך ולא עבר משם יעקב, והרגיש שעבר הירדן, מה עשה רדף אחריו, שוב קדמו למערה מקום במרחץ, אמר יעקב לא פת ולא דבר יש בידי, נכנס אני ומחמם את גופי במרחץ הזה, בא עשו והקיף את המרחץ הזה, בשביל שלא יצא יעקב משם אלא אמר שהוא מת, אמר לו הקב"ה רשע כנגדי את מזדווג, אני אמרתי לו (שם) הנה אנכי עמך וגו'... (שם)

דבר אחר ויזכור אלקים, זש"ה (משלי י') מגורת רשע היא תבואנו, זה עשו, שהיה מתירא מן הברכות שנטל יעקב, שאמר עכשיו זה מתברך ומוליד בנים הרבה ואיני יכול לו עוד, וכך נעשה, שנאמר (בראשית ל"ו) ולא יכלה ארץ מגוריהם וגו' ויקח עשו את נשיו, למה מגורת רשע היא תבואנו ותאות צדיקים יתן... (שם פרק נא)

הלעיטני נא מן האדם האדם חסר תרויהון, מלמד שלמד עשו מאביו כל טעמי דין תורה בר מן ב', דם נדה ודם בתולים, שביקש ללמדו ולא רצה אביו ללמדו מפני שהיה משחית. (מדרש חסרות ויתרות תולדות)

ילקוט שמעוני:

דבר אחר למה יצא עשו ראשון, כדי שיצא מלא דמים ותצא סריותו עמו, כהדין פרביטא שהוא משטף את המרחץ ואחר כך מרחיץ בנו של מלך... (בראשית פרק כה, קי)

מן האדום האדום הזה, רבי יוחנן אמר מניה ומן פטרוניה, וריש לקיש אמר מניה ומן דכוותיה, הוא אדום, ויצא הראשון אדמוני, תבשילו אדום, הלעיטני נא מן האדום, ארצו אדומה, ארצה שעיר שדה אדום, גבוריו אדומים, מגן גבוריהו מאדם, לבושיו אדומים, אנשי חיל מתולעים, יפרע ממנו אדום, דודי צח ואדום, בלבוש אדום, מדוע אדום ללבושך. (שם קיא)

מכרה כיום את בכורתך לי, אמרו כשהיו יעקב ועשו במעי אמן אמר לו יעקב לעשו, אחי שני עולמות לפנינו העולם הזה והעולם הבא, העולם הזה יש בו אכילה ושתיה ומשא ומתן לישא אשה ולהוליד בנים ובנות, אבל העולם הבא אין בו כל המדות הללו, רצונך טול אתה העולם הזה ואני אטול העולם הבא, שנאמר מכרה כיום את בכורתך לי, כאותו היום שהיו בבטן אמם, מיד כפר עשו בתחיית המתים, שנאמר הנה אנכי הולך למות, אותה שעה נטל עשו חלקו העולם הזה, ויעקב נטל חלקו העולם הבא. וכשבא יעקב מבית לבן וראה לו עשו בנים ובנות עבדים ושפחות, אמר לו יעקב אחי, לא כך אמרת לי שתטול אתה העולם הבא ואני אטול העולם הזה, מניין לך כל הממון הזה שתשמח. הרהר עשו בדעתו, ומה העולם הזה שאינו חלקו נתן לו הקב"ה שכרו, העולם הבא שהוא חלקו על אחת כמה וכמה, מיד אמר עשו רצונך בוא ונעשה שותפות. טול אתה חצי העולם הזה וחצי העולם הבא וכו'. אמר לו יעקב בני רכים ואינן יכולין לעמוד ביסורין, שנאמר ודפקום יום אחד. (שם קיא)

ויקרא את עשו בנו הגדול, למדינה שהיתה מכתבת ענקמין למלך, והיתה שם אשה אחת והיה לה בן ננס, והיתה קוראה אותו מקרואליפרוס, א"ל בני מקרואלפרוס ואין אתם מכתיבין אותו, א"ל אם בעיניך מקרואלפרוס בעינינו הוא ננס, כך אביו קרא אותו גדול, ויקרא את עשו בנו הגדול, אמו קראה אותו גדול ותקח רבקה את בגדי עשו בנה הגדול, א"ל הקב"ה בעיניכם הוא גדול בעיני הוא קטן... (שם קיד)

וילך עשו אל ישמעאל ויקח את מחלת, ר' יהושע בן לוי אמר נתן דעתו להתגייר, מחלת שנמחלו לו עונותיו, בשמת שנתבשמה דעתו עליו. אמר לו ר' אלעזר אלו הוציא את הראשונות יפה היית אומר, אלא על נשיו, כאב על כאב תוספת על בית מליא. (שם קטז)

...למה נקרא שמו שעיר, שהוא מעמיד שערותיהם של אדם. (שם פרק לב, קל)

רבותינו אמרו, אף על פי שלא רדפו אחריהם בפעם ההיא, אבל לאחר ז' שנים רדפו ונתכנסו כל מלכי האמורי על בני יעקב ובקשו להרגם בבקעת שכם, לפי שלאחר מיכן חזר יעקב ובניו לשכם ועמדו שם וישבו שם... באותה שעה קבל הקב"ה תפלתם וראה בצרתם ועזרם והוציא רוח סערה מאוצרותיו ונשבה נגד פניהם ומלאה כל עיניהם חושך ואפלה לא ראו להלחם, ועיני יהודה ואחיו היו מצהירות, כי הרוח באה להם מאחריהם, והתחילו יהודה ואחיו להרוג בהם... עד שהרגו כל החיילים שהיו לקראת יהודה וראובן ולוי שהיו נגד שמעון נפלו ארבע מאות גבורים עושים מלחמה, וברחו שש מאות הנותרים גבורים הם וד' בני עשו רעואל יעוש יעלם קרח, ואליפז לא רצה לילך עמהם כי היה יעקב אבינו רבו, ורדפו בני יעקב אחריהם עד ארודין העיר והניחו לאביהם עשו מת מוטל בארודין, והם ברחו להר שעיר למעלה עקרבים, ובני יעקב נכנסו ונחו שם בלילה ההוא, ומצאו לעשו מת מוטל וקברוהו מפני כבוד אביהם. ויש אומרים לא מת שם אלא יצא מארודין חולה וברח עם בניו להר שעיר... (שם פרק לג, קלג)

ביום עמדך מנגד וגו' להכרית את פליטיו, בשעה שהקיף נבוכדנצר את ירושלים בא עשו הרשע ועמד לו רחוק מן הכשדים מיל, והיה הורג כל מי שנמלט מן הכשדים, שנאמר ביום עמדך מנגד, אימתי, ביום שבות זרים חילו, וגם אתה כאחד מהם בקש להמנות עם מחריבים ראשונים, ואל תשמח לבני יהודה, הרי שהיה שמח, ואל תגדל פיך, שהיה עומד ומגדף... (עובדיה פרק א תתקמט)

לפי שנאמר כי יד על כס י-ה, שאין הכס שלם ולא השם שלם עד שיכרית זרע של עשו, שנאמר האויב תמו חרבות לנצח וערים נתשת וגו', וה' לעולם ישב כונן למשפט כסאו. (שם)

אל תקנא באיש חמס ואל תבחר בכל דרכיו, איש חמס זה עשו הרשע, איש כמה דתימא ויהי עשו איש יודע ציד, חמס כמה דתימא מחמס אחיך יעקב, ומה שאמר אל תקנא, לפי שהיה גלוי לפני הקב"ה שעתידין ישראל שיהיו משועבדין תחת ארם ויהיו דחוקים ולחוצים ביניהם, ועתידין ישראל להתרעם על זאת, כשם שאמר מלאכי, אמרתם שוא עבוד אלקים ומה בצע כי שמרנו משמרתו וגו', לפיכך אמר רוח הקודש על ידי שלמה אל תקנא באיש חמס אל תקנא בשלום עשו הרשע, ואל תבחר בכל דרכיו שלא תעשו כמעשיו, למה הביטו לאחרית הדבר שהנה היום בא שיתעב האלקים כל מי שהוא מליז במצות, הדא הוא דכתיב כי תועבת ה' נלוז... (משלי פרק ג, תתקלה)

לקח טוב:

דבר אחר אך יצא יצא יעקב ועשו בא, כל מי שהוא צר עין ביעקב נותן לעשו. (בראשית כז ל)

אתם עוברים בגבול אחיכם בני עשו, עוברים אתם ולא יושבים שהפורענות עתידה לבא. ונשמרתם מאד, היה רבן שמעון בן גמליאל אומר, ומה במקום שהם יראים ממנו אמר הקב"ה ונשמרתם מאד, עכשיו שאנו מובלעים ביניהם על אחת כמה וכמה. (דברים)

מדרש הגדול:

...אלא דברים היו שם, כשנכנס עשו מצא יעקב שהוא עומד ומבשל ועיניו מתעשנות, אמר לו כל הטורח הזה למה לך, שא נא עיניך וראה כל באי העולם אוכלים כל הנמצא, דגים שקצים ורמשים בשר חזיר וכל כיוצא בהן, ואתה מצטער עד שתבשל קערה שלעדשים, אמר לו יעקב ואם אנו עושין כך היאך נעשה לאותו היום שכתוב בו בקשו צדק בקשו ענוה אולי תסתרו ביום אף ה' (צפניה ב'), יום שמגיע שכרן שלצדיקים ויהיה הכרוז מכריז ואומר איה שוקל איה סופר (ישעיה ל"ג), אמר לו וכי יש עולם בא או שמא יש תחיית המתים, מעתה אדם הראשון שמת שמא חוזר ובא לו... אמר לו יעקב ואם אין עולם בא ולא תחיית המתים בכורה זו למה לך... דבר אחר (מכרה) כיום, אמר לו הוי יודע שיש עולם בא ושיש מתן שכר, שלא תאמר הטעיתי בך. (בראשית כה לא)

ויבז עשו את הבכורה, מה עשה, התחיל מקהיל קהלות על יעקב ואומר להן, יודעין אתם מה עשיתי לזה, אכלתי עדשיו ושתיתי יינו ושחקתי בו ומכרתי לו את בכורתי... אמר לו הקב"ה אתה בזית את הבכורה, חייך שאני נותן אותך בזוי לדורות, דכתיב (עובדיה א') הנה קטן נתתיך בגוים, בזוי אתה מאד. ולפי שכפר בעיקר ובתחיית המתים נעקר זרעו מן העולם, ועליו אמר דוד, (תהלים נ"ג) אמר נבל בלבו אין אלקים, ומה סמיך ליה, שם פחדו פחד לא היה פחד, כי אלקים פזר עצמות חונך... (שם שם לד)

ויעש גם הוא מטעמים, יצא יעקב מעוטר כחתן וככלה, ועשו בא בצער גדול שלא נפל בידו כשאר כל הימים אלא צבי אחד לאחר שנצטער, תדע לך שהוא כן כשבא ועשה מטעמים בא בנזיפה אל אביו, ואמר יקום אבי ויאכל מציד בנו... (שם כז לא)

ואת העם צו לאמר, ללמד לדורות הבאים אחריהן שיהיו מצוים אלו לאלו שיהיו זריזין בכבוד בני עשו. (דברים ב ד)

ילקוט ראובני:

ולכן נשלחה איבה בין יעקב ועשו בקטנותם פן ילמוד יעקב מעשו...

ונתגלגלו שני ניצוצות משני נשמות בגוף של שמשון, ניצוץ אחד מן יפת בשביל שעשו לא הביא יין לאביו כשהביא לפניו לאכול מצידו כמו שעשה יעקב, נעשה נזיר שלא יהנה מן היין המשומר וכו'... וכמו שעשו היה מצער לרבקה מבטן, כך נגזר עליו שיהא נזיר מבטן, וגם כן שיעשה צער לאמו על ידי נשיו, הדא הוא דכתיב קצתי בחיי מפני בנות חת, כך עשה שמשון שלקח נשים נכריות... (תולדות, ועיין שם עוד)

רבינו סעדיה גאון פירש, שני גוים בבטנך אלו ר' ואנטונינוס, אמר לה כן לנחם אותה ולדבר על לבה, שאפילו עשו הרשע יוצא ממנו אנטונינוס, ולמה יצא ממנו אנטונינוס מרשע, הניצוץ שהיה מעשו שלקח מיצחק ומרבקה, ומשם יצא אנטונינוס פרי מקליפה, ונשמרה הקליפה לבדה מעורה עם קצת פרי שמשם יצא קטיעה בר שלום, וקסדור של ר' חנניה בן תרדיון, ושליח ששלחו אחר ר' גמליאל. (שם)

ויאמר אליו הנה משמני הארץ יהיה מושבך וגו', אם ראית עשו בכרך גדול של עושק דלים וגוזל רשים והקב"ה משפיע לו שלוה תראה בו מדת הדין, אל תתמה על החפץ על מה שאמר הזקן ונעשה חפצו, שנאמר הנה משמני הארץ יהיה מושבך. (שם)

צפה יצחק שעתיד להרהר בתשובה, לפיכך אמר והיה כאשר תריד ופרקת עולו מעל צוארך. (שם)

וגם הולך לקראתך וארבע מאות איש עמו, ארבע מאות איש שנטל עשו שנשא מחלת בת ישמעאל על נשיו, וירש ארבע מאות כתות החיצונים ששולטים עליהם מחל"ת ולילי"ת, נשים בגימטריא ארבע מאות, וזהו מרבה נשי"ם מרבה כשפי"ם. (וישלח)

עשו כיבד אב ואם והלך למקום סכנות בשביל אביו וכו', וממנו למד יוסף כשאמר לו יעקב לכה ואשלחך אליהם, והלא היה יודע שאחיו היו שונאים לו, אלא אמר יוסף, עשו הלך תמיד למקום סכנה לצוד ציד לאביו להביא... כל זה נכתב להודיע על ישראל היאך לטרוח כדי להביא פרנסה לאביהם, והאיך יהו זהירים לעשות מצות אביהם. (וישב)

תרגום יונתן:

ונפק קדמאה סומוקריי כוליה ככילן דשער וקרוי שמיה עשו מן בגלל דאתיליד כוליה גמיר בשער רישא ודיקנא ושינין וככין. (בראשית כה כה)

והוה עשו גבר נחשירכן למיצוד עופן וחיון גבר נפיק חקל קטיל נפשן, דהוא קטל ית נמרוד וית חנוך בריה. (שם שם כז)

ושט עשו ית בכירותא וחולק עלמא דאתי. (שם שם לד)

והווין סהרבינין ואפחת רוח בפולחנא נוכרייא ולא הוו מקבלין אולפן לא מן יצחק ולא מן רבקה. (שם כו לה)

ונסיבת רבקה ית לבושי עשו ברה רבא מרגנן דהוה מן אדם קדמאי וההוא יומא לא אלבשינון עשו ואשתארו גבה בביתא. (שם כז טו)

ועכיב מימרא דה' מניה צידא דכיא ואשכח כלבא חדא וקטליה ועבד אף הוא מניה תבשילין ואייתי לאבוי. (שם שם לא)

...וטייל לארעא אוחרי דהוה רמיא עליוי אימתא דיעקב אחוהי. (שם לו ו)

רש"י:

את הקיני - עשר אומות יש כאן ולא נתן להם אלא שבעה גוים, והשלשה אדום מואב ועמון, והם קיני קנזי קדמוני עתידים להיות ירושה לעתיד, שנאמר אדום ומואב משלוח ידם ובני עמון משמעתם. (בראשית טו יט)

ויתרוצצו הבנים - רבותינו דרשוהו לשון ריצה, כשהיתה עוברת על פתחי תורה של שם ועבר יעקב רץ ומפרכס לצאת, עוברת על פתח ע"א עשו מפרכס לצאת, דבר אחר מתרוצצים זה עם זה ומריבים בנחלת שני עולמות. (שם כה כב)

שני גוים בבטנך - גיים כתיב, אלו אנטונינוס ורבי שלא פסקו מעל שולחנם לא צנון ולא חזרת לא בימות החמה ולא בימות הגשמים... מלאם יאמץ - לא ישוו בגדולה, כשזה קם זה נופל, וכן הוא אומר אמלאה החרבה (יחזקאל כ"ו), לא נתמלאה צור אלא מחרבנה של ירושלים. (שם שם כג)

ויקראו שמו עשו - הכל קראו לו כן, לפי שהיה נעשה ונגמר בשערו כבר שנים הרבה. (שם שם כה)

איש שדה - כמשמעו אדם בטל וצודה בקשתו חיות ועופות. (שם שם כז)

הנה אנכי הולך למות - אמר עשו מה טיבה של עבודה זו, אמר לו כמה אזהרות ועונשין ומיתות תלויין בה, כאותה ששנינו אלו הן שבמיתה, שתויי יין ופרועי ראש, אמר אני הולך למות על ידה, אם כן מה חפץ לי בה. (שם שם לב)

ויבז עשו - העיד הכתוב על רשעו, שביזה עבודתו של מקום. (שם שם לד)

מתנחם לך - נחם על האחוה לחשוב מחשבה אחרת להתנכר לך ולהרגך. ומדרש אגדה כבר אתה מת בעיניו ושתה עליך כוס של תנחומים, ולפי פשוטו לשון תנחומים, מתנחם הוא על הברכות בהריגתך. (שם כז מב)

אחות נביות - ממשמע שנאמר בת ישמעאל איני יודע שהיא אחות נביות, אלא למדנו שמת ישמעאל משיעדה לעשו קודם נשואיה, והשיאה נביות אחיה... על נשיו - הוסיף רשעה על רשעתו, שלא גרש את הראשונות. (שם כח ט)

יש לי כל - כל ספוקי, ועשו דבר בלשון גאוה, יש לי רב יותר ויותר מכדי צרכי. (שם לג יא)

ואהליבמה ילדה - קרח זה ממזר היה, ובן אליפז היה שבא על אשת אביו אל אהליבמה אשת עשו, שהרי הוא מנוי עם אלופי אליפז בסוף הענין. (שם לו ה)

ולא יכלה ארץ מגוריהם - ומדרש אגדה מפני יעקב אחיו, מפני שטר חוב של גזרת "כי גר יהיה זרעך" המוטל על זרעו של יצחק, אמר אלך לי מכאן אין לי חלק לא במתנה שנתנה לו הארץ הזאת ולא בפרעון השטר, ומפני הבושה שמכר בכורתו. (שם שם ז)

ואלה המלכים - שמונה היו, וכנגדן העמיד יעקב ובטל מלכות עשו בימיהם, ואלו הן שאול ואיש בושת... ובימי יורם בנו כתוב (מ"ב ח') בימיו פשע אדום מתחת יד יהודה וימליכו עליהם מלך. (שם שם לא)

אבן עזרא:

יודע ציד - לעולם מלא מרמות, כי רוב החיות בדרך מרמה יתפשו, ויעקב הפך עשו... (שם כה כז)

וטעם הנה אנכי הולך למות - שבכל יום ויום הוא מסתכן בעצמו כאשר יצא לצוד שמא יהרגוהו החיות, ויתכן שימות קודם אביו. (שם שם לב)

ראה עוד ערך אדום או גלות-ישראל, בראשית כז מ.

...ואנחנו לא מצאנו קורא אחיך רק אדום לבדו, שהיה בבטן אחד עם יעקב. גם לא תמצא בכתוב שיזכיר עשו שהוא אחינו במצות רק בדבר השליחות, וכמוהו לא תתעב אדומי כי אחיך הוא... (שמות כא ב)

רמב"ן:

מן האדום האדום - היה התבשיל מאודם מן העדשים שהיו אדומות, ועשו לא ידע מה הוא וקרא שמו אדום, על כן קראו שמו אדום, כי לעגו עליו שמכר בכורה נכבדת בעבור תבשיל מעט, כי סובא וזולל יורש. (בראשית כה ל)

ויבז עשו את הבכורה - בז לדבר יחבל לו, אבל כבר אמר הטעם שבעבורו נאות למכירה מפני שהיה הולך למות בצודו החיות, וקרוב הוא שימות בחיי אביו, ואין לבכורה שום מעלה רק אחרי האב, ומה תועיל לי הבכורה. ואמר ויאכל וישת ויקם וילך ויבז, כי אחר שאכל ושתה חזר השדה אל צידו, וזו סבת בזוי הבכורה, כי אין חפץ בכסילים רק שיאכלו וישתו ויעשו חפצם בעתם ולא יחושו ליום מחר... והיה עשו מחניף את אביו להביא כל צידו אל פיו לאכול ממנו ברצונו תמיד, ואהבת האב לבנו הבכור קלה להביא, ומה שאמר לברך אותו אחר עשות לו המטעמים איננו שכר האכילה ושחד בהם, אבל רצה ליהנות ממנו שתהיה נפשו קשורה בנפשו בעת ההבאה ויברך אותו בחפץ מלא ורצון שלם... (שם שם לד)

וטעם ועל חרבך תחיה - כמו בחרבך, ואין הברכה שתהיה מחיתו משלל האויבים בחרבו, כי הנה נתן לו משמני הארץ ומטל השמים, ובה יחיה, אבל הענין לומר שיחיה במלחמותיו כי ינצח ולא יפול בחרב אויב, ועל כן אמר ואת אחיך תעבוד, שלא תתגבר עליו והוא יגבר עליך. והיה כאשר תריד - בשיחך מתגרת ידו. ופרקת עולו מעל צוארך - ירמוז לישראל שלא יתגרו בם יותר מדאי לעשות עמם רעה, והוא מה שצוה הכתוב "ונשמרתם מאד אל תתגרו בם" וגו', וכך הזכירו רבותינו, אמרו "כי ששה חדשים ישב יואב שם וכל ישראל עד הכרית כל זכר באדום", אמר לו הקב"ה אני אמרתי אל תתגרו בם, ואתה התגרית בהם, חייך שאין ששה חדשים הללו נמנין לך ולמלכותך... (שם כז מ)

...והזכיר כי עשו שמע שצוה אותו שלא יקח אשה מבנות כנען, ושילך אל לבן אחי אמו, והוא שמע לעשות רצון אביו שלא לקחת אשה מבנות כנען, אך לא עשה כראוי שיקח מבנות לבן, אף על פי שהוא אחי אמו, ועוד הזכיר שלקח אותן על נשיו ולא גרש את הרעות, כי הלך על תאות נפשו יותר מרצון אביו. (שם כח ה)

ויירא יעקב מאד - בעבור שאמרו לו כי יצא עשו מעירו והוא בא לקראת יעקב ועוד שלקח עמו אנשים רבים ארבע מאות היה ירא לנפשו מאד, כי אמר לא לקח כל אלה רק להלחם בי. והנראה בעיני בענין הזה כי עשו לא קבל השלוחים כהוגן ולא השגיח עליהם, ואולי לא היו לפניו כי לא נתן רשות שיבאו לפניו וידברו עמו כלל, כי היה הכתוב מספר ששאל להם מה שלום אחי ומה ענינו וענין ביתו ובניו וקראו לו בשלומי... אבל עברתו שמורה בלבו ולעשות לו רעה היה הוא הולך בחיל הזה, והנה השלוחים חקרו במחנה וידעו כי הוא הולך לקראת יעקב, וזה טעם "וגם" כי אמרו באנו אל אחיך אל עשו ולא ענה אותנו דבר ולא שלח לך דבר שלום, וגם הולך לקראתך בזרוע וחיל ולכך הוסיף לו פחד על פחדו... אבל בסוף כאשר ראה הכבוד הגדול שעשה לו יעקב ואשר הפיל עצמו לפניו שהשתחוה ארצה שבע פעמים מרחוק עד גשתו אליו נכמרו רחמיו, וחשב כי הוא מודה בבכורתו וגדולתו עליו כאשר פירשתי, ויתנחם בזה, כי הלבבות לה' המה לכל אשר יחפוץ יטה אותם. (שם לב ח)

...ואהליבמה היא יהודית, אותו רשע כינה שמה יהודית לומר שהיא כופרת בע"ז, כדי להטעות את אביו. (שם לו ב)

ויקח עשו - ...אבל הענין כי עשו הלך לשעיר בימי אלופי החורי יושבי הארץ ויהי לשר הולך עם ד' מאות איש, ובניו וביתו היו בארץ כנען, ויתכן שהיתה לו שם אחוזה במקום אחר במישור לא בהר שעיר, על כן ייחס לו ארצה שעיר שדה אדום, ואחרי שחזר אחיו לארץ כנען פנה לו מפניו, כי יודע שארץ כנען נחלת אחיו אשר נתן לו אביו בברכתו, ולקח בניו וכל נפשות ביתו עם רב והלך לשעיר להתיצב שם, ואז נלחם בבני שעיר החורי יושבי הארץ, כי אולי פחדו ממנו ולא היו נותנים אותו לבא בגבולם בהר שעיר, שהיו שם המבצרים, אלא שישב בשדה אדום במקומו הראשון, וישמידם ה' מפניהם ויירשום וישבו תחתם. (שם שם ו)

ואלה תולדות עשו - בא להזכיר התולדות אשר הולידו בניו אחרי שהלכו עמו לשעיר כי הוא לא הוליד שם, והנה החל ממנו, לומר הוא הוליד את אליפז ורעואל, והם הולידו בארץ שעיר תולדות הללו, ויזכיר עמהם בני אהליבמה הנולדים בארץ כנען, אף על פי שלא הזכיר להם תולדות בארץ שעיר, כדי שימנו עם אחיהם בני עשו, ועוד בעבור היותם בשעיר אלופים, כי כל אלופיהם יזכיר. (שם שם ט)

...והנה אנחנו נצטוינו בבני עשו שלא נתעב אותם ולא נקח את ארצם, והם כל בניו הידועים לו היושבים בשעיר, כי הם הנקראים אדום על שמו, אבל בן הפילגש אינו בכלל בני עשו ולא עמהם בארצם, ונצטוינו בו בהפך לתעב אותו ולמחות את שמו... (שם שם יב, וראה שם עוד)

ואלה שמות אלופי עשו - מתחלה מנה בני בניו שהיו אלופים בדור ההוא, ואחר כן הצליחו מזרעו למלוכה, ואחרי כן פסקה מלכותם וחזרו ונתנו את אלו אלופים לראש... אבל הנכון שכל אלה לפני התורה, ונאמר שמשלו כאחד, ויהיה פירוש "למקומותם" שמשל כל אחד במקומו או שהיתה ממשלתם זמן מועט ושנות רשעים תקצורנה. (שם שם מ)

מגדיאל - ...והנה אלה האלופים האחרונים עשרה עם מגדיאל רמז שיהיו מלכי אדום בממשלתם במלכות הרביעית עשרה, ימלכו על ארץ אדום, והעשירי מהם ימלוך על פרס, ומשם תתפשט אחרי כן מלכותם על כל העולם, ולזה ירמוז שם מגדיאל, שיתגדל על כל אל, כמו שאמר בו "ועשה כרצונו המלך ויתרומם ויתגדל על כל אל"... (שם שם מג)

רד"ק:

מן האדום האדום - כפל לרוב להיטותו... ועשו מרוב גרגרותו לא המתין עד שיבשל צידו הוא. (שם כה ל)

בן ארבעים שנה - מראה עצמו דומה לאביו, ולא נשמר מבנות כנען כאביו, ולא לקח אלא מגדוליהם, ולכבוד יצחק נתנום לו. ותהיינה מורת רוח - מכעיסות וממרירות רוחן במעשיהן הרעים, וגם בעסק הבית עושות היפך רצונם להכעיסם, ובא להודיע פחזות עשו שלא כהה בהן ולא הוציאם מבית אביו. (שם כו לד ולה)

ועל חרבך תחיה - זאת הברכה מיוחדת לך, שתחיה על חרבך ויראוך בעבור חרבך. ואת אחיך תעבוד - גם זו ברכה, כי טוב לו שיעבוד אחיו משיעבוד אחרים. והיה כאשר תריד - כשתגיע העת שתמשול אתה, ופרקת עולו - ולא תעבדנו, וזה יהיה בעונו. (שם כז מ)

וילך אל ארץ - אולי שמע מאביו כי יתן הא-ל לו ולזרעו הר שעיר, אולי נאמר לו בנבואה. (שם לו ו)

רשב"ם:

וירא עשו כי רעות בנות כנען - בברכות האחרונות נתן ליעקב ארץ כנען, וגם ציווהו שלא לקחת מבנות כנען, חשב עשו בלבו מה שנשאתי מבנות כנען גזל ממני הברכות, ולקח את בת ישמעאל ממשפחת אברהם, וחשב בלבו מעתה אזכה לנחלת אברהם. (שם כח ו)

מבעלי התוספות:

ויצא הראשון אדמוני - וחשב אביו שעדיין לא נבלע בו דמו ולא רצה למולו לח', ואחר כך כשלא החליף מראיתו אמר אמתין עד בן י"ג כישמעאל, ואחר כך עכב ולא רצה לימול. (שם כה כה)

כי עיף אנכי - שהרג את נמרוד, שאמר כי רק הוא רשאי לצוד, וקבעו יום מלחמה, ואמר לו יעקב אמור לו שיפשיט בגדיו מעליו ואז תוכל לו. (שם שם ל)

והידים ידי עשו - במדרש הידים לעשו שאין בו כח אלא בידים להזיק מקרוב, אבל הקול ליעקב בתפלה מכלה כל המרעין ואפילו מרחוק. (שם כז כג)

כאשר תריד - כאשר תמשילהו עליך שתעבדהו ברצון, בזה תעשה שתפרוק עולו שלא ישתעבד בך כל כך. (שם שם מ)

ספר חסידים:

ויאמר עשו הנה אנכי הולך למות, למה לו לכתוב ויאמר עשו וגו', לא היה לו לכתוב אלא וימכור את בכורתו ליעקב, אלא שלא תתמה למה נתן הקב"ה ממשלה לבני עשו, לומר שתדיר בשביל אביו הלך למקום סכנה במקום החיות כדי ליצוד ציד להביא אל אביו, וממנו למד יוסף... כל זה נכתב להודיע לישראל איך לטרוח כדי להביא פרנסה לאביהם ואיך יהיו זהירים לעשות מצות אביהם. (שמא)

חזקוני:

הנה אנכי הולך למות - ירושת ארץ ישראל תלויה בבכורה, והירושה אינה באה עד לאחר ארבע מאות שנה, כדכתיב "וענו אותם ארבע מאות שנה", וכתיב ודור רביעי ישובו הנה, והואיל ואיני חי עד אותו זמן, היינו "הנה אנכי הולך למות", מה ריוח יש לי בה, ומה אני מפסיד למכרה... (שם כה לב)

ויבז עשו את הבכורה - אמר אותו רשע מה אני מלכלך ידי בדם הקרבנות, הדא הוא דכתיב כי דם שנאת ודם ירדפך, דם מילה ודם קרבנות. דבר אחר לפי שלא היה רוצה שיחזיקוהו לסכל על שמכר את בכורתו היה מבזה אותה ואומר שלא היתה שוה רק דבר מועט, אבל לבסוף היה מתחרט, כדכתיב "את בכורתי לקח". (שם שם לד)

הנה משמני הארץ - מקצת ארץ ישראל שהיא שמני הארץ. יהיה מושבך - זה הר שעיר הסמוך לארץ ישראל בחלקו של יהודה, והיא ארץ שמנה ונשקית מטל השמים כארץ ישראל, ומנין שהסכים הקב"ה על ידו, שנאמר "ואתן לעשו את הר שעיר". יהיה מושבך - בין תזכה בין לא תזכה, דאי בזכותא תליא מלתא לא אתיא לעולם... (שם כז לט)

ועל חרבך תחיה - בשכר שלקחת במצותי תליך וקשתך. ואת אחיך תעבוד - אמר עשו מאחר ששמתו גביר לי הוא ינהוג בי דרך בזיון, אמר אביו ועל חרבך תחיה, תשמישך יהיה בחרב, ואין זה דרך בזיון. אמר עשו אף על פי כן בתשמיש חרב יטריחני יותר מדאי, אמר לו ואת אחיך תעבוד, בתשמיש זה, וירחם עליך... (שם שם מ)

ארצה שעיר - שהיתה מתחלה משל שעיר, וכשנשא עשו את אהליבמה ירש בה ארץ שעיר, כי היתה בת ענה בת צבעון בן שעיר החורי, והיה עשו הולך ובא שמה אצל נשיו ולבו נמשך אחריהן ונקרא על שמו שדה אדום, לכך אמר שדה אדום, להודיעם שרגילותו בשדה על ידי שהוא ציד. (שם לב ד)

רבינו בחיי:

ויהי עשו איש יודע ציד איש שדה - נמשך אחר תענוגי הגוף, ויעקב נמשך אחר עצת הנפש, ועל כן אמר ויהי עשו איש יודע ציד, והוא אומנותו של אדם בטל ומי שרודף אחר תאוות העולם. איש שדה, כאילו אמר איש האדמה, ומזה נקרא שמו אדום, נגזר מן אדום ומן אדמה, כלומר שהיה עפריי. ודבר ידוע כי השתדלותו של אדם במאכל ובמשתה והיותו משתעשע בציד שהם תענוגי הגוף בעולם הזה הלא היא סיבה לבזות עבודת השי"ת ויראתו לעשותם טפל ותענוגי הגוף עקר, וזאת היתה מדתו של עשו, הוא שאמר "ויאכל וישת ויקם וילך ויבז עשו את הבכורה", ובעל מדה זו מוצא עצמו עקוב לסוף, הוא שאמר עשו "ויעקבני זה פעמים", ואם יטעם נופת וצוף בתענוגים אינו אלא לפי שעה, והוא עתיד שידאג ויתנחם באחריתו ויצטער מאד על זה, הוא הכתוב "ויזעק גדולה גדולה ומרה"... (שם כה כז)

מן האדום האדום הזה - יתכן לפרש שירמוז ענין הכפל למה שידוע בחכמת הכוכבים שכוכב מאדים כחו על הדם ועל החרב ועל המלחמות... ועל כן אמר הלעיטני נא מן האדום הזה, כלומר מן התבשיל האדום הזה המושך כח מן האדום הוא כוכב מאדים ששמו אדום אשר בו נולד, והוא היה כוכב שלו ומזלו, ועל כן היה שופך דמים ונתנה לו ברכת החרב... (שם שם ל)

...ודע כי מפסוק ותמנע היתה פלגש יוצא שם של שמונה תיבות מספר אותיותיו ארבעים, והיודעים אמרו כי כחו להנקם מזרעו של עשו, ואומר ארבעים יכנו. (שם לו יב)

ושם אשתו מהיטבאל - ...ועל דרך המדרש ואלה המלכים אשר מלכו בארץ אדום, היו האלופים האלה תולדות עשו כפשט הכתוב, והוא דעת רז"ל שאמרו כולן ביוצאי ירכו של עשו הכתוב מדבר, והיו עובדי אלילים ובעלי זנות ועושר גדול, גם המלכים גם האלופים, וזהו שאמרו בב"ר ושם אשתו מהיטבאל, מטיבי אלוהות היו והיו מטיבין עצמן לאלילים, בת מטרד, משהיו מטיבין אותה לבעלה אחר כך היו טורדין אותה מבעלה, בת מי זהב, מן דעתרין אמרין מהו דהבא מהו כספא. ומלמד שהיו תולדותיו של עשו רשעים.

עוד יש בהם רמיזות לזרעו של עשו לדורות, שכן אמרו במדרש אלוף מגדיאל זה רומי... (שם שם לט, וראה שם עוד וערך רומי)

בעל הטורים:

עשו בגימטריא שלום, שאלמלא שמו שהוא שלום היה מחריב העולם, דבר אחר עשו-עשו שוא, זה השלים לע' אומות שבראתי בעולמי. (שם כה כה)

ירשה לעשו - בגימטריא בשביל מצות כבוד. (דברים ב ה)

הריקאנטי:

ויצא הראשון אדמוני, עשו הרשע נמשך אחרי פעולת הדין, זהו סוד ועל חרבך תחיה, ועל כן היה אדמוני, והבן אמרו כלו כאדרת שער הרמז לכחות הטומאה היוצאים ממנו, ולכן צריכין גילוח, שנאמר בעת ההיא יגלח ה'. וטעם "בן ששים שנה בלדת אותם" תבין מסוד ששים גבורים סביב לה מגבורי ישראל... (תולדות)

ואלה תולדות עשו הוא אדום, כשתתבונן בתולדות עשו תמצא כי רוב תולדותיו היו על ידי ממזרות, כי ממדה שגברה עליו יוצאין, כמו שאמרו רז"ל בספר הזהר, מחשבה רעה בגין דאיקרי איהי רעה דרגא דאיהי רעה בגין כך איקרי מחשבה רעה... (וישלח)

עקדה:

והנה עשו נולד אדמוני כאדרת שער, ובטבעו להתגורר עם בהמות שדה, איש כזה כבר יצאה צורתו לבהמה על צורת איש, ובכור כזה אינו ראוי לירש בבית אביו וצורתו לא תסבול הברכות, והברכות היו כבר ביד יצחק נחלה מה', והוא מיוחד למדת הדין, כמו שכתוב "ופחד יצחק", וכן תמצא בו רק שם אלקים, ורק בעקדה נהפכה מדת הדין למדת הרחמים, ומזה הטעם לא ראה להעביר תורת הנחלה בשום צד מהדין, וכל שכן כשלא היה מוחזק אצלו לרשע, ויעקב התחכם להעביר הבכורה אליו... (בראשית כה יט שער כג)

ויתרוצצו הבנים - ה' ראה שיהיו תאומים כדי למהר הזקוק של החומר מהטבע המקולקל בעטיו של נחש, והותך בבטן הצדקת ככסף, שיפרדו סיגיו, וזהו שאמרו הריצוץ היה על נחלת ב' עולמים. (שם שם כב)

אדמוני - ומטבע בעלי האדום להיות דקי המחשבות והתחבולות ולכך היה יודע ציד. כאדרת שיער - זה בא מהאדים השחורים, ומזה היה איש שדה שונא חברת בני אדם וידוע ששרו של עשו מושל על ארץ גזרה. (שם שם כה)

ותכהין עיניו - ...אך בכל זאת לא נעלם ממנו דרך עשו, ורצה לזכותו במצוות לשעתו לקבל את הטוב, וכן דרך ה' בבלתי שלמים, כמו במצרים שנתן להם זכות פסח ומילה. (שם כז א שער כד)

וילך עשו השדה - מדלא אמר ויעש כן משמע שלא דקדק היטב בכוונות יצחק ולא הרגישם. (שם שם ה)

ברכני גם אני - כי עשו עדיין לא הכיר בטיב הברכות דאם לא כן היה מכיר שאי אפשר לחלקן בין שנים, ולכן הסביר לו יצחק. הברכה אחת היא - שיחלק הברכות בין שנים ויקבל הברכה שקראה טפלה. ויבך - על שנטרד מהטובות הזמניות. (שם שם לד ולח)

אברבנאל:

מה שהיה מזגם שונה כל כך היה לזכך מזג האומה, כמו שמצינו שהאוכל מזדכך ג' פעמים, סבה ב', שעשו נטל כל הרע מצד בתואל ולבן. סבה ג', שיהיה עשו תמיד נוגש ליעקב אם יחטא, ועוד להרחיקו במזגו מיעקב שלא יטמע בו. (שם כה כג)

ויהי עשו בן ארבעים שנה - ללמד רשעותו, שאבימלך ראה גדולת יצחק, ועשו ונשיו המרו בו, וכן ירשו בניהם תכונותיהם הנפסדות. (שם כו לד)

ספורנו:

אחות לבן הארמי - וממנה נולד עשו שהיה דומה לאחי האם. (שם כה כ)

והנה תומים בבטנה - קודם שנולדו הכירו הנצבות שהם תאומים, לפיכך כשנולד הראשון שהיה כאדרת שער והיה ראוי שתהיה לידתו יותר קשה מלידת החלק ומאוחר ממנה קראו שמו עשו, באמרם שאחיו הנשאר עשה זה שדחה אותו כעשוי לחוץ. (שם שם כד)

על כן קרא שמו אדום - כשראו שכל כך התמכר למלאכתו הנפסדת אשר לא כתורת האדם, עד שלא הכיר בנזיד כי אם צבעו, קראו שמו אדום, לשון צווי, כלומר התאדם והיה צבוע בהלעטת האדום. (שם שם ל)

ויבז עשו - גם אחר מעשה היתה הבכורה בעיניו בלתי ראויה לאותו המחיר שפסקו, ובכל זה התבאר שלא נתאנה המוכר, כי לא היה הממכר שוה אצלו כל כך. (שם שם לד)

ארצה שעיר - אל גליל שעיר, לאותו החלק ממנו שהיה דר שם, כי אז לא כבש עדיין את כל החורי יושבי הארץ. (שם לב ד)

וירץ עשו - נהפך לבו כמו רגע בהכנעותיו של יעקב, כעניננו בגלות עם בני עשו האומר בגבהו מי יורידני ארץ, והראה שנהיה נמלטים מיד חרב גאותו בהכנעה ומנחה, כאמרם ז"ל שאחיה השילוני קלל את ישראל כקנה הנכנע לכל הרוחות, הן לו עשו כן בריוני בית שני לא היה נחרב בית מקדשנו. (שם לג ד)

עשו הוא אדום - לעולם נבהל להון תאוותיו הנפסדות כמו שעשה ביום שנקרא אדום שבהיותו עיף בעסקיו הרעים לא הכיר העדשים להזכירם בשמם. (שם לו א)

ואלה המלכים - הודיע שהוצרכו להמליך אנשים נכרים מבלי אין ביניהם ראוי למלוך, ושאין מעמידין מלך בן מלך... אמנם כשמלך מלך בישראל חדלה מלכות עשו והיו לו אלופים, כענין "ולאום מלאום יאמץ". (שם שם לא)

אלשיך:

...וצריך לברר מדוע לא השיא ליצחק אשה אחרת שיצא ממנה עשו, או השיאו אשה שלא יצא ממנו עשו כלל, ומדוע לא ילדה בשני עבורים והיה נתקן צערה ולא היתה מפסידה י' בנים, ויעקב לא היה מצטער בשכונת עשו ט' חדשים, ולא היה ריב הברכות, כי יעקב היה נולד ראשון, ועוד. אמנם כתבנו שבמתן תורה דבר ה' עם כל אחד ואחד מישראל, וזה אפשר רק כשפסקה זוהמת נחש מהם, ולשם כך היה צריך אלף דורות, אך בלי תורה היו אלו הדורות אובדים, ולכן סלק תתקע"ד מהם ושתלם בכל דור ודור. וחשב מחשבות למרק כ"ו הדורות בשיעור מופלג, והוא מאברהם עד מתן תורה שמירקו בכבשן ובי' נסיונות... ועוד מירק את יצחק על ידי העקדה, ואחר שנקדש כעולה לא יכול לשאת זולת בת זוגו הקדושה, ואם היתה מתעברת פעמים היה מעורב בכל ולד זוהמא, ועוד שהיא בבחרותה ויש לה דם נדה, על כן גזר שיהיו תאומים וישאב האחד כל הזוהמא. (שם כה כב)

כאדרת שער - שער בכל מקום, כי בו ע' כוחות של שוא שנתלבשו בו כל כוחות הטומאה והראו כל גבורת הדין. (שם שם כה)

ועתה שא נא כליך - שבעוון רשעו לא יזכה לברכה כי אם בעשותו מצוה גדולה מעין הברכה, שהיא ברכה גשמית, והם המטעמים שיעשה. (שם כז ג)

ויבך - כי ראה שאין הברכות ביד אביו, שאם לא כן היה מברכו, אלא ביד ה', ובכה לפניו ונענה, כי שערי דמעות לא ננעלו, וזה שאמר "הנה משמני הארץ" וגו', שעתה קבל ברכה. (שם שם לח)

ואת אחיך תעבוד - נתן לו עצה טובה, שיחכה עד זמן שימשול, והוא לא עשה כן אלא עמד על הפרק להכרית וגו' כפי שהוכיחו עובדיה. (שם שם מ)

ויצא יעקב - ...וה' סבב שעשו ישמע רק למחצית דברי אביו, "כי רעות בנות כנען", ולא אל "לך פדנה ארם", ולא לקח את לאה חלק הצדיק כי אם הלך אל ישמעאל, ובינתיים היה יעקב יכול לצאת מבלי שירגיש. (שם כח י)

רמ"ע מפאנו:

כיוצא בו אנכי עשו בכורך שפירשו אנכי ועשו, הא כיצד פירשוהו חכמים משל לשפופרת של קנים יעקב נכנס ראשון ועשו פטר את הרחם. וכבר יקשה לזה מה שאמר בזהר סוף פרשת מצורע דעשו טפה קדמאה הוה כדי שיתברר זרע יצחק מסיגי הזהב תחלה... אמנם המשל אמיתי בשלשלת יוחסין של מעלה כי נשמת יעקב נאצלה תחלה והוא בכור לשמים, כטעם "בני בכורי ישראל", ובגשמי היה עשו בכורו של יצחק גם בהזרעה כדעת הזהר והוא פטר את הרחם גם כן. (מאמר חקור דין חלק ג פרק יח)

מהר"ל:

ובמדרש רבה בפרשת תולדות, ויקרא את עשו בנו הגדול, אביו קראו גדול... אמר להם הקב"ה אם בעיניכם הוא גדול, בעיני הוא קטון, שנאמר "הנה קטון נתתיך בגוים בזוי". בארו בזה כי בעולם הזה נראה עשו גדול, אבל לפי האמת אמר הקב"ה בעיני הוא קטן מאד, ודבר זה ידוע למבינים, ומפני כך היה דומה לתור שהוא קטן... (גבורות ה' פרק ח, וראה עוד אומות העולם-ד' מלכויות)

...וזה שאמר שמביאין אדם שלם ומרכיבין אותו על אדם חגר, ואמר שמלבישין אותו בלבוש אדם הראשון. פירוש זה כי כל המאמר הזה בא לפרש כי היה לעשו עולם הזה, ולכך כל מה שראוי אל עולם הזה היה לעשו ולא היה ליעקב רק עולם הנבדל מן הגשמי, ולכך אמר שמביאין אדם שלם, כי ראוי אל עשו שיהיה אדם שלם, כאשר יש לו לעשו העולם הזה, לכך לא היה ראוי שיהיה לו חסרון כלל בעולם הזה, ולא כן יעקב שאין ראוי לו עולם הזה, ולכך היה חגר ברגליו, והיה צולע על ירכו דוקא... והיה לאדם גם כן מעלת הלבוש, כדכתיב "ויעש ה' אלקים כתנות עור וילבישם", וכשם שירש יעקב מעלת הצלם שהוא אלקי, כדכתיב כי בצלם אלקים וגו', כן ירש עשו מעלת הלבוש, כי מעלת הצלם הוא מעלת אלקית ומעלת המלבוש אינה אלקית רק כבוד ויקר נראה לעינים, שמראה עצמו בלבוש הדר, אבל אין זה מעלה אלקית, רק כבוד וחשיבות, ודבר זה ירש עשו, ולפיכך כתיב ותלבש את יעקב בגדי עשו בנה הגדול החמודות אשר אתה בבית, ופירשו ז"ל שירש עשו מן אדם הראשון, ודבר זה הוא הכבוד שנתן לעשו... (נצח ישראל פרק טז, וראה עוד אומות העולם-מלכות ד')

...ודע כי לא היה דבר זה מה שהיה משמש עשו את אביו במקרה, כי אין דברים כאלו במקרה שיהיה זריז במצוה כמו זאת, אבל דבר זה ידוע כי הוא מורה על דין גמור, ויצא מיצחק שמדתו דין, וידוע כי כל התולדות באים לעולם במדת הדין, כמו שנזכר בכל מעשה בראשית שם אלקים, ומפני כך עשו שכל מדתו היה מדת הדין הוא בפרט היה מוכן לזה שהיה דבק לגמרי באביו, כאשר אביו הביא אותו לעולם במדה זאת שהוא מדתו, והבן זה. וכבר התבאר גם כן כי אין לך מצוה שהדין מחייב אותה יותר מן כבוד אב ואם, שהדין מחייב אותה, ומכל שכן עשו שהיה כל מעשיו מדת הדיו מוכנים ביותר למצוה הזאת... (תפארת ישראל פרק מא)

ובמדרש באו הר סיני... כי אלו השלשה הם נגד כל חלקי האומות הנמצאים בעולם, שבכללם נחלקים לג' חלקים, החלק הא' הוא ישראל, הב' הוא עשו אבי אדום, אשר אלו השנים הם חלקים נפרדים, כדכתיב (בראשית כ"ה) "שני גוים בבטנך ושני לאומים ממעיך יפרדו", החלק השלישי הוא כלל שאר האומות כולם, כי כמו שמחולק ומובדל אדום מישראל, ככה מחולק ומובדל גם כן מכל שאר האומות, וכמו שאמרו במדרש, "שני גוים בבטנך", שני שנואי גויים בבטנך, כל האומות שונאין את ישראל, וכל האומות שונאין את עשו... (דרשה על התורה)

ויש לתמוה כי למה מספר עשו שלום, והרי (ישעיה מ"ח) "אין שלום אמר ה' לרשעים", ולא היה אדם כמו עשו שהרי נקרא אדמוני על שם שהוא שופך דמים, וכן אומתו שהיא ארם היא מלכות רביעית שראה דניאל והמשיל אותה בברזל שהוא מהדק ומחבל הכל (דניאל ב'). וידוע כי הברזל והשלום שני הפכים ולמה מספר של עשו שלום?

אך אל יחשוב אדם כי דבר זה הוא לטוב לו, כמו שלא היה טוב לאבשלום שאמר לו דוד לך בשלום, כי העולם הזה אין ראוי שיהיה בשלום עתה, רק לעתיד כשיבא המשיח, ועשו אשר שלומו עמו, אם כן אינו דורך אל השלום שהוא לעתיד, ואין לו חלק בו כי שלומו עמו, ולא כן חלק ישראל, אשר השלום אינו עמהם, ולכך הם בגלות, אבל הם דורכים אל השלום שיהיה לעתיד בימות המשיח. ועשו אשר שלומו עמו דבר זה מועיל אליו שיהיה בטוב הגמור כל זמן משך הוויתו בעולם, וכמו שהוא אל עשו שהוא בטוב הגמור, כמו שנאמר על עשו (ישעיה מ"ז) "זאת עדינה היושבת לבטח", רק לזמן המשיח עשו נאבד לגמרי וימחה שמו מן העולם, כי מפני כי שלום העולם הוא המשיח, וכל הנמצאים דורכים אל שלום זה ותלויין בזה אז המשיח ישלים הכל, אבל עשו שלימותו בעצמו, ומספר שלו שלום, כי אין תולה שלומו במשיח, ולפיכך אין לו חלק במשיח, כי אין עשו נכנס תחת מלכות המשיח... (דרשה לשבת הגדול)

ויבז בעיניו... ולכך אמר ויבז, למה מבזה הכל, מפני שהוא בזוי בעצמו, ולכך מבזה את הכל, ומפני כך אמר בזוי בן בזוי, כלומר שהוא מבוזה ומרוחק מהכל, כמו שאמר עובדיה (עובדיה א') "הנה קטן נתתיך בגוים בזוי אתה מאד", כלומר שאתה מרוחק מן כל הנמצאים ומסולק אתה מהם, ומפני כך היה הוא מבזה את אחר כאשר הוא בזוי בעצמו, ולכך כתיב כאן ויבז, כי לשון ויבז משמע שהוא לשון מרוחק ומבוזה לגמרי בעיניו, ומאחר שהוא מבוזה אין דבר זה רק מפני שהוא מרוחק ונבדל מן הבריות, וכאשר הוא נבדל מן הבריות אם כן בודאי הוא בזוי, שכל אשר מרוחק מן הבריות הוא בעצמו מרוחק ומאוס אליהם. ודבר זה נראה בתחילת בריאתו, שיצא עשו כאדרת שער, ובודאי דבר זה מגונה ומאוס, ולפיכך עשו אף שיש לו הממשלה הגדולה מאד, מכל מקום הוא בעצמו מבוזה ומגונה והוא נבדל מן הבריאה, ולכך גם כן הוא מבזה את אחר, ולכך כתיב לשון ויבז, שמורה על הריחוק הגדול... (אור חדש)

ויש לך לדעת כי ראוי לעשו שיהיה נהרג ביד חושים בן דן דוקא, שהוא אחרון שבשבטים, ובמדרש (שו"ט י"ח) יש כי יהודה הרגו, ועליו נאמר "ידך בעורף אויבך", כלל הדבר כי ההריגה הזאת ראויה לראש השבטים או לאחרון השבטים, וזה כי יעקב ועשו נולדו בבטן אחת, ועם כל זה הם מתנגדים הפכים, אבל מצד עצמם נמצאים ביחד דהיינו מצד הנגלה, אבל מכח הנסתר הם מתנגדים וכח יעקב גובר על עשו, ולפיכך זרע יעקב שהיה נמשך מכח נסתר של יעקב כי כן ענין הזרע הקדוש הזה עד שהיה זרע של יעקב מוכן להרוג את עשו, לדעת מי שאמר חושים בן דן, כי היה הוא האחרון והוא משלים שבעים נפש, ובשביל שהוא משלים שבעים נפש ראוי הוא להשלים אותם גם כן לסלק את הלוחם נגדם. ולמדרש שאמר יהודה הרגו, מפני שהוא מלך לוחם במתנגדים כמו כל מלך, לכן ראוי לו דבר זה בפרט... (חידושי אגדות סוטה יג א)

ראה יעקב אבינו וכו', דבר זה ענין מופלג בחכמה מאד, מה שאין זרעו של עשו נופל כי אם ביד זרעו של יוסף, כמו שאמרנו למעלה אין העין שולטת בו, כדכתיב וידגו לרוב בקרב הארץ, מה דגים שבים אין העין שולטת בהם, אף זרעו של יוסף אין העין שולטת בו, וברכת עשו הפך זה, שנאמר והידים ידי עשו, וכבר התבאר זה בפרק הרואה, כי הידים יותר מאבראי (בחוץ) מכל האברים שהם בפנים, ולפיכך גוברים זרע יוסף שברכתם ממקום וממדריגה שאין העין של עשו שולטת. וכל השבטים שהיתה ברכתם ממדריגה הנגלית לא היה אחד יכול לשלוט על כח של עשו שגם הוא נגלה, ודברים אלו גדולים יש להבין אותם... (שם בבא בתרא קכג ב)

מריבים בנחלת שני עולמות... ויש לך לדעת כי יעקב ועשו אינם משותפים יחד בעולם, לפי שהם מציאות מצד עצמם מתנגדים יחד, ולכך לא היו יכולים לעמוד יחד בבטן אמם, כי בטן אמם היא דבר אחד משותף לשני דברים שהם מתנגדים זה לזה, ולפיכך אף שעדיין היו בבטן אמם היו מתנגדים זה לזה, כי מאחר שבעצם מציאות הם מתנגדים אין להם שתוף ביחד, כמו אש ומים... ולפיכך אמרו כי ההתנגדות בבטן אמם קודם מציאותם בעולם הזה מורה על המריבה בעולם הזה ובעולם הבא, וכאשר היו בבטן אמם המורה על השתוף ביניהם, שהרי בטן אמם כוללת אותם, ואין שתוף ביניהם, לכך היו מתרוצצים... (גור אריה בראשית כה כז)

אין שם שמים שגור בפיו, ואף על גב שהיה עשו בחזקת כשרות ליצחק, מכל מקום היה יצחק דן את עשו לכף זכות, שהיה עשו נזהר שלא להזכיר שם שמים, כי העובד מיראה את הקב"ה אינו מזכיר את שמו לעולם, כי הוא מתיירא מפני שמו הגדול ונבהל מפניו, ומפני שמדת יצחק היתה כן, דכתיב ופחד יצחק היה לי, והיה מפחד תמיד מפני הקב"ה, והיא מדה גדולה למאד, היה אוהב את עשו. (שם כז כא)

...ויש לומר דכך אמר עשו, הברכה אחת, כלומר וכי כל הברכות הם ענין אחד, וכי לא תוכל לברכני בברכה שאינה ענין אחד עם ברכת יעקב, והיא הפוך לברכות יעקב, ואז לא יכול יעקב ליטול אותה ממני, כי אינה שייכת לו. ועל זה ברכו יצחק הנה משמני הארץ וגו', וזה אין שייך לישראל, כי לישראל תהיה ארץ הקדושה, ולא ירצו באדמה טמאה. ועל חרבך תחיה, שהוא הפך מדת יעקב אשר אתו השלום והאמת, ואלו ברכות לא יקח, שלא שייך ליעקב. (שם שם לח)

עשו הקדים וכו', וטעם הדבר כי עשו היו לו נשיו עיקר, כי נשאן לשם זנות, ולכך היה מקדים נשיו קודם לבניו, דנשיו היו עיקר דעתו, רק כי הבנים יצאו ממנו בסבת תאות נשיו. אבל יעקב לא נשא נשיו רק בשביל להעמיד תולדות י"ב שבטים, ובניו היו גורמים לישא אשה, לכך בניו קודמים שהם הסבה לנשיו... (שם לא יז)

של"ה:

ולהורות על עניניהם, שזה נגד עולם הזה וזה נגד עולם הבא, אמר הכתוב ויהי עשו איש יודע ציד איש שדה, ויעקב איש תם יושב אהלים, ידמה העולם הזה שהוא חלק עשו כל ענינו הוא לרדוף אחר המותרות, לצוד ציד להביא יום ולילה לא ישבותו, להיות איש שדה תמיד, לישב בקרנות ולהרחיק נדוד למרחקים ולבלתי השקט מרתיחת התאוה והחמדה, וסיבה המביאה לזה הוא בטן רשעים שלעולם חסר, ואומרים תמיד שלום עליך נפשי, כי כן עש"ו עולין שלו"ם, ועל זה ירמוז הכתוב שאמר עשו הוא אדום, שמשכן התאוה והחמדה הוא בכבד, שכולה דמא, על כן המרה תלויה בה, כי מרה תהיה באחרונה למי שהולך אחר הכבוד. ומאחר שתיבת אדום רומזת על הכבד כדפירשנו, אמר שעשו הוא אדום... (שער האותיות קונטרס לספר עמק ברכה)

רמח"ל:

...ובצאת עשו וישמעאל אז גם נסדרו, וזה היה תיקון לעולם להיותם מתחלקים, אלו לכאן ואלו לכאן, ממה שיהיו הולכים בערבוביא כחיות המשולחות מן היער, והנה משם והלאה הלכו ונתפשטו כן, צד החול לעברו וצד הקדושה לעברו, אך צד הקדושה לא נתחזק עדיין, וצד החול שלט בהרבה, ועל כל זה כתוב (בראשית ל"ג) "נסעה ונלכה ואלכה לנגדך", כי כן היו מתפשטים זה כנגד זה, אבל צד הקדושה לא נטהר היטב מן הדיבוק הראשון שנתדבק החול בקודש, וסוף טהרתם היה במצרים כור הברזל ששם נטהרו... (מאמר הגאולה)

הגר"א:

ביום הראשון והשני של סוכות כתיב שעיר עזים אחד חטאת, אמנם ביום השלישי כתיב ושעיר חטאת, ביום הרביעי ושעיר עזים אחד, ובשאר הימים ושעיר חטאת אחד. ויש לבאר דהנה דרשו חז"ל דפרי החג הם כנגד ע' אומות, ואיתא בזוהר הקדוש דעיקר השבעים אומות הם ישמעאל ועשו ושאר האומות יונקים מהם, ועוד איתא שם ובשאר ספרי המקובלים, דשעיר עזים נקרא ישמעאל, ועשו נקרא שעיר סתם, והשתא מה מאד מכוון לשון הפסוקים, דהנה צריכים להקריב ל"ה פרים בשביל ישמעאל ול"ה בשביל עשו, ומתחלה הקריבו על שם ישמעאל שהוא היה בן אברהם, לכן כתיב שם ושעיר עזים, וכן ביום השני, אמנם ביום השלישי אם יקריבו י"א בשביל ישמעאל יגיע חלקו לל"ו, לכן הקריבו כנגד עשו... (קול אליהו פנחס)

כלי יקר:

אלה תולדות יצחק - ...אמר הכתוב בקחתו את רבקה בת בתואל הארמי, מפדן ארם, אחות לבן, לכך הזכיר שלשתן לתרץ על מה שמצינו שלשה מדות פחותות שהיו בעשו, כי מה שהיה צד נשים תחת בעליהן ירש מן בתואל אבי אמו, שהיה בועל כל הבתולות תחלה, ומה שאמר הלעטיני נא, והיה מן האוכלים ושותים ופוחזים, מדה זו ירושה לו מצד היות משפחת אמו מן פדן ארם, כבב"ר לך לך בשעה שהיה אברהם מהלך בארם נהרים ובארם נחור ראה אותם אוכלים ושותים ופוחזים, ומה שהיה עשו רמאי מרמה את אביו ירש מן לבן הארמי. (בראשית כה יט)

ותלך לדרוש את ה' - ... והועילה תפלתה שגם עשו יצא ממנו זרע כשר כאנטונינוס ושאר גרי צדק, מה שאין כן בישמעאל. (שם שם כג)

ויצא הראשון אדמוני - זה היה סימן שיהיה צייד הרמאי לרמות את אביו כדרך הצבועים, המראים את עצמם כצנועים, והיה המנהג בזמן ההוא שהצנועים לובשים אדרת שער (זכריה י"ג) "ולא ילבשו אדרת שער למען כחש". גם סימן זה לו שיהיה רועה זונות שהסימן לזה ששערותיו גדולים.

ויקראו שמו עשו - שנעשה ונגמר בשערו, זה הוא סימן שיהיה העולם הזה חלקו וגורלו, ולא יהיה לו עוד חלק בעולם הנצחי, כי ההבדל בין קניית שני מיני שלימות אלו הוא זה, כי מיד כשנולד האדם הוא משתמש בכל הכלים הגשמיים וכל ה' חושים פועלים פעולתם, ויש לו מיד חשק אל כל התאוות, אבל בכלים השכליים אינו משתמש ביום הוולדו כלל. ולפי זה מה שנולד עשו נגמר בשערו זה מופת שכל תשמישיו יהיו בכלי החומר הנעשים ונגמרים בעת הוולדו ואינן מוסיפים בעצמותם שום תוספת. (שם שם כה)

וצודה לי ציד - פירש"י ולא מן הגזל, שעל ידי המטעמים אלו חשב שיחול עליו רוח הקודש מתוך שמחה, ואם יביא מן הגזל לא תשרה השכינה, ולפי שלא מצא הביא מן הגזל, לפיכך ויחרד יצחק, שנכנס עמו גיהנם, לפי שהביא מן הגזל, ועל כן לא מצינו שאכל ממה שהביא לו. ונוסח הברכות יוכיח, כי ברכו בעל חרבך תחיה, כי היורש ארץ בחרבו אין לך לסטים מזויין יותר ממנו, ועוד שבברכת יעקב נאמר ויתן לך האלקים, ובברכת עשו לא הזכיר לשון נתינה, שנאמר "הנה משמני הארץ יהיה מושבך", לפי שהביא דבר גזול שאינו מתת אלקים, על כן ברכו בעניני לסטיות. (שם כז ג)

אור החיים:

ויאהב יצחק את עשו - צד רק את אביו בפיו לתקוות הברכות ומיראתו את קללתו, ורבקה לא גלתה ליצחק רשעתו, שאולי רמהו שלא בפניה, ולמאן דאמר שהאכילהו ציד, רבקה לא הוצרכה לכך, כי חובה על יצחק להאכילה, כמו שכתב מהרי"ק שאם משפחתה רגילה בגדולות חייב במזונותיה. (שם שם כח)

בנו הגדול - זו סבה שקרא לו לברכה, ולא ידע מהמכר של הבכורה, ורצה לברכו שבאמצעות הברכות יתהפך לטוב, ואפשר שהיה מועיל, שהרי יעקב נענש על שמנע דינה מעשו, שאפשר שהיתה מחזירתו למוטב, הרי שהיה אפשר לו לחזור. (שם כז א)

...וראיתי לתת טעם לאהבת רבקה ליעקב, לצד כי עיני הכל אליה יצעירו כי ממנה יצא רשע, והנה לטבע הרגיל החלקים יאהבו חלק אל חלקיו, לכך גלתה דעתה כי לא כן הוא ומעשיה מוכיחים כי מקורה ברוך... ומוצאו של עשו לא מבחינתה חס ושלום, גם יש סוד בדבר כידוע ליודעי חן, כי הוא זוהמת הקדושה אחר צירופה באש הגבורה שבבחינת יצחק אבינו. והגם שכתבנו למעלה כי סיבתו היותה אחות לבן, דבר זה לא יהיה סבה לבחינת רבקה כי ממנה הוא חס ושלום, ובפרט זה הוא מסוגל להפריד הזוהמא בפני עצמה ולעמד קו הטוב על גילו, הוא יעקב אבינו, ששופריה מעין שופריה של אדם הראשון, והוא סוד. (שם שם יג)

והיה כאשר תריד - אפשר שנתכוון לומר שכל הברכות שברכו יהיו כאשר יעבד את אחיו, וכאשר ירד ממדרגה זו או כאשר תהיה רדוי ואבוד יקדים לפרוק עולו, ואחר כך תרד ויהיה בית יעקב אש וגו', ולזה דקדק לשון והיה, כי אז ישמחו השמים ותגל הארץ. או כאשר תשלוט אתה בעולם לא תהיה מעלתך עליו, אלא ופרקת עולו וגו', ומה שמשל אחר כך עונות הטו אלה. (שם שם מא)

וירא עשו - כוונת הכתוב להודיע שידע עשו הליכת יעקב ואופנה, כי הלך במצות אביו ואמו, ולמצות לקיחת אשה, וגם ברכוהו, כי לצד זה לא רדפו, שיודע שימנע מידו הולך לב' מצות, והגם ששלח אליפז, אפשר שהוא בחן כי הוא נוצח בדרך ליעקב. (שם כח ז)

וירא עשו כי רעות בנות כנען - יגיד הכתוב כי לא חש עשו אלא לצד הקפדת אביו עליהם, אבל זולת זה למה שהן בחינת הרע לא חש, שאין נפשו מתעבתן... ואולי שכל הרגשתו היתה שמא יתפקעו ברכותיו לצד בנים שיהיו לו מבנות כנען, לזה לקח מבנות ישמעאל, כדי שיתקיימו הברכות באמצעות בנים שיהיו לו מהם. (שם שם ח)

הוא אדום - הזכיר כן ג' פעמים בפרשה, להיות שנשבע ה' לאבד את אדום, לזה הזכיר עשו כי הוא אדום, והזכיר העיר, דכתיב "בהר שעיר הוא אדום", ואם אינו ענין לעשו תנהו ענין לעיר עצמה. והזכיר בני עשו כי הם אדום, דכתיב "ואלה אלופיהם הוא אדום", לומר כי כולם ידלקו באש של יעקב... (שם לו א)

הכתב והקבלה:

התבונן כי נגד מה שנקרא הראשון בשם עשו לפי שהיה נעשה ונגמר בשערו, כמו שכתב רש"י, שזה יורה על מדרגה שפלה שבו, כי הברואים שלמטה ממדרגת אדם הם בהולדה שלמים בצורתם כמו שהם בזקנותם, כי שור בן יומו נקרא שור, ואין כן האדם בחיר הבריאה, שהוא בתחילה עולל ויונק בל ידע מה... (שם כה כו)

ויזד יעקב נזיד - ...ויודיענו הכתוב בזה מדת רעבתנותו של עשו שלא המתין עד גמר בשולו כדרך כל אדם, אבל בהיותו עוד במעמד שאינו ראוי לאכילה תאות נפשו השתוקקה למלא בטנו, ואוכלו בהלעטה, לפתוח פיו והאחר יפיל המאכל לתוך גרונו. (שם שם כט)

ויבז עשו את הבכורה - מעלת הבכורה היא בנפשיות ובחומריות, הנפשית היא להתקדש ולהתטהר במעשים נכונים להיות מוכשר לעבודת ה' בהקרבת קרבנות על הבמה, ומעלה הגשמית שהבכור נוטל פי שנים בנכסי אביו, והוא המכובד בהנהגת הבית, ואין ספק שלא בזה עשו את הבכורה בבחינת מעלה הגשמית שבה, אמנם לא היה מבזה רק מעלה הנפשית שבבכורה, כי אלה הם מעכבים אותו מתענוגי עולם הזה, ויעקב לא השתדל לזכות רק בבחינת מעלה הנפשית שבבכורה, לכן היה נכנע תמיד לפניו לקרותו אדוני עשו, עבדך יעקב... (שם שם לד)

מלבי"ם:

ואלה תולדות - ...וכמו שזהב הנמצא באדמה נמצא עליו קליפת עפר וצונמא (סלע) המקיפה אותו והוא דבוק בו רק דבוק שכני, דוגמא זה היה ישמעאל, ועל כן נולד מאשה אחרת, ונמצאו עוד סיגים שמתערבים בזהב ודבקים בו דבוק עצמי אשר לא יוסר רק בהתוך תוך כור, כן היה עשו שסיגיו היו טמונים ביצחק ממוזג ומעורב, וסיגים האלה נצרפו ונזקקו בבטן אחת. (שם כה יט)

ויתרוצצו הבנים - ...לזה יצאו עשו ויעקב להיות דוגמא אל הכלל, זה לעומת החומר וזה לעומת הצורה, וכמו שראוי שהצורה תמשול על החומר מצד מעלתה, כן רב יעבד צעיר, וכמו שהחומר קודם לצורה בזמן ואחרון במחשבה, כן יצא עשו קודם ליעקב, ומוכן שיעקב ימשל בו... ולזה כמו שהנפש והגויה הם במריבה ונגוד תמיד מלדה ומבטן, כן התרוצצו הבנים בעודם בבטן אמם. והר"ן בדרשותיו דרוש ג' כתב שהיתה ההתרוצצות מפני שעשו ויעקב היה טבע כל אחד כנגד לחברו לגמרי, שעשו היה אדמוני מורה על רתיחת דמו וכלו כאדרת שער מורה על רוב עשניותו, והיתה גוברת בו האדומה והשחורה, ועל כן היה איש יודע ציד מצד האדומה, ואיש שדה בורח מן הישוב מצד השחורה, ויעקב היה בהפך, והדברים המתנגדים בטבעם כל אחד יקומם נגד חברו, ועל כן היו מתרוצצים... (שם שם כב)

ויצא הראשון - יען שהיה צריך שיעקב יצא טהור ונקי מכל סיג קדוש לאלקיו, שאב עשו הזוהמא תחלה, באופן שעכירת הטפה וגשמיותה נצללה תחלה, והיה חומר ומזון לעשו, ועל כן יצא ראשונה, כי הקליפה קודמת לפרי, והזך והצלול נשאר ליעקב. ואמר שהיה אדמוני וכאדרת שער, שאדמוני מורה על הכעס והקנאה וכל המדות הרעות ששרשם מצד האדומה, ומה שהיה כאדרת שער בא מן מותרות המוח שמורה על הפסד שכלו, שאופן שהיה נפסד בדעותיו ומדותיו ולא היה מוכשר לא לקבל האמונה האמיתית הנתלית בכח השכל, ולא לעשות צדק ומישרים התלוים בתכונת הגוף וטוב מדותיו. ויקראו שמו עשו - באשר סימניו היו מפאת החומר שכבר נגמר בתכונותיו הרעים מלידה, קראו כולם שמו שהוא עשוי ונגמר מפאת חמרו, שעניני החומר יבינו הכל. (שם שם כה)

על כן קרא שמו אדום - שהוא עצמו קרא את עצמו בשם אדום להתפאר שהוא שופך דם. (שם שם ל)

...ורצה (יצחק) לברך את עשו ברוב עושר ודגן ותירוש ובגבורה למלחמה ולממשלה, וזרע יעקב יהיו מיוחדים רק לעבודת ה' כשבט לוי אחרי כן, ובני עשו יספיקו להם טרפם ולחם חקם ויגינו בעדם מכל צר, וזרע עשו יהיו הממוצע בין ישראל להעמים, כמו שהיה באמת אחר כך ישראל נגד שבט לוי... (שם כז א)

ויעקבני זה פעמים - טען ששתי המרמות שעשה סותרים זה את זה, כי אחר שלקח את הבכורה הלא בחר להיות עובד אלקים שזה ענין הבכורה, ואם כן אין לו לעסוק בעניני עולם הזה, שיהיו לו שדות וכרמים, עושר וממשלה, ואיך לקח את הברכה של טובות העולם הזה, שזה סותר אל הבכורה, הלא במה שלקח את הבכורה הניח לי את העולם הזה... הלא אצלת לי ברכה - שלפי מה שחשבת שהוא עשו, בודאי הנחת איזה דבר גם לאח השני שלא יהיה צריך אלי בכל הדברים, וברכה זו שהשארת תברך אותי, כי בזה יצטרך אלי, ואמר לו שברכו בכל. (שם שם לו)

ברכני גם אני - שאמצא עושר ומשרה בפני עצמי לטובת חיי העולם הזה, לא בשביל שאזכה עם יעקב לעולם הבא. (שם שם לח)

ואת אחיך תעבד - וזה יהיה לך לאושר הנפש, וזה תלוי בתנאי, אם יעקב יעסוק בתורה ויעבוד את ה', שאז תכנע לפניו, אבל בזמן שירפו ידיו מעבודת ה' אז תהיה אתה המקל והרצועה ולרדות וליסר אותו. (שם שם מ)

...ובזה יובן מה שאמר יעקב לעשו שימכור לו את בכורתו, שיש להתפלא איך הסית לעשו לבזות את העבודה, וגם מה תועיל המכירה. ויובן על פי מה שאמרו חז"ל עשו משוך בערלתו היה, והפר ברית אברהם והיה פסול לעבודה, וכן כל זרעו אחריו עזבו את מצות המילה, ויצחק לא ידע מזה, והיה נותן לו להקריב קרבנות, ויעקב חש על חלול קדשים, ואף על פי כן לא רצה לספר לאביו, ולכן קנה ממנו את הבכורה בכדי שעשו בעצמו לא ירצה להקריב, ולכן כאשר שמע יצחק מעשו שמכר בכורתו ליעקב, ואם כן בזה את העבודה, אמר "גם ברוך יהיה", שהצילו מעון חלול הקדשים... (דברים כה יז)

רש"ר הירש:

ויגדלו הנערים - אילו העמיקו יצחק ורבקה לחדור לנפש עשו, אילו הקדימו לשאול את עצמם היאך יכולים גם האומץ הכוח והגמישות הרדומים בנפש עשו, היאך יכולים כל אלה להטות שכם לעבודת ה', כי אז הגיבור שלעתיד לא היה הופך ל"גבור ציד", אלא ל"גבור לפני ה'"... היתה חרבו של עשו כורתת ברית עם רוחו של יעקב, ומי יודע איזה שינוי היה צפוי לקורות הימים על ידי כך. אך לא כן היה. "ויגדלו הנערים", רק משגדלו הנערים והיו לגברים הופתעו הכל לראות כי אלה אשר מרחם אחד יצאו ויחד נתחנכו היו כה שונים בטבעם ומנוגדים במעשיהם...

איש ציד - עשו היה בקי בציד, ידע את אמנות השליטה בעצמו, השם מארב ומצפה לשעתו. אותה דרך חינוך שרמזנו עליה לעיל, שהיתה כה מנוגדת לעצם טבעו רק דחתה את טבעו האמיתי וכפתה עליו את הסבלנות המצפה לשעת הכושר, שיטת חינוך זו רק פיתחה את הנטיות הללו, והן שעשו אותו ל"איש שדה". דוקא משום שאנסו אותו להיות חובש את ספסל בית המדרש דוקא משום כך הוא מאס עכשיו בכל, והיה כולו בחוץ. (בראשית כה כז)

...שני עקרונות נפגשים ביעקב ועשו, ובמאבקם ונצחונם מתמצים כל דברי הימים. חיי המשפחה המאושרים והמאשרים ביעקב, והזוהר של הכח והעצמה הפוליטית בעשו, אלפים בשנים נטוש המאבק, כלום דיו לאדם שהוא אדם, ואין ערך לעצמה וליצירה המדינית והחברתית, אלא אם כן הן מובילות לקראת אותה מטרת השיא של כל שאיפה אנושית, או שמא היפוכו של דבר, כל זיק אנושי שבאדם, בביתו, ובחיי משפחתו, כל עצמו לא נברא אלא לשמש את מרכבת הנצחון של המדיניות... (שם לב ח)

ויבכו - אכן רגש אנושי טהור בקע מלבו של עשו, חנופה יכולה להביא לידי נשיקה, אך לא לידי דמעות הפורצות ברגעים אלה. נשיקה זו ודמעות אלו מראות גם את עשו כבן בנו של אברהם, מן הנמנע שעשו היה רק פרא איש ציד, שאם לא כן היאך עלה בידו להשתלט על כל התפתחות האנושות. החרב הערטילאית, הכח הגס לבדו, לא יכשירו לכך. אך גם עשו יניח קמעא קמעא את החרב מידיו, יותר ויותר הוא יתן מקום לאנושיות, ודוקא כלפי יעקב תינתן בידו הזדמנות להראות, באיזה מדה גברה בלבו תורת האנושיות... (שם לג ד)

העמק דבר:

יודע ציד - לצוד אנשים בחלקת לשונו, איש שדה - עסקיו בשדה. (שם כה כז)

ויבז עשו את הבכורה - הראה לדעת לפני הבריות כי עיקר מנהג בכורה אינו בדעת ישרה אלא מי שהוא מוכשר יותר במעלת עצמו ראוי להיות נכבד באחיו, ומזה נהגו אומות העולם לבוז יחס ההולדה, אלא הכל תלוי בכשרונות טבע האדם. (שם שם לד)

בת בארי החתי - מזה מוכח בברור מדלא הזהיר יצחק את עשו שלא ישא מבנות כנען כמו שהזהיר אחר כך את יעקב, מבואר כי ידע יצחק אשר במה שאמר ה' לאברהם כי ביצחק יקרא לך זרע כפי הדרש ביצחק ולא כל יצחק, המיוחד הוא יעקב... אלא שמכל מקום אהב את עשו בחשבו כי הליכות עולם לו בהשכל ואיש טוב הוא, אבל לא שתהיה ממנו אומה הנבחרת. (שם כו לד)

אלה שמות אלופי - ...והנראה שלא זכו להיות אלופים אלא אלו שנולדו בארץ ישראל, וזכותא דארץ ישראל גרם להם. (שם לו י)

תורה תמימה:

ויקח את מחלת - מלמד שנמחלו לו עונותיו (ירושלמי בכורים ג' ג'), רמז ענין זה כאן במקום ובענין שעשו עשה נחת רוח לאביו, דאין הקב"ה מקפח שכר כל בריה, ובעבור כבודו של יצחק מחל לו הקב"ה עונותיו. (שם כח ט)

שפת אמת:

במדרש ורב יעבוד צעיר זכה יעבוד. העולם מפרשין אם זכה יעקב, ולדעתי אין הפירוש כן, דהא בעשו מדבר... אך הפירוש אם היה זוכה עשו היה עבד ליעקב והוא הטוב לו ותקונו, ואם לא יזכה ויעבוד עם בני ישראל זה מפלה שלו ודאי. וכן מצינו בברכת יצחק לעשו, "ואת אחיך תעבוד", שהיא הברכה שלו... (תולדות תרמ"ג)

בפסוק ועתה שא נא כליך, יש לומר כי יצחק אבינו ידע מעשה עשו, אך רצה להשיבו בתשובה, ועתה לשון תשובה, ואם היה נגמר כן היה מעלה כל הכלי ציד לה' והיה התיקון השלם... כי רצון יצחק היה לתקן כל צד הגבורה והקליפה, אך כי אין העולם יכול להתקיים במדת הדין, וכתבנו במקום אחר כי כך צריך להיות הרצון לתקן במדת הדין ובפועל צריכין לשתף מדת הרחמים, לכן לא נגמר בפועל מחשבת אבינו יצחק. ואפשר כי עשו עצמו נמי היה מהרהר בתשובה, אך לא היה יכול להוציאו מכח אל הפועל, לכן כתבו חז"ל כי ראשו של עשו מונח במערת המכפלה, שהיה לו רצון לשמים, וזה פעל יצחק במחשבתו. (שם תרמ"ד)

ובענין שלקח ברכת עשו... אבל הענין הוא לפי מה שאמרו חז"ל לכל אחד יש חלק בגן עדן ובגיהנם, זכה נוטל חלקו וחלק חבירו וכו'. ובודאי יצחק אע"ה שאהב את עשו ראה חלק המוכן לו בגן עדן, וזה הפנימיות אהב, אך כי לא זכה עשו לתקן את עצמו ולקבל זה החלק המוכן לו, ונטלו יעקב ונתלבש באותן המלבושים המיוחדים של עשו, ובאמת היה גם זה לטובת עשו, אם היה יודע ומאמין כי על ידי יעקב היה יכול לחזור ולקבל את חלקו, ומצינו שיעקב אע"ה שלח אחר כך לעשו ורצה לתקנו ולקרבו... (שם תרמ"ז)

בענין יעקב ועשו... ובודאי מוכן היה עשו להיות איש שדה להכין התקונים שבחוץ ושדה, ויעקב לבחינת הנשמה בלבד, כמו שכתב "יושב אהלים"... ועשו היה מוכן לתקן זאת יודע ציד... ונקרא עשו על שם תיקון העשיה, וימי המעשה, ויעקב בחינת שבת נחלה בלי מצרים שאין בו מגע נכרי. אבל כאשר קלקל עשו ולא זכה לבחינת התקונים הנ"ל, הוצרך יעקב לצאת לחוצה לארץ על ידו, ולכן בדין ירש ברכת עשו, כמו שאמרו נוטל חלקו וחלק חברו בגן עדן... (שם תרס"ב)

בפסוק הצילני נא מיד אחי מיד עשו, פירשו שביקש להנצל מלהתקרב עמו יותר מדאי ומן המלחמה אתו, והנה כתיב הידים ידי עשו, אם כן יש לו ב' ידים, והם ב' התארים איש יודע ציד לרמות אנשים שיחשוב להם כאוהב, ואיש שדה הרציחה. ובאמת היה לעשו שורש גדול, וכמו יעקב אבינו ע"ה שהוא מכריע בין מדת אברהם ויצחק... כן היה מוכן עשו להמשך אחר מדת האבות, רק שלא זכה, ונטל יעקב גם חלקו... (וישלח תרס"ב)

בפסוק הילד איננו... ועל ידי שראובן הכיר האמת וביטל עצמו ליוסף, והאמין כי אין לו קיום רק על ידי יוסף, ולכן אמר הילד איננו ואני אנה וגו'. ובאמת עשו אם היה מבין כי אין לו תיקון רק על ידי שיהיה בטל ליעקב אע"ה היה יכול להיות לו תיקון, אבל הוא רצה דוקא להיות לו מקום בפני עצמו, ולכן כל שנתגבר על יעקב היה לו מפלה ביותר, כי באמת לא היה לו קיום בעצמותו רק על ידי יעקב, והיה צריך להבין זאת על ידי שניטלה ממנו הבכורה וניתנה ליעקב... (וישב תרמ"ו)

...ובאמת כמו שיש בקדושה יעקב ויוסף, מול זה היו הרשעים עשו ועמלק, עשו הוא השקר מול האמת ליעקב, כמו שאמרו ז"ל הא שוא שבראתי בעולמי, ואלופי עשו ועמלק הראש שלהם הוא הקטטה, כמו שאמרו סתם מלחמה בתורה הוא עמלק ימ"ש... (שם תרנ"א)

במדרש לץ תכה זה עמלק... וכמו שבני ישראל נבראו להעיד על הבורא ולברר האמת כמו שכתוב תתן אמת ליעקב, כן עשו הא שוא שבראתי בעולמי, והוא עומד ומעכב שלא לברר האמת בעולם, ועמלק הוא מול אות ברית קודש... (יתרו תרנ"ט)

בפסוק רב לכם סוב וגו'... כמו שאמרו ז"ל שנשבע הקב"ה שאין שמו שלם עד שימחה זרעו של עמלק, ולכן צריך להיות הכל בהעלם והסתר עד מדרך כף רגל, הוא כשיהיה תיקון השלם, כי עשו הכח שלו הולך עד סוף כל הדורות, כמו שאמרו ז"ל שנקרא חזיר שעתיד להחזיר המלוכה למלך מלכי המלכים, ועיקר הכח שלו הוא בסוף, כדאיתא, וידו אוחזת בעקב עשו, וזה היה המלחמה עם השר ויגע בכף ירכו, שהוא מקום המיוחד לכחו של עשו... וכשבני ישראל יתקנו בחינת הברית קודש כראוי, אז הוא מדרך כך רגל ויהיה בית עשו לקש, ולכן צריכין עתה לזכור שנאתו של אותו רשע שהוא היה המתחיל לערבב את בני ישראל והוא האחרון... (דברים תר"ן)

שם משמואל:

ויאהב יצחק את עשו כי ציד בפיו, פירש רש"י שאלו אבא היאך מעשרין את המלח ואת התבן. כסבור אביו שהוא מדקדק במצות, ולהבין למה לא שאלו דקדוקי מצות אחרים כגון שחיטה וכדומה, ולמה לו לבחור בדבר דקדוק כזה שהוא שקר?

ונראה דהנה כל סדר הבריאה היה במתכונת של טפל ועיקר, שעולם הבא עיקר ועולם הזה טפל, וכן ששת ימי המעשה טפלים לשבת... וכל אדם אם עושה את הפעולה אשר נברא למענה הוא קונה שלימות, אם העולם הזה טפל באמת לעולם הבא ומתקיים התקן עצמך בפרוזדור וכו' נתעלה גם עולם הזה ומתקדש, ועולם הבא מאיר גם בעולם הזה... ויש לומר שזה עצמו היה ענין בריאת יעקב ועשו, דעשו יהיה טפל ליעקב, ועל ידי יעקב ישיג גם עשו שלימות... אך עשו זדון לבו השיאו ולא רצה להיות טפל ליעקב ועשה עצמו עיקר, כאילו בשבילו נברא העולם...

ובזה יש לומר הטעם שרצה יצחק אבינו לברך את עשו, אף שהיה יודע שיעקב יותר צדיק מעשו, אך כוונתו היתה להאיר את עיניו על ידי הברכות והקדושה שיכניס בו שידע מהי שלימותו, אולם לא ידע מגסות הרוח של עשו, דעל ידי גסות הרוח שבו אין לו שום תרופה... שיש עננין חשוכין שכל אור שנכנס בהם נבלע. וכ"ק אבי אדומו"ר זצללה"ה הגיד שזוהי קליפת גסות הרוח, שאם באה בו מעט קדושה על ידי זה מתגאה עוד יותר. ולפי זה יובן מה ששאלו היאך מעשרין את התבן, דמהותו היתה מדברת מתוך גרונו, דכשם שחשב עצמו לעיקר, כן היתה שאלתו על תבן אם הוא נחשב עיקר וצריך מעשר... ולפי זה יש לומר גם כן הטעם במלח, שאינו צריך מעשר כיון שאינו עיקר רק טפל לאוכל. (תולדות תרע"א)

והנה תכלית צורת האדם ושלמותה... ואם כן כל הענינים של רמאות שקיים יעקב עם עקש תתפתל, באשר הכל היה לצורך גבוה נתעלו גם כל אלו הענינים ונתחברו להשי"ת, ולהיפוך מזה היה עשו, שנולד עם כח החיבור כמו יעקב, אבל עשה להיפוך שהשתמש בעניני קדושה לרמאות ולצוד את אביו בפיו להתלבש בטלית של מדקדק במצוות למען ישיג על ידי כן תאוותיו הנפסדות, על כן חיבר במעשיו הרעים את העולם הבא לעולם הזה. וזהו מאמר כ"ק אבי זצללה"ה שיעקב הגביה וחיבר את הארץ לשמים, ועשו השפיל וחיבר את השמים לארץ... (שם תרע"ב)

וירא עשו כי רעות וגו' וילך עשו אל ישמעאל וגו'. ונראה שעשו ברשעו הוא מתחילתו ועד סופו, כמו שבתחילתו לא הרגיש בעצמו שום חסרון וכל דרכו היה ישר בעיניו, ועשו בגמטריא שלום, היינו שהיה שלום בעצמו, כן גם בסופו אחר שראה שנהפך עליו הגלגל פתאום, שלפני רגעים אחדים חשב שכל העולם כולו שלו... ופתאום נהפך עליו הגלגל ונעשה עבד ליעקב, והיה לו לשים אל לבו שמעשיו הרעים גרמו לו זה, אבל זדון לבו כמאז כן עתה לא הרגיש שום חסרון במעשיו, ותלה הכל בנשיו באשר הן מבנות כנען לא יתכן שזרען יעמדו על הברכה, ועל כן לקח מבנות ישמעאל כדי שיהיה זרע מיוחס, ואז עדיין יחזור הכל אליו, אולי חשב שבודאי יעקב יתקלקל ח"ו בבית לבן, ויתקיים ח"ו "והיה כאשר תריד", או בפשיטות שיהרוג את יעקב ויחזור הכל אליו... (שם)

במד"ר הה"ד כי לדם אעשך... ובזוה"ק דיצחק רחים לעשו דכל זינא אזיל בתר זיניה (מינו), דמאחר שהיה סבור שעשו הוא בקדושה היה סבור להכניע על ידו כל ד' המלכיות לקדושה, כי שלוחו של אדם כמותו, אבל באמת עשו ישראל מומר הוי, ולא היה ראוי להעשות שליח בזה, אדרבא כל הבחינות הטובות שהיו בו מתולדה השתמש בהן לרוע, והיה רוצה להכניס את הקדושה חס ושלום להיפוך...

ולפי האמור יובן עוד טעם מה שעשו נולד בכור, דהנה בכור הוא ראשית, ואחר הראשית נגרר הכל, ובאמת הוא ראשית גוים עמלק, ונברא בבחינה זו שיהיה ביכלתו להכניע הכל לקדושה על ידי שיכניע את עצמו ואת כל חלקי הרע שבו לקדושה, היו נעשים כולם נכנעים כי אחר הראשית נגרר הכל, ואז היה באמת שייך אליו הענין להקריב קרבנו לדבק הכל לקדושה ממטה למעלה. אבל הרשע הזה בחר לו דרך אחרת להיפך כנ"ל, וזה שאמר רשב"ג שהיה שונא דם בכורה וקרבנות...

קיצור הדברים כל התנאים כולם לדבר אחד נתכוונו, לבאר רעות עשו, שמעשיו היו היפוך ממה שצריכים היו להיות, וכשתדקדק תמצא שהם ג' עבירות, ע"ז גילוי עריות ושפיכות דמים, עבודת הקרבנות היא היפוך ע"ז, מילה היא היפוך עריות, ורבנן אמרי שפיכות דמים... (שם תרע"ג)

ויש לומר עוד שכוונת יצחק היתה שעשו יכניע את כל העולם כולו לטוב, כי בודאי אם היה עשו רוצה להכניע את זדון לבו היה באמת בכחו להכניע את כל העולם, כי ראשית גוים עמלק, כמו של עשו, ובהכנע הראשית נכנע הכל, והיה כמו שיהיה לעתיד, כי אז אהפוך אל עמים שפה ברורה לקרא כולם בשם ה'. ולפי האמור יובנו דברי המדרש בפסוק "שא נא כליך" וגו' שרמז לו ארבע המלכיות, והיינו שחשב יצחק את עשו שיגביה את כל ד' המלכיות שהן מתנגדות להקדושה ויגביה אותן לעשותן נכנעות להקדושה, כמו שיהיה לעתיד.

אך באשר עשו הרע לעשות, ואם חס ושלום היה משיג הברכות היה עוד להיפך שהיה מתגבר צד הטומאה והיה מכניע חס ושלום להיפך, על כן היתה עצת רבקה שגם בחינת אתכפיא תימסר ליעקב, ואף שרצון יעקב הוא רק לטוב ולא שייך אצלו להכניע את רצונו, מכל מקום בזה עצמו שהיא מצוה אותו לרמות את יצחק ליטול את הברכות שהיה קשה עליו מאד, בזה זכה גם כן לבחינת אתכפיא להכניע את כל העולם תחת הקדושה הוא וזרעו אחריו עד לעתיד... (שם תרע"ד)

יש להבין מדוע נתגלה רשעתו של עשו לרבקה ולא ליצחק, שבודאי הרשע הזה הסתיר עצמו מכל אדם, והיה מראה את עצמו בעיני כל העולם כצדיק, כחזיר זה שפושט טלפיו ומראה שהוא טהור. וכמו שאמר הרה"ק הרבי ר' בונם זצללה"ה אל תחשבו שעשו היה נראה כאיכר מגושם, אלא היה לבוש לבנים ואמר תורה בשלש סעודות. ואיתא במדרשות שלעתיד יבא עשו וישב בראש כולם ואין מוחה בידו עד שיבוא הקב"ה ובעצמו ישליכהו לחוץ... ועוד מדוע לא סיפרה רבקה ליצחק מה שנתגלה לה במראות הנבואה? ונראה דהנה ידוע שלמעלה אין נמצאת מדת העצבות... ועל כן להמשיך הברכות ממקום כל כך גבוה היה יצחק צריך להיות בתכלית השמחה והחדוה, ועוד שגם מדת יצחק היתה שמחה וחדוה... אבל באם היה יודע שעשו נדחה היתה בהכרח תערובת עצב עמו ולא היה אפשר להמשיך את הברכות בבחינה כל כך גבוהה. (שם)

אך עשו נקרא קוצץ, הוא ענין פירוד ונרגן מפריד אלוף, ובמדרש כולו כאדרת שער מפוזר ומפורד כאדרת. שלעומת אדם המעלה שהגוף נכנע לשכל והמה מתאחדים, עשו הוא להיפוך, שתאוות חומרו גברו עליו, ואף שהשכל השכילו לא היה חומר גופו נכנע אליו והמה מפוזרים, ולעומת שאדם המעלה מחבר עליונים ותחתונים, היה עשו להיפוך שבמעשיו הרעים שלו הפריד אלוף ועשה פירוד בין שמים לארץ... (שם תרע"ה)

ועם זה יובן הדמיון שהיה ליצחק בעשו, שלכאורה בלתי מובן למה לא הכיר יצחק בצורת פרצופו של עשו שהוא רשע, וכבר היו גדולי ישראל מכירים בצורת הפרצוף, וכן הוא בזוהר הקדוש וברמב"ן, ועוד צורת נחש על יריכו (של עשו) כדאיתא בספרים הקדושים. אך יש לומר על פי דאיתא בספרים הקדושים שמלך אחד שלח למחנה ישראל במדבר לצייר לו את צורת משה רבינו ע"ה, והמלך הלז היה בקי בחכמת הפרצוף, ומצא לפי הציור שהאיש הזה מלא מדות רעות, ונשאל משה רבינו ע"ה על זה, והשיב שכן הוא שנולד באופן זה והיה צריך לעבודה להפוך את כל מדותיו לטוב. ויצא לנו מזה שבהתהפכות המדות על ידי עבודת האדם איננו משנה צורת הפרצוף, ועל כן נמי כך היה סבור יצחק אבינו בעשו שהוא ממלא את תעודתו לברוח ממדותיו הרעות כנ"ל, והוא מכניע את כל בחינותיו לשמים, ולפועל דמיוני הוא עוסק תמיד בציד שמכניע את הניצוד... ((שם תרע"ח)

ולפי דרכנו זה עלה בידינו לפרש בעזה"י ענין הברכות, שהוא לכאורה מוקשה, וגם לפי מה שחשב שהעומד לפניו הוא עשו, למה לא הניח אפילו ברכה אחת ליעקב איש תם יושב אהלים... ועל כן יצחק שידע שנולדו שניהם בשליא אחת, שלא כדרך העולם, חשב שבודאי הם כאיש אחד, מה גם כששניהם צדיקים ומטרה אחת לשניהם, ועל כן הברכה שהוא מברך לאחד חלה על שניהם יחד, אלא מחמת שזה הוא בכור הוא גביר לאחיו ונחשב קצת כמו אב לבן, ומכל מקום האב זוכה לבן, וככה היה חושב את עשו כמו מלך שלבו לב העם ואיננו חלוק מהם כלל וטובתו היא טובתם, הן בגשמיות הן ברוחניות... ואילו היה עשו צדיק היה יכול להיות במדרגת דוד המע"ה, ונעשה להיפוך מרכבה לנחש הקדמוני... (שם תר"פ)

והנה על פי מה שהגדנו שסיחון הוא ערד דומה לערוד במדבר היה ענינו קליפה המושכת לערוה יוצאת מגדר הישוב, והוא גם הכולל כל צורת אדם מקורא דכל שייפי גופא. כן מצינו ענין עשו, ובמד"ר שעשו הא היפוך יוסף הצדיק, זה פירש מן הערוה וזה נדבק בערוה, משמע שזה היה ענין עשו, היפוך מיוסף הצדיק שהיה ענינו ומדתו שומר הברית כנודע, והוא דומה לקליפת סיחון... (ויצא תרע"ח)

והכוונה בבריאת עשו שיהיו מעורבים בו כחות רעים דוגמת עץ הדעת טוב ורע, והוא ישפילם ויכניעם וישברם וימגרם, והיא עבודת סילוק כנ"ל, וכנאמר לאדם הראשון בלשון "ולשמרה". והנה יצחק חשב על עשו שממלא את תעודת בריאתו, ולפועל דמיוני הוא עוסק כל היום בציד, לכבוש עבד תחת רבו ושפחה תחת גבירתה... אך עשו בזדון לבו הפך את הקערה על פניה, והיה מכניע את חלקי הטוב שבו לרע, ורבקה הרגישה זה, והיתה עצתה שגם ענין תיקון העץ הדעת טוב ורע ימסר ליעקב, והוא לבדו ישלים כל תעודת אדם הראשון לעבדה ולשמרה... (שם תר"פ)

והנה בענין עשו איתא בספרים שהיו בו נשמות גבוהות מאד, ואילו רצה היה יכול להיות אדם גדול מאד, ולא לחנם טעה בו יצחק אבינו ע"ה, ונראה דהנה ידוע שס"מ הוא שרו של עשו, שסוף השם הוא שם קדוש, ולעתיד יביא הקב"ה את היצר הרע וישחטנו, היינו שיפריד ממנו את החלק הטוב להיות מלאך קדוש, והחלק הרע יכלה, ובודאי דוגמא שלו הוא עשו למטה, שיש בו גם כן חלק טוב מלובש בתוך חלקי הרע...

והנה יעקב כשבא מבית לבן עם כל השלימויות כבמדרש, שור זה משוח מלחמה, חמור זה משיח בן דוד, חשב מחשבות שהגיעה העת לתקן את כל העולם כמו שיהיה באמת לעתיד, והיינו לתקן בראשונה את עשו ואחריו כל אדם ימשך כנ"ל, אך לעתיד באשר כבר יצאו ממנו כל הנשמות הגבוהות, ר' מאיר ור' עקיבא ומבני בניו של המן למדו תורה בבני ברק, ועובדיה גר אדומי היה, ולא ישארו בו רק מעט חלקי הטוב זעיר שם זעיר שם, ולעומת זה מאז עד לעתיד הירע לעשות ונשתאבו בו כל כך הרבה חלקי הרע, לא תהיה להם תקנה כי אם לכלותם ולקיים בהם ולא יהיה שריד לבית עשו, ורק מעט הטוב שבו לבד יהיה לפליטה. אבל באם היה מתוקן בימי יעקב בעוד היו בו כל הנשמות הגבוהות ולא נשתאבו בו עוד כל כך הרבה חלקי הרע, הרי התיקון לגמרי באופן אחר נעלה מאד, ולא היה צריך כליה ומחיית שמו, אלא שהכל היה נכלל בקדושה... (וישלח תרע"ב)

וממוצא הדברים שישמעאל מהותו גזלן, ועשו מהותו גנב, שורש השקר, וממנו נסתעפו שניות וע"ז. ונראה דשני מיני רשעות אלה מקבילים לשכל ונפש, דשקר הוא בשכל והוא כח חיצוני המעור עיני האדם המושך לאמור לרע טוב ולטוב רע, ויגזל הוא בנפש, היינו דצורת נפש האדם להיות משתוקקת למעלה... והמשתוקק לדבר שאינו ראוי הוא גזלן שגוזל את התשוקה ממקום שראויה להיות, ועל כן כל תאוה שאינה ראויה נקראת גזל. (שם תרע"ו)

ונראה שכל תוקף כחו של עשו וגסות הרוח שבו הכל נסתעף מחמת מקומו הטמא הר שעיר, ויובן הדבר על פי מה שהגיד כ"ק זקני האדמו"ר הגדול זצללה"ה מקצק, כי מקומו של אדם למטה הוא שרשו למעלה. וכל ענין התוקף וגסות הרוח שבאדם נמשך מצד שרשו למעלה... (שם תרע"ט)

והנה כבר אמרנו שיש מדות תולדות המעשים, אם כן שלש העבירות שבקין הוסיפו בו מדות רעות והן תולדות המעשים... ולהנ"ל יובן שמדותיו שהיו לו מתולדתו שלא היו רע בעצם אלא הוא עשה אותן רע זהו הצד הטוב שבקין, שעל ידי מירוק וכיבוס שבו להיות טוב בקני חותן משה, אבל חלקי הנפש שנדבקו בהן מדות הרעות שהן תולדות המעשים שהם רע בעצם, להן לא היה מועיל שום מירוק ושום כיבוס, היהפוך כושי עורו, והם חלקי הרע שבקין, ונראה שהם נתגלגלו בעשו, וברח"ו שעמלק ירש אות ק שבקין, הרי שחלקי הרע שבקין נתגלגלו בעשו, ועל כן הוא ברשעו מתחילתו ועד סופו, ואינו דומה לכל המדות הרעות שהן בתולדה. ולפי הדברים האלה יובן מה שיתרו היה היפוך מעשו, ששניהם היו גלגול קין, אלא שזה צד הטוב וזה צד הרע, וכמו שבקין נמצאו בו ע"ז גילוי עריות שפיכות דמים, כן היה בעשו... ויתרו תיקן חטא קין באלו ג' הדברים... וזה עצמו היתה מהותו של עשו, שהיה איש שלם בעיני עצמו ולא היתה חסרה לו שלימות. וכ"ק אבי אדמו"ר זצללה"ה הגיד שזה הפירוש שהיה עשוי ונגמר כבן שנים הרבה. וגם הנה ידוע מה שאיתא בספרים שעשו גימטריא שלום, היפוך מה שנאמר (תהלים ל"ח) אין שלום בעצמי מפני חטאתי, וכל איש שהוא צדיק ביותר הוא מוצא בעצמו חטאים ביותר, אבל הרשע הזה כל דרכו ישר בעיניו והיה שלום בעצמיו... (יתרו תרע"ג, וראה שם עוד)

בפסיקתא (סי' ח')... והנה במדרש בפסוק דנאמר על עשו אם לא דם שנאת ודם ירדפך, ועשו הוא שונא את הדם? ר"ש ב"נ אמר זה דם בכורה וקרבנות וכו'. ונראה הפירוש דקרבנות הם המעוררים בעליונים כנודע, ועל כן עשו שהיתה מגמתו לילך אחר תאוות לבו המטונף היה שונא את הקרבנות שהוא רוצה השפעת הטוב שלא על פי מעשה התחתונים. ור"ל אמר שזה דם מילה, היינו שבמילה נשלמו אברי האדם שהם בצורת שי"ן דלי"ת יו"ד כנודע, ובזה נעשה האדם מקודש כלי לתורה, וכהא שהשיב אונקלוס, אפילו חכם גדול אם אינו מל את עצמו אינו יכול ללמוד את התורה, ועל כן עשו שהיה בוחר בתאוות לבו ולא חפץ להיות שומר הברית היה שונא לתורה. ועל כן כאשר היו בישראל שני החטאים הנ"ל שהיו מספקים אם השי"ת מתנהג עמהם לפי מעשיהם, ועבירה גוררת עבירה שרפו ידיהם מן התורה, על כן בא עליהם עמלק כחו של עשו שהיה שונא לשני הדברים האלה... (ויקרא תע"ר)

ונראה לפרש... ועל כן המשיל את יעקב ועשו לנחש, והיינו שיעקב לא היה שונא הרע באשר הוא היפוך הטוב, אלא היה שונא את הרע בעצם, כן עשו להיפוך לא היה שונא את הטוב מחמת שהוא היפוך מה שמשתוקק אליו, אלא שונא את הטוב בעצם... (מסעי תרע"ו)

ויש להוסיף בזה דברים, דהנה זה שמושרש בכנסת ישראל בכל בחינותיו אי אפשר שכחו של עשו יפעל עליו למשכו לרע חס ושלום, וכמו שמלחמת עמלק שלא היתה לו שליטה אלא על פליטי הענן, היינו שכנסת ישראל פלטתן, אך זה גופא שכנסת ישראל תפלוט אותם נמי עשו הוא הגורם, והיינו שצורתו של עשו היא פיזור ופירוד, שבמדרש ויצא הראשון אדמוני כולו כאדרת, מפוזר ומפורד כאדרת, לזרותו כמוץ וכקש מאדרא. וכבר פירשנו הלשון מפוזר ומפורד, מפוזר הוא בין איש לחבירו, ומפורד משרשו, וזה מביא לזה, שבשביל שאינם אגודה אחת הם מפורדין משרשם, וזה עצמו היה עשו, שהיה מפוזר בתוכו ובעצמו, שהנשמות הקדושות שהיו במוחו היו מושכין אותו לטוב, ותאות לבו מושכתו לרע, פעם לתאוה זו ופעם לזו, ועוד ידוע למבינים שמדתו היתה כוללת כל רע, ובשביל זה היה נמי נפרד משרשו... ובאשר כך מהותו הוא הגורם מחמת קלקול האויר או מחמת התערבות להטיל פירוד ושנאה ומחלוקת בישראל, ועל כן חומת ישראל מפורצת וכנסת ישראל מסתלקת, ושוב בכחו של עשו להטיל פגם בנפשות למשכם לכל רע חס ושלום. והנה ביום הכפורים שהשלום מתוך בישראל, יש לומר שזה נמשך מכח שאז נחלש כחו של עשו, וכענין אמרם ז"ל (יומא כ') ביומא דכיפורי לית ליה רשותא לאסטוני, ועל כן אז נתברר שעשו הוא הגורם בנזקין... (סוכות תרע"ז)

ר' צדוק:

...שכך היא השגת האור המושג לנבראים דוקא מתוך החושך וההעלם, ועל כן קדם יצירת עשו ליעקב שהוא החושך הקודם המביא להשגת אור תורה דאחר כך, וזהו הציד בפיו שיצחק ראה שהוא הגורם, אבל באמת אינו אלא גורם בעלמא אבל הוא אין לו שייכות לה כלל... (חלק א פוקד עקרים עמוד יז)

...וחשב דיעקב הוא תורה ועשו שקדמו בלידה הוא דרך ארץ הקודם לתורה, וזהו שנזהר בכיבוד אב ואם הרבה שזהו מצד מדת דרך ארץ ודבר שכל האומות גם כן זהירים בו... (חלק ב ישראל קדושים עמוד עא, וראה עוד ערך יצחק)

...אבל כל בכורות עשו היה מצד עולם הזה, וצד הקדושה של בכורה שהיה בו היה רק דרך פשיטת טלפיים, ומכל מקום פשיטת טלפיים גם כן אי אפשר אלא מי שיש בו איזה שמץ מה של שייכות לקדושה דעל ידי זה נראה בעיניו מצד הרע שבו גוון זה לרמות בו, ורק חזיר יש בו הטלפיים דטהרה ולא שאר בעלי חיים הטמאים, והוא המשוקץ ומטונף מכל בעלי החיים, וכן עשו "קטן נתתיך בגוים בזוי אתה מאד", כי אותו מעט סימן מטהרה נעשה לו לסם המות ולרע לו וליטמא עוד יותר כיון שמשתמש בו רק לרמות. וזהו שהרגיש שעל ידי הבכורה הוא הולך למות דנעשית לו סם המות, וכיון שאינה קנין לו בעצם רק מצד דמיון העלמא דשקרא דמעורב טוב ורע היה יכול למוכרה, היינו שיעקב היה יכול לקלוט קדושה זו ממנו ובחליפין... (שם שם עמוד פא)

ועשו הוא שורש הרע והמסאבו שבעולם, וכמ"ש "ראשית גוים עמלק" שהוא הראש והשורש לכל הגוים כולם, ומצד חטא אדם הראשון דעירוב טוב ורע נוצרו בבטן אחד ואחר כך נפרדו זה וכו' עד שבמכירת הבכורה נבדלו לגמרי, זה כולו טוב וזה כולו רע. ועיקר הבירור צריך להיות במה שקלקל בענין אכילה, ועל כן כשהפריד בנזיד זה הטוב מן הרע של"י בעירוב מסטרא דעץ הדעת רק הטוב כולו טוב והרע כולו רע, ועל ידי זה נתפרדו ונבררו גם כן הנפשות... ואחר מכירת הבכורה שנפרדו זה מזה נתגלית נתינה זו שהיא גם כן נפרדת ולא מחלקו של יעקב, וכמ"ש עשו "מן האדום" וגו', רוצה לומר מקצת ממנו, שחשב שיקח מחלק יעקב, אבל יעקב נתן לו נזיד ולא מן הנזיד... כי כל אחד נפרד בפני עצמו ואין שייכות לזה עם זה כלל... ויעקב הפריד הרע ממנו ונתנו לעשו. ועשו הוסיף מדיליה שתייה דלא נזכר שנתן לו יעקב... ואחר כך ויקם וילך והליכה טירדא כנז"ל שנוסף לו אדרבא עוד טירדא על טירדתו על ידי מנוחת שלות עולם הזה שביקש באכילה ושתיה. ויבז וגו' שמתחלה היה לגוון הפשיטות טלפיים חן בעיניו, ולא ליצחק לבד רצה לרמות רק גם לכל אחד רצה שיחזיקוהו למשתדל בטוב, אבל אז שנפרד הרע לבדו באכילה זו הכניס בלבו לבזות מעתה הבכורה, כי גם הגוון נתבזה בעיניו ולא רצה להתדמות עוד על הגוון גם כן ליעקב, רק שהוכרח לרמות ליצחק... (שם שם עמוד פג)

וידוע על פסוק כי ציד בפיו שהם שורשי נשמות ר' עקיבא ור' מאיר העתידים לצאת ממנו שהם שורש תורה שבעל פה. וביארתי במקום אחר שזהו מצד החטאים וקללת "הגר אשר בקרבך יעלה מעלה מעלה ואתה" וגו', מזה נצמח שזכה ר' עקיבא ליכנס ולצאת בשלום ולהיות כל יקר ראתה עינו מה שלא ראה עינו של משה רע"ה... ומזה הצד טעה יצחק אע"ה בתחלה להחליף ולהמיר טוב ברע ולאהוב לעשו, שכל עוד שלא נתגלה קדושת יעקב אע"ה היה נדמה לו שזה מחלקו ושורש עשו. ובאמת גם אלה מחלק יעקב אע"ה ואלו היו בכלל זרע עשו לא היה לו שום שייכות לקדושה רק על ידי שנתגיירו ונבנו בתוך כנסת ישראל... (שם שם עמוד קלג)

...ולהיות עשו פושט טלפיו ומראה טהור אני היו לו לבושים אלו, פירוש מתלבש בלבוש דמעשים טובים, רק לא היה הולך בהם תמיד, רק אתה בבית כשהיה בא אצל אביו היה מתלבש בלבוש זה כמשז"ל דמרמהו, ובודאי לא היה ערמתו שקר גמור, דודאי היה יצחק מרגיש, רק באמת היה רוצה אז לעשות מעשים טובים רק בלב לא היה רוצה כלל גם אז להיות טוב רק במעשה, וממילא כשיצא לא עושה כן גם במעשה, ונקרא מעשה הקודם שקר ורמאות כי שפת אמת תכון לעד... (חלק ג דובר צדק עמוד קלב)

...אבל עשו שהיה רק מב' אבות היה יכול להמיר עצמו לגמרי, ועל ידי תמורה זו הוא השורש והראשית דגוים, כי לעולם הראשית דרע יש לו שייכות ואחיזה עם הסיום דטוב ומצד הזה הוא גרוע מהכל על דרך שאיתה (פסחים מ"ט) שנה ופירש קשה מכולם כי ידע ומרד... (חלק ד ליקוטי מאמרים עמוד קצ)

ולעולם כל אומה באותו רע שהם שקועים שבהם הם ההיפך מכנסת ישראל, הם חפצים בו דוקא להתדמות לכנסת ישראל כנודע בזוהר שהוא כגונא דקופא דאזיל בתר בר נש. והוא בזרע דעשו ביחוד שנמשל לחזיר שפושט טפליו, וכמ"ש במדרש דמצעת הבימה. ובאמת בזה עצמו הוא ההיפך מרזא דאשת חיל שכל הודה וזיוה וכבודה פנימה בהעלם וצניעות, ובגילוי הוא אדרבא מדת בושה שהוא היפך הזיו, והיינו הריחוק שסבת הקירוב, כי הריחוק והעבירות דבני ישראל הם רק למראית עין וכפי הנגלה אבל בפנימיות מעמקי לבבם ורצונם הוא רק לטוב, והם בהיפך, כל הרע שלהם פנימה בהתגלות חפצם להראות עצמם טובים ולפשוט טלפיים, וזהו ממש ההיפך ממדת הוד דכנסת ישראל... (חלק ה תקנת השבין עמוד כב)

גם כי אלך וגו' לא אירא רע... ויש להבין וכי מי עובר במים ובאש... אך הכתוב מרמז על ב' הקליפות עשו וישמעאל, שהם שרשי כל ע' הקליפות, וכנגד מים חסדים דקדושה יש לעומת זה קליפת ישמעאל, שהוא אהבת וחמדת עולם הזה, מים הזדונים, וכנגד אש גבורת דקדושה הוא לעומת זה קליפת עשו שהוא הקנאה ורציחה, ועל זה אמר הנביא שהשי"ת יעזור לישראל מן ב' הקליפות שלא ישטפוך מים הזידונים ולא תבער בך אש של עשו... וזה שאמר "כי תעבור במים אתך אני וגו' כי תלך במו אש לא תכוה", ולא כתיב אתך אני, והוא שמקליפת עשו שהיא הרציחה והכעס לא ישאר מאומה לעתיד, כמו שנאמר ולא יהיה שריד לבית עשו... (פרי צדיק בראשית יא)

ולפי האמור ניחא, כיון שאחר הערבוב טוב ורע בכל טוב יש ערבוב מההיפך, וכנגד שורשו יש רשע בחלק הרע, ועל כן הוא נקרא חבירו, וכן היו יעקב ועשו זה לעומת זה, יעקב שורש הטוב ועשו כנגדו בחלק הרע, הא שוא שבראתי בעולמי, וכמו שהרע נברא להיות עבד להטוב וכאשר בשורש הבריאה, כן עשו נברא לעבוד ליעקב, כמו שנאמר "ואת אחיך תעבוד", והיינו כאשר יהיה עשו בשלימות כמו שנברא... וכמו שאמרנו שהרע נברא שהאדם יכניסו לקדושה ויהיה מסייע לטוב לעבודת השי"ת... וכן בעשו היה גם כן הערבוב שהיה בו גם נקודה מהטוב, ועל זה נדמה ליצחק כתלמיד חכם, והציד בפיו היה נשמת ר' מאיר שבא מזרעו, וכמו שאמר האריז"ל וגמרא למאן דאמר כתלמיד חכם נדמה לו (המלאך), וחלק לו יעקב כבוד כאלו הוא רבו, והיינו גם כן לחלק הטוב שבהמלאך שרו של עשו חלק כבוד והחזיקו כרבו... (שם וישלח ד, וראה שם עוד)

...ונראה הענין, דשורש כל הקליפות הוא שרו של עשו, שהוא הס"מ כידוע, וכן עשו שורש כל הקליפות והוא קליפת הקנאה והכעס, וממנו נסתעפו ע' הקליפות, וכמו בקדושה ז' ימי בראשית ז' מדות שהאציל השי"ת לבריאת העולם, וכשכל אחד כלול מעשר הוא ע', ומזה בקדושה ע' נפש לבית יעקב... ולעומת זה בקליפה נסתעף ע' קליפות מז' אומות שכל אחת כלולה מעשר, ושורשם עשו קליפת הכעס והקנאה... (שם לו' דחנוכה יח)

חכמה ומוסר:

ג' דברים מעמידים אדם על תלו, אמונה, והשכל והחוש המחזקים אותה. מצינו בעשו כשלקח יעקב ברכתו כמה הפסד היה לו, כי אצלו היו הברכות מתקיימות בשלמות, ובישראל רק כשיכלה החטא, ויודע שהיה איש דמים מד' עברות שעשה אותו יום, ואנחנו רואים מי שפוגע כיום מעט בחברו בממון או בכבוד כמה יורד לחייו, וכל שכן לעצמו, וכל שכן לאוהב העולם הזה כעשו, וכבש כעסו מפני שכלו שהכיר גדולת אביו, ועוד כשברך יצחק את יעקב ושלחו פדנה ארם היה לו לכעוס הרבה על אביו ולהכעיסו בעוד נשים מכנען, והוא עשה רצון אביו ולקח אשה מישמעאל. לעומת זה פלא על בעל שכל כמוהו שדר בין ב' צדיקים אבות העולם ולא למד ממעשיהם, ולכן "ואת עשו שנאתי" (מלאכי א' ג'), הבן כמה יגדל העונש על דבר שהשכל מחייב איש לפי ערכו. (חלק א רלה)

וכן בעשו הרשע להשתומם מאד, הנה כבר ביארנו במאמר אחד גדולתו של עשו בדעת, ולא יש לנו להבין בפשוטו גדולתו של עשיו, שנאמר כי שרית עם אלקים ועם אנשים, הרי כי דמה אותו למלאך, וזה לעומת זה עשה אלקים, עשיו וכל אלופיו, בלי ספק הם מרכבה טמאה, ויעקב ובניו הם מרכבה קדושה. והנה עשיו חכם גדול הלך לנקום מאחיו בשביל שנאתו המרובה, היאומן כי ישוחד אדם כזה בשביל מתנה קלה, אתמהה. וכבר הערנו מזה לראות מה זה מזיק היותר גדול לאדם, חמדתו, עד שהאדם גדול כמוהו הוא עשיו הרשע, שנאמר עליו במדרש שיעקב היה ירא ממנו מפני שהוא יושב בארץ ישראל... ומכבד את הוריו, ראו כמה גודל האיש הזה, עד שישיבתו בארץ ישראל היה ענין כל כך, וגם כבוד אב ואם שלו היה ענין כל כך עד שיעקב אבינו ע"ה היה מפחד ממנו... ודאי בהרגש גדול עשה שני הדברים האלה, והמבין יבין להתפעל מזה מאד, להכיר גדולתו של עשיו, ובפרט מישיבת ארץ ישראל שהיה יעקב אבינו ע"ה מפחד ממנו, אשתומם מאד מגדולתו, ועם כל זה עוור יעקב עיניו במתנה קלה, להשתומם כמה שפלות יש באדם... (שם רנו)

רבינו ירוחם:

ועל "איש שדה" כתב רש"י כמשמעו, אדם בטל, ובתרגום כתוב גבר נחשירכן, והתוספות בב"ק (צ"ב) מפרש מלשון נח ובטל, היינו שהיה חפצו לנוח כאחד השרים, ולהיפך מעלת יעקב היתה יושב אהלים, היינו לשקוד ולעסוק באהלי שם ועבר, ומזה אנו למדין כי חסרונו של עשו לא היה פשוט כפי שאנו דומים בטל בעלמא, שלא מש מתוך השדה, אלא הכוונה היא שהיה איש אוהב שלוה ולא יושב אהלים.

ויהי עשו איש יודע ציד, וברש"י לצוד ולרמות את אביו בפיו וכו'. האם כאן חלילה איזה מעשה של ילד שובב המתלוצץ מאב לא חכם, והמרמה אותו מראש עד עקב? והאם באמת היה כל כך קל לרמות את יצחק? חלילה מכל זה! אלא פירוש הדברים נבין מזה שהעמידה התורה מעלתו של יעקב, שהיה איש תם, היינו שכולו היה מתאים התאמה בתכלית, פיו ולבו שוין, נבין אם כן שזה שנאמר על עשו שהיה ההיפך מיעקב כי היה איש יודע ציד, כלומר שלא היו מתאימין אצלו הפה והלב. אמנם כי היה מדקדק במצות, והוא עשו דימה ודאי כי מחמיר גדול הוא, לא היתה לו אף ידיעה מחסרונותיו, אלא שלא היה מתאים עם כל עצמותו, וזהו "יודע ציד", ההיפך מאיש תם. (דעת תורה בראשית עמ' קסו)

מכתב מאליהו:

אבל גילה כאן משפט שמים, מהו אמת ומהו שקר, יעקב עשה ערמה אבל עשה בעל כרחו, בוכה ואנוס על פי הדבור, לא כיוון לרצונות עצמו כלל, רק להוציא לפועל התכלית הנרצה מה', ושקר לשם אמת כזה הוא הוא אמת. עשו, המייסד שיטת הצבועים המתקיימת עד היום, עשו המבקש לעשר תבן ומלח בשעה שבסתר עובר עבירות חמורות, עשו המדקדק במסורת המשפחה ונושא אשה בן ארבעים שנה, הוא שחידש המנהג שאפשר לעשות כל עברות שבעולם ולהיות עם זה איש נכבד שמעולם לא אירע לו "סקאנדאל". ה"ג'נטלמן" הזה הוא כולו שקר, וכל מה שעושה הוא חלק המשמש כלי לחיים המזוייפים חיי השקר שלו, וכאשר אין הקב"ה מאחר לרמאין, צריך להפר את עצתו עד שיפסיד ברכות עולם, ויתגלה לפני אביו - שכלפיו הראה עיקר צביעותו - כרמאי נתפס, עד שיחזור אביו ויפסוק מתוך הכרה ברורה (על יעקב) "גם ברוך יהיה"! (חלק א עמ' צו)

הסביבה אם אין ביכולתה לפעול על היחיד, אז אדרבה היא מחזקת ומאמצת אותו בשיטתו. מי שסביבתו רעה אבל הוא חזק ואמיץ בדעתו יותר מכח השפעתה, אז אדרבא, מה שהוא רואה את הרע תמיד ממאס את הרע כל עוד יותר בעיניו, כי רואה הוא יותר מחסרונות של הרע, והם לו לגועל נפש, ובזה ירבה להתחזק בדרך הטוב אשר בחר. וכן הוא גם לצד השני... וזהו פירוש אמרם ז"ל (סנהדרין  ל"ט ע"ב) יבא עובדיה שדר בין שני רשעים ולא למד ממעשיהם, ויתנבא על עשיו שדר בין שני צדיקים ולא למד ממעשיהם. דהנה שרו של עשיו השטן עצמו, פירוש כי התוכן של עשיו הוא השקר והרע, עד כי עמלק נלחם בישראל על לא דבר, כי לא באו בגבולו, ורק מפני שלא היה יכול לסבול את התגלות האמת שעשו בני ישראל, והיינו מלחמה לה' בעמלק, וכן אין השם שלם וכו' עד שימחה שמו של עמלק. אלמא דשנאת עמלק אינה בשביל התחרות גשמית, אלא ששונאים אותו ית' ואותו לוחמים ואת תכלית הבריאה חפצים להחריב. ואיך נהיתה שנאה גדולה כזו על ה' ועל משיחו, דבר זה לא היה אפשר שיתפתח ברשע פשוט, ורק עשיו הגיע עד כאן, יען כי דר בין שני צדיקים, יצחק ורבקה היו מחנכיו, והוא לא למד מהם, על כן כל הצדקות שראו עיניו וכל החינוך שהשתדלו לחנכו הגבירו בו את העקשנות לצד ההפכי, ונשרשה בו הטומאה כל כך עד שבניו עד סוף כל הדורות הנם לוחמים לבטל את תכלית הבריאה, לא מפני אהבתם את העולם הזה לבד, אלא בעיקר מפני שנאת האמת ואהבת השקר עצמם... (שם עמוד קנז)

וראיתי בשם האריז"ל, שטועים החושבים שעשיו היה צבוע ובזה הטעה את אביו, חס ושלום לחשוב כך, ודאי כיון שטעה יצחק אע"ה היה מקום גדול לטעות, ואלו היה באמת צבוע, איך אפשר שיטעה יצחק אע"ה בזה? אלא, הכונה בבחינת "ציד בפיו" היא, בפיו דוקא, דהיינו שניצוצות הקדושה שאחז בם (התעוררויות לקדושה, האפשריות להגיע על ידם לקדושה, המה ניצוצות הקדושה) השאיר בפיו ולא בלעם, כי היה ירא לבלעם פן יחזור למוטב. על כן הרהר רק מצד החיצון לבד, והתענין, "איך מעשרין את התבן", איך אפשר לקיים בהם מצות מעשר, ודבר בענינים אלה עם אביו ואחרים, כדרך כל דבר שהוא ממנו וחוצה שמשוחחים ומדברים בהם, ואדרבא, על ידי הדבור נשאר הענין אצלו מבחוץ עוד יותר... והיינו שבחינת עשיו היא, שלא בלע את ההארות שהיו בפיו אלא רק דבר בהם, ונשארו מבחוץ לה"אני" הפועל. (שם עמוד רלד)

ולהבין קצת עומק הענין צריך לדעת שהתנהגותם של צדיקי הדורות כלפי עשו וזרעו יש בה רמזים לגבי מלחמת היצר המוטלת על כל אדם מישראל, והנה יש ב' בחינות בעבודה, להתגרות בסטרא אחרא, כפי שהתנהג מרדכי, ולהשתמט ממנו, כפי שטענו ישראל לעומתו, ובשתיהן השתמש יעקב אע"ה, שהכין עצמו לדורון וגם למלחמה. יש מלחמת היצר פנים מול פנים, ויש דרך למנוע עצמו מלהפגש עם היצר. מצד הדרך השניה הזאת נמצא השורש לכל בחינת שלא לשמה, שמתוכה בא לשמה, היינו שמשתמטים ממלחמת היצר הישירה על ידי שנותנים לו את השלא לשמה, וידוע שמבחינה זו הוא גם ענין השעיר לעזאזל... (חלק ב עמוד קלא)

...וכן ירש עשו מיצחק את מדת הגבורה, אבל במקום לשכללה ולהשלימה על ידי מיזוג כוחות החסד והאמת, הניחה להתפתח בלי הגבלות, ויצא לתרבות רעה של גאוה ורציחה כנ"ל. ועל ידי זה נתבררו מדות האבות ע"ה, כי על ידי החושך רואים מתיקות האור, ועל ידי כשלונם של אלו הוכח לעין כל טוהר מדרגתם של האבות ע"ה שהשיגו בעבודתם העצומה... (שם עמוד קסה)

והנה יש בזה עוד דבר עמוק, מדת הדין היא השורש לכל הסתר העולם הזה, וכמבואר לעיל בראש המאמר, שעל ידי ההתגברות נגד ההסתר והרע נעשה קידוש ה' היוצא מתוך בחירת האדם, ולאחר שפתח אברהם אבינו ע"ה את שערי החסד ונמשך לעולם חסד עצום, הוחלש כח מדת הדין והיה ההסתר מתמוטט והוצרך לחיזוק, וזה סוד לידת עשו מיצחק, וכן סוד אהבת יצחק לעשו, כי בעשו הרי התחזק צד ההסתר והדין. אך זה ברור שלא נולד עשו להיות רשע, אף שמצאנו בו כמה תכונות המראות על התקשרותו לצד ההסתר והרע, כמו "אדמוני כולו כאדרת שער". וכשהיתה רבקה עוברת על פתחי ע"ז היה מפרכס לצאת וכדומה, אך כל אלה אינם מורים אלא על תוקף העבודה שהיתה מיועדת לו, כי בכח בחירתו היה יכול להתגבר על כל כוחות הרע וההסתר שהיו נמצאים בו, ולו היה רוצה היה יכול להתעלות במדת הגבורה כדי להלחם בהם, ומשום זה חבבו יצחק וקרבו אליו כדי לסייעו בדרך עבודה זו, שהיא היתה גם דרכו, דרך שבירת היצר. וזה הוא גם גדר הברכה שרצה לברכו, כמו שיתבאר במאמר הסמוך. (שם עמוד רה, וראה עוד יצחק-ברכת)

והנה זה ברור שיצחק אע"ה ידע שעשו היה חיצוני, כמשמעות הילקוט, אך לא ידע שהתמכר לרע כל כך עד שהמית כל ניצוץ טוב שבו, ונעשה השר שלו, תוכנו הפנימי, סמ', דהיינו השטן, זהו הנזכר בזהר שלא ידע ממעשי עשו, ובזה מבואר למה רצה לברך את עשו ולא את יעקב... אך בחשבו את עשו ללוחם ומתלבט להתגבר על תכונותיו הרעות, ראה צורך לברכו דוקא, שיסתייע בדרך עבודתו... (שם עמוד רח)

נמצאנו למדים, שאהבת הבריות והכרת הטוב הדדית של כנען ודור ההפלגה ממקור אחד נובעות, מגמה משותפת מדריכה אותם, והיא: 'יד אחת רוחצת את חברתה', 'שמור לי ואשמור לך'. מתוך אותה מגמה אנוכית של תועלת עצמית נבע גם כבוד אב ואם של עשו: האב נותן לבן די ספוקו עד עמדו ברשות עצמו, ובעבור זה נותן הבן לאביו בזקנותו את הנצרך לו. לא נבע זה מתוך הכרת הטוב, אלא מתוך חשבון התועלת, להוות דוגמא חיה לבנו, כדי שבבא זקנתו גם בנו יספק לו את צרכיו ולא יזניחנו בשעת אזלת ידו... (חלק ג עמוד צז)

שונה היא התנגדותם של עמון ומואב וישמעאל אל התורה מהתנגדותם של בני עשו, עמון ומואב וישמעאל לא קבלו את התורה משום ש"כל עצמה של ערוה שלהם וכו' וכל עצמן לסטים". פירוש "כל עצמן" כך היא מציאותם הפנימית, זו היא מדתם, התאוה וחמדת הממון, והם אשר ימנעום מקבלת עול תורה ומצות, אבל בני עשו 'כל עצמן רוצח הוא', כלומר, מדת גאותם כה מושרשת בנפשם, הרצון לשלוט חזק כל כך, עד שעצם קיומו של אחר מפריע לגאותם ושלטונם. זהו מקור יצר הרציחה שלהם. הרגשת "אני ואפסי עוד", ושלטון "כחי ועוצם ידי", הם אשר מנעו מבני עשו קבלת התורה, ומכאן נובעת התנגדותם אל עם ישראל מקבלי התורה במשך הדורות. (שם עמוד רט)

...עשו, מצותו כבוד אב וביופי נפלא, עד שבבגדי אדם הראשון הגיש תבשילין לאביו, ואף על פי כן בלבבו העיד עליו הכתוב: "יקרבו ימי אבל אבי" וגו', וזהו ענין שאלותיו היאך מעשרין, שאין הכונה שהיה פשוט בא ברמאות, אלא מפריש מעשר היה, אבל אינה דומה חיצוניות לפנימיות, ובזה עמדה רבקה אמנו ע"ה על האמת יותר בהבחנה זו, שבודאי היתה עמוקה מאד מאד, וכבר למדנו גם משמואל הנביא ע"ה שבמקום גם היותר גדול יוכל לטעות, כאמרו "אך נגד ה' משיחו". וזהו לכאורה סוד "תתן אמת ליעקב"... עד שהיתה ההבדלה האחרונה של בין ישראל לעמים, היינו יעקב ועשו, ודבר זה אנו רואים עד היום הזה, העמים צועקים בשם אהבת אדם כידוע, וגם חמלת צער בעלי חיים, והם הם העושים פוגרומים וכו', אבל אי אפשר כח הרציחה בנפש ישראלית כלל... (שם עמוד שכו)

לידת יעקב אבינו ע"ה היתה בנס, כי יצחק ורבקה שניהם עקרים היו (יבמות ס"ד)... אבל עשו הרי ידוע שרשע גמור היה עד שסמאל, השטן עצמו, היה שרו, איך אפשר להבין שגם הוא יוולד באותו הנס?

...הרי שביאר שגם עשו הוצרך להיוולד על ידי נס, כי אין לו מצד עצמו זכות קיום בעולם הזה כלל, וקיומו הוא רק במה שמשרת לישראל שבו תלויה תכלית הבריאה. ושימוש זה יכול להיות בשני אופנים, א', כ"רצועת מרדות" להענישם כשיעברו על דברי תורה. ב', ואפשר עוד שהוא ישמש שומר לפרי באופן חיובי, להיות עבד ועזר לישראל כאשר דבוקים לתורה... (חלק ד עמוד לז)