(ראה גם: אולי)
או פירוש פן שלא, כמו "פן תשיב את בני שמה". (בראשית ג ב)
ואף על פי שברוב המקומות תבא מלת פן בענין השתדלות מניעה, באה הנה על השתדלות מעשה, כמלת אולי, ולקח לשון מלת פן להורות על מעוט הנמצאים מהם. (משיב נפש מאמר א פרק ו)
והחילוק ביניהם כך, דאם האומר חפץ שלא יתקיים הספק אשר עולה על דעתו נאמר בלשון פן, ואם יחפוץ שיתקיים הדבר אז אומר בלשון אולי... (קול אליהו חיי שרה)
אולי לא תלך - כי יש הבדל בין מלת פן ובין אולי, פן ישומש כשאין המדבר חפץ במציאות הדבר, כמו "פן ישלח ידו", ולכן מלת פן לא תחובר עם מלת לא, אמנם מלת אולי תשמש גם כן כשהמדבר יקוה וייחל על קיום הדבר, כמו "אולי יחנן", ולזה בהתקשרות השלישי עם מלת אולי הוראתו גם כן התקוה והתוחלת על שלילת הדבר... (שם כד לט)
פן ינחם העם - כדי שלא ינחם העם, וכמו שאמרו רז"ל כל מקום שנאמר פן ואל אינו אלא לא תעשה. דמלת פן אין הוראתה העיקרית ענין החשש והדרגה שהנושא מסופק בדבר שאין בידו להכריע על שני חלקי האפשר בעתים, וחושש שמא תגיע אל המציאות אשר איננו חפץ, כי אמנם ההוראה העיקרית היא ענין הסרה העברה ומניעה, כמו "פיניתי הבית", והמכוון בו הקדמת פעולה אחת המונעת ומסירה פעולה אחרת שלא תביט בעיני הנושא (וענינה כדי שלא). (שמות יג יז)
לרוב יצדק מלת פן בתולדה שאחר תנאי הבא במלת לא, ומלת לא יבא לרוב בתולדה שאחר תנאי הבא בחיוב, וכן אם התולדה מחויבת מצד עצמה... (ויקרא כא יב)
...אם התולדה מחוייבת מעצמה, למשל שמוכן למות ונתן תקון שאם יעשה כן לא ימות, כתוב מלת לא, ואם המיתה אינה מחויבת מעצמה, רק שמודיע שאם לא יעשה כפי שצוה ימות, באה מלת פן... (דברים כ ה)
ההבדל בין פן ובין אולי הוא, שמלת פן מורה שרצון המדבר נוטה יותר אל השלילה מאל החיוב, ורצונו שלא יהיה כן. ואחרי העיון במקרא נמצא שדרך הכתוב לציין האזהרה התולדית לפעמים במלת פן, כמו "לא תגעו בו פן תמותון", ולפעמים במלת לא, כמו "וכסה ענן הקטורת וגו' ולא ימות". וההבדל בזה מבואר, שמלת פן מציינת החיוב, ומלת לא מציינת השלילה, שאם התולדה מחויבה מעצמה, למשל שמוכן למות, ונתן תקון שאם יעשה כן לא ימות, באה מלת לא. ואם המיתה אינה מחוייבת מצד עצמה רק שמודיע שאם לא יעשה כפי שיצוה ימות, ישמש במלת פן...
ולרוב תצדק מלת פן בתולדה שאחר תנאי שבא במלת לא, שהוא אזהרה שוללת, כמו "אל תגעו בכל אשר להם פן תספו", ומלת לא יבא לרוב בתולדה שאחר תנאי הבא באזהרה מחייבת, כמו "ושמרתם את משמרת הקדש וגו' ולא יהיה קצף". ובמקום שימצא מלת פן אחר תנאי מחייב עיקר כוונתה גם כן על השלילה, כמו "ההרה לכו פן יפגעו בכם", הכוונה אל תלכו בדרך הישר... (הכרמל)